catechol-O-β-D-glucuronide | 28623-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: catechol-O-β-D-glucuronide
• 英文别名: 1-O-(2-hydroxyphenyl)-β-D-glucuronic acid；2-Hydroxyphenyl-beta-D-glucopyranosiduronic acid；(2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(2-hydroxyphenoxy)oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 28623-57-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₈
• 分子量: 286.238
• InChiKey: ICPYZFZFSLTYID-GOVZDWNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三邻乙酰基-alpha-D-吡喃葡萄糖 1,2-(原酸甲酯) 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 catechol-O-β-D-glucuronide
  参考文献：
  名称：

  在人体生物样品中确定的饮食中酚类化合物的新的硫酸化和葡萄糖醛化代谢产物的合成

  摘要：

  （多）酚是水果和蔬菜中的一大类饮食化合物；它们的食用与有益健康有关。摄入后，（多）苯酚遭受广泛的代谢，其代谢产物的鉴定是一个新兴领域，因为这些代谢产物被认为是人类有机体中有效的生物活性分子。然而，缺乏可商购的标准阻碍了代谢物生物活性的研究以及生物样品中确切的结构确认。摄入浆果汁后，先前在人体样品中鉴定出的新的（多）苯酚代谢物是化学合成的。以中等至极好的产率和选择性进行了有效的化学反应。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.6b05629

文献信息

• CHROMOGENIC SUBSTRATES FOR BETA-D-GLUCURONIDASE ACTIVITY AND USE THEREOF FOR MICROBIAL DETECTION
  申请人：Glycosynth Limited

  公开号：EP3066107B1

  公开（公告）日：2017-02-01
• CHROMOGENIC GLUCURONIDASE SUBSTRATES AND USES
  申请人：GLYCOSYNTH LIMITED

  公开号：US20160281127A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  Chromogenic substrates for β-D-glucuronidase activity comprising monoglucuronides of some 1,2-dihydroxyaromatic derivatives. When cleaved these form soluble coloured conjugates with multivalent metal ions such as iron ions. The substrates may be used in conjunction with chromogenic substrates for other enzymes in microbial detection and identification especially involving liquid media. Microbes can be grown in the presence of the substrates and the compounds providing the metal ion. The substrates are particularly useful for detecting β-D-glucuronidase-positive E. coli . Synthetic methods for making the compounds are described.
• US9879303B2
  申请人：——

  公开号：US9879303B2

  公开（公告）日：2018-01-30