trans-3-methylcyclohexylamine | 1193-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: trans-3-methylcyclohexylamine
• 英文别名: trans-3-Methylcyclohexanamine；(1R,3R)-3-methylcyclohexan-1-amine
• CAS: 1193-17-5
• 化学式: C₇H₁₅N
• 分子量: 113.203
• InChiKey: JYDYHSHPBDZRPU-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 熔点：
  -8.5°C (estimate)
• 沸点：
  141.98°C (estimate)
• 密度：
  0.8572

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3-methylcyclohexylamine 以 苯 为溶剂， 生成 trans-3-Methylcyclohexylphenylharnstoff
  参考文献：
  名称：

  Hypoglycaemic agents

  摘要：

  标题：摘要 描述了1-(对乙烯基苯磺酰基)脲、1-[对-(2-氯乙基)苯磺酰基]脲和1-[对-(2-溴乙基)苯磺酰基]脲的各种3-取代衍生物。其中几种化合物在兔子口服后表现出显著的降糖活性。相比之下，几种相关的2-[对-(2-氯乙基)苯磺酰胺基]-1,3,4-噻二唑和-1,3,4-噁二唑的5-取代衍生物几乎没有活性。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1964.tb07510.x
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基环己酮 在 甲酸铵 、 C₂₅H₃₁ClIrN₂OP 作用下， 反应 18.0h， 以98%的产率得到trans-3-methylcyclohexylamine
  参考文献：
  名称：

  空气稳定的铱直接还原胺化铱催化剂

  摘要：

  发现带有双齿尿素-磷配体的半三明治铱络合物在温和的条件下以0.5 mol％的负载量对伯胺具有高选择性，可催化芳香族和脂肪族酮的直接还原胺化。发现该配合物之一在Leuckart-Wallach（NH 4 CO 2 H）型反应以及氢化（H 2 / NH 4 AcO）还原胺化反应中均具有活性。使用甲酸铵的方案不需要惰性气氛，干燥溶剂以及添加剂，并且与以前的报道相反，是在六氟异丙醇（HFIP）而不是甲醇中进行的。施加NH 4 CO 2 D或D 2 导致氘高度掺入伯胺α-位置。

  DOI：

  10.1002/chem.202005508

文献信息

• The Rhodium Catalysed Direct Conversion of Phenols to Primary Cyclohexylamines
  作者：Patrick Tomkins、Carlot Valgaeren、Koen Adriaensen、Thomas Cuypers、Dirk E. De Vos

  DOI：10.1002/cctc.201800486

  日期：2018.9.7

  Cyclohexylamines are important intermediates in chemical industry, which are currently produced from petrochemical sources. Phenols, however, are an attractive sustainable feedstock. We here demonstrate the transformation of phenols with ammonia to primary cyclohexylamines. In contrast to previously reported chemistry which used palladium catalysts, we here show that rhodium is an excellent catalyst

  环己胺是化学工业中的重要中间体，目前是从石油化学来源生产的。但是，苯酚是一种有吸引力的可持续原料。我们在这里证明了苯酚与氨到伯环己胺的转化。与先前报道的使用钯催化剂的化学方法相反，我们在此表明​​铑是形成伯环己胺的极好催化剂。研究了不同的参数，结果表明该反应适用于提供高选择性的酚类化合物。
• Substituted Cyclohexylamine Compounds
  申请人：EPIZYME, INC.

  公开号：US20200123142A1

  公开（公告）日：2020-04-23

  The present disclosure provides substituted cyclohexylamine compounds having Formula (I): and the pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein R 1 , R 2a , R 2b , R 3a , R 3b , R 4 , R 5 , and R 7 are defined as set forth in the specification. The present disclosure is also directed to the use of compounds of Formula I to treat a disorder responsive to the blockade of SMYD proteins such as SMYD3 or SMYD2. Compounds of the present disclosure are especially useful for treating cancer.

  本公开提供具有化学式（I）的替代环己胺化合物及其药用可接受的盐和溶剂化合物，其中R1、R2a、R2b、R3a、R3b、R4、R5和R7如规范中所定义。本公开还涉及使用化合物I的方法来治疗对SMYD蛋白如SMYD3或SMYD2阻断产生反应的疾病。本公开的化合物特别适用于治疗癌症。
• Expedient Synthesis of Bridged Bicyclic Nitrogen Scaffolds via Orthogonal Tandem Catalysis
  作者：Sovan Biswas、Ben F. Van Steijvoort、Marjo Waeterschoot、Narendraprasad Reddy Bheemireddy、Gwilherm Evano、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1002/anie.202106716

  日期：2021.9.27

  Bridged nitrogen bicyclic skeletons have been accessed via unprecedented site- and diastereoselective orthogonal tandem catalysis from readily accessible reactants in a step economic manner. Directed Pd-catalyzed γ-C(sp3)-H olefination of aminocyclohexane with gem-dibromoalkenes, followed by a consecutive intramolecular Cu-catalyzed amidation of the 1-bromo-1-alkenylated product delivers the interesting

  桥接氮双环骨架已通过前所未有的位点和非对映选择性正交串联催化从易于获得的反应物以一步经济的方式获得。定向 Pd 催化的 γ-C(sp 3)-H 将氨基环己烷与偕-二溴烯烃进行烯化，然后连续的分子内 Cu 催化酰胺化 1-溴-1-烯基化产物提供有趣的去甲吗喃骨架。串联方案可应用于取代的氨基环己烷和氨基杂环，轻松提供对相应取代、氮杂和氧杂类似物的访问。Ullmann-Goldberg 反应的 Cu 催化剂另外避免了链外 Pd 催化剂被烯基化反应产物清除。吡啶酰胺导向基团稳定了 7-亚烷基去甲吗喃的烯胺，允许进一步的产品后功能化。在没有铜催化剂的情况下，实现了区域选择性和非对映选择性 Pd 催化的 γ-C(sp 3 )-H 烯化。
• Ni-Catalyzed reductive amination of phenols with ammonia or amines into cyclohexylamines
  作者：Thomas Cuypers、Thomas Morias、Simon Windels、Carlos Marquez、Cédric Van Goethem、Ivo Vankelecom、Dirk E. De Vos

  DOI：10.1039/c9gc02625h

  日期：——

  for alicyclic compounds, such as primary and N-substituted cyclohexylamines. So far, the latter are mostly produced from non-renewable starting materials like benzene via problematic nitration/reduction or cross-coupling routes. Herein, an efficient reductive amination of phenol with ammonia or amines is demonstrated, for the first time without the need for rare and expensive noble metals and without

  天然存在于木质纤维素中的苯酚及其衍生物不仅可以用于芳族化合物，还可以用于脂环族化合物（例如伯和N-取代的环己胺）作为可再生原料。到目前为止，后者主要由不可再生的原材料（例如苯）经硝化/还原或交叉偶联途径有问题。在本文中，首次证明了苯酚与氨或胺的有效还原胺化，而无需稀有和昂贵的贵金属且无需使用任何添加剂。筛选了各种负载型Ni催化剂，我们阐明了关键参数的影响，包括载体材料的酸碱性质。然后将获得的知识应用于不同的苯酚-氨/胺组合，从而以相当高的收率合成了各种伯，仲和叔环己胺。
• Agricultural origins in the Korean Peninsula
  作者：Gary W. Crawford、Gyoung-Ah Lee

  DOI：10.1017/s0003598x00061378

  日期：2003.3

  The authors report the first direct scientific evidence for the beginnings of agriculture in the Korean peninsula.

  作者报告了朝鲜半岛农业起源的第一个直接科学证据。