β-4-(carboxy-(α-methyl)methenyloxy)phenyl-dihydroartemisinin ether | 861841-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: β-4-(carboxy-(α-methyl)methenyloxy)phenyl-dihydroartemisinin ether
• 英文别名: 2-[4-[[(1R,4S,5R,8S,9R,10S,12R,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-yl]oxy]phenoxy]propanoic acid
• CAS: 861841-26-1
• 化学式: C₂₄H₃₂O₈
• 分子量: 448.513
• InChiKey: QCCZQHVPNNVIBT-LLAYZALFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-4-(carboxy-(α-methyl)methenyloxy)phenyl-dihydroartemisinin ether 生成 4-o-methoxyphenoxycarbonyl-(α-methyl)methenyloxyphenyl-dihydroartemisinin ether
  参考文献：
  名称：

  ARTEMISINE (QINGHAOSU) DERIVATIVES, THEIR PREPARATION METHODS AND THEIR USE, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME

  摘要：

  公开号：

  EP1845099B1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸乙酯 在 氢氧化钾 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 β-4-(carboxy-(α-methyl)methenyloxy)phenyl-dihydroartemisinin ether
  参考文献：
  名称：

  新青蒿素衍生物的合成和免疫抑制活性。1. [12(β或α)-二氢青蒿氧]苯(氧)基脂肪酸和酯。

  摘要：

  合成了一系列新的双氢青蒿素衍生物并评估了它们的免疫抑制活性，以寻找具有高效低毒的潜在免疫抑制剂。测定了这些化合物对淋巴细胞的细胞毒性、对刀豆蛋白 A (ConA) 诱导的 T 细胞增殖和脂多糖 (LPS) 诱导的 B 细胞增殖的抑制活性。其中，与青蒿素、青蒿琥酯和蒿甲醚相比，11b、13b、14d、15b、16和17在体外对丝裂原诱导的T细胞和B细胞增殖具有显着的细胞毒性和抑制活性。更重要的是，与环孢菌素 A (CsA) 相比，化合物 11b 的细胞毒性降低了 100 多倍，对 ConA 诱导的 T 细胞增殖的抑制活性 (SI = 848) 与 CsA (SI = 963) 相当，抑制作用 (SI = 28473) 与体外 CsA (SI = 7) 相比，LPS 诱导的 B 细胞增殖。体内实验结果表明，化合物16可分别抑制2,4-二硝基氟苯（DNFB）诱导的迟发型超敏反应（DTH）和绵羊红

  DOI：

  10.1021/jm048979c

文献信息

• Targeted, metal-catalyzed fluorination of complex compounds with fluoride ion via decarboxylation
  申请人：The Trustees of Princeton University

  公开号：US10543481B2

  公开（公告）日：2020-01-28

  Methods of preparing fluorinated compounds by carboxylative fluorination using fluoride are contained herein. Fluorinated compounds are provided. Methods of using fluorinated compounds are contained herein.

  通过使用氟化物进行羧基氟化反应制备含氟化合物的方法包含在本文中。提供含氟化合物。本文还包含使用含氟化合物的方法。
• TARGETED, METAL-CATALYZED FLUORINATION OF COMPLEX COMPOUNDS WITH FLUORIDE ION VIA DECARBOXYLATION
  申请人：The Trustees of Princeton University

  公开号：US20160158388A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  Methods of preparing fluorinated compounds by carboxylative fluorination using fluoride are contained herein. Fluorinated compounds are provided. Methods of using fluorinated compounds are contained herein.
• [EN] TARGETED, METAL-CATALYZED FLUORINATION OF COMPLEX COMPOUNDS WITH FLUORIDE ION VIA DECARBOXYLATION<br/>[FR] FLUORATION CIBLÉE ET CATALYSÉE PAR UN MÉTAL DE COMPOSÉS COMPLEXES AVEC DES IONS DE FLUORURE PAR L'INTERMÉDIAIRE D'UNE DÉCARBOXYLATION
  申请人：UNIV PRINCETON

  公开号：WO2016130549A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  Methods of preparing fluorinated compounds by carboxylative fluorination using fluoride are contained herein. Fluorinated compounds are provided. Methods of using fluorinated compounds are contained herein.