2,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranose | 37111-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranose
• 英文别名: (3R,4S,5S,6R)-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane-2,4-diol
• CAS: 37111-85-6；77388-94-4；77388-95-5；84553-83-3；84553-84-4
• 化学式: C₂₇H₃₀O₆
• 分子量: 450.532
• InChiKey: CXVPIMVTYWPRQC-XACZFNTESA-N

物化性质

• 沸点：
  628.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranose 在 盐酸 、 silver carbonate 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 1,6-脱水-2,4-O-苯基-Β-D-吡喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  取代的2,6-二氧杂双环[3.1.1]庚烷，1,3-脱水-2,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖的合成

  摘要：

  摘要通过对2,4,6-三-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖酰氯进行闭环合成了1,3-脱水-2,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖。两个反应序列。优选的方法以烯丙基3-O-烯丙基-d-吡喃葡萄糖苷为关键中间体。这似乎是具有2，6-二氧杂双环[3.1.1]庚烷骨架的脱水糖衍生物的第一个实例。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85898-x
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙醛 在 (2S,5S)-2-tert-butyl-5-benzyl-3-methylimidazolidin-4-one trichloroacetic acid 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到2,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIRECT, ENANTIOSELECTIVE ALDOL COUPLING OF ALDEHYDES USING CHIRAL ORGANIC CATALYSTS
  [FR] COUPLAGE ALDOLIQUE ENANTIOSELECTIF DIRECT D'ALDEHYDES A L'AIDE DE CATALYSEURS ORGANIQUES CHIRAUX

  摘要：

  非金属手性有机催化剂被用来催化醛底物之间的对映选择性醇醛偶联反应。该反应可以使用一个可酮化的醛进行，从而使其二聚化形成β-羟基醛，或三聚化形成二羟基四氢吡喃。该反应也可以使用一个可酮化的醛和第二个醛进行，第二个醛可能是可酮化的，也可能不是，使得偶联是一种交叉醇醛反应，其中可酮化的醛的α-碳以对映选择性的方式加到第二个醛的羰基碳上。此外，还提供了由至少一个可酮化的醛、一个可选的额外醛和非金属手性有机催化剂组成的反应体系，以及在糖的合成中实施对映选择性醇醛反应的方法。

  公开号：

  WO2003089396A1

文献信息

• Direct, enantioselective aldol coupling of aldehydes using chiral organic catalysts
  申请人：MacMillan W.C. David

  公开号：US20050197498A1

  公开（公告）日：2005-09-08

  Nonmetallic, chiral organic catalysts are used to catalyze an enantioselective aldol coupling reaction between aldehyde substrates. The reaction may be carried out with a single enolizable aldehyde, resulting in dimerization to give a β-hydroxy aldehyde, or trimerization to give a dihydroxy tetrahydropyran. The reaction may also conducted with an enolizable aldehyde and a second aldehyde, which may or may not be enolizable, so that the coupling is a cross-aldol reaction in which the α-carbon of the enolizable aldehyde adds to the carbonyl carbon of the second aldehyde in an enantioselective fashion. Reaction systems composed of at least one enolizable aldehyde, an optional additional aldehyde, and the nonmetallic chiral organic catalyst are also provided, as are methods of implementing the enantioselective aldol reaction in the synthesis of sugars.

  使用非金属手性有机催化剂催化醛底物的对映选择性Aldol偶联反应。该反应可以使用单个可烯化醛进行，产生二聚体以得到β-羟基醛，或三聚体以得到二羟基四氢吡喃。该反应也可以使用可烯化醛和第二个醛一起进行，第二个醛可以是可烯化的或不可烯化的，使偶联反应成为交叉Aldol反应，其中可烯化醛的α-碳以对映选择性的方式加到第二个醛的羰基碳上。还提供了由至少一个可烯化醛、一个可选的额外醛和非金属手性有机催化剂组成的反应系统，以及在糖的合成中实施对映选择性Aldol反应的方法。
• Synthesis of 1-deoxyhept-2-ulosyl-glycono-1,5-lactone utilizing α-selective O-glycosidation of 2,6-anhydro-1-deoxy-d-hept-1-enitols
  作者：Rie Namme、Takashi Mitsugi、Hideyo Takahashi、Moto Shiro、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.032

  日期：2006.9

  A series of 1-deoxy-heptulo-2-pyranosyl-glycono-1,5-lactones were synthesized utilizing completely a-selective O-glycosidation of heptenitols. Anomeric configuration of the products was confirmed by (3)J(C,H) coupling measurement and X-ray crystal structural analysis. The benzyl-protected ketosyl saccharides were partly unstable, and glycosidic linkage was prone to cleave under the usual debenzylation conditions. To prevent this, we surveyed various additives for the Pd-catalyzed hydrogenation reaction and found that basic alumina was the most effective. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Improved synthesis of substituted 2,6-dioxabicyclo[3.1.1]heptanes: 1,3-anhydro-2,4,6-tri-O-benzyl-2,4,6-tri-O-p-bromobenzyl- and -2,4,6-tri-O-p-methylbenzyl-β-d-glucopyranose
  作者：Frederick Good、Conrad Schuerch

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85152-6

  日期：1984.1
• Synthesis of a linear, hexahexosyl unit of a high-mannose type of glycan chain of a glycoprotein
  作者：Tomoya Ogawa、Tomoo Nukada、Tooru Kitajima

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88399-2

  日期：1983.11
• DIRECT, ENANTIOSELECTIVE ALDOL COUPLING OF ALDEHYDES USING CHIRAL ORGANIC CATALYSTS
  申请人：CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：EP1501777A1

  公开（公告）日：2005-02-02