1-羟基甲基-1-甲基环己烷 | 14064-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-羟基甲基-1-甲基环己烷
• 英文名称: (1-methylcyclohexyl)methanol
• 英文别名: 1-Methyl-1-hydroxymethyl-cyclohexan；1-hydroxymethyl-1-methylcyclohexane
• CAS: 14064-13-2
• 化学式: C₈H₁₆O
• mdl: MFCD00270318
• 分子量: 128.214
• InChiKey: UUBPRIUBEQJUQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  197-198 °C(Press: 768 Torr)
• 密度：
  0.893±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906199090
• 危险性防范说明：
  P210,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P332+P313,P337+P313,P362,P370+P378,P403+P233,P403+P235,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335,H227
• 储存条件：
  存储条件：室温，密封

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基甲基-1-甲基环己烷 在 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-甲基环己烷-1-甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过将金属与腈进行无金属的[4 + 2]环加成反应来制备异喹唑啉。

  摘要：

  TfOH介导的酰胺与腈的TfOH介导的[4 + 2]环加成反应以构建1,2-二氢喹唑啉，是通过以立体特异性方式以中等至极好的收率（高达93％）进行直接反应来实现的。已经使用快速有效的策略来合成烷基取代的1，2-二氢喹唑啉衍生物，它显示出良好的官能团耐受性，具有短的反应时间，显示出优异的非对映选择性，并且是简单且高产率的反应。

  DOI：

  10.1039/c9ob01395d
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-羟基甲基-1-甲基环己烷
  参考文献：
  名称：

  氘同位素对新戊基酯类溶剂分解中迁移和非迁移基团的影响

  摘要：

  ..cap α..- 和 ..gamma..- 氘速率对（1-甲基环己基）甲基、（1-甲基环戊基）甲基和（1-甲基环丁基）甲基磺酸酯的溶剂分解的影响已被测量，并且溶剂分解通过/sup 2/H NMR光谱检查产物。结果表明，所有这些磺酸酯的溶剂解产物主要（大于或等于 98%）重排。在（1-甲基环己基）甲基三氟甲磺酸酯的溶剂分解中，甲基迁移的重排产物略高于扩环产物。对于甲基-d/sub 3/ 化合物观察到正常同位素效应，在 80E 中为 1.057，在 97T 中为 1.073，并且在 80E 中观察到亚甲基-d/sub 4/ 化合物的反向效应为 0.963。然而，在（1-甲基环戊基）甲基和（1-甲基环丁基）甲基磺酸盐的溶剂分解中，主要产品为扩环产品。在这些例子中，对甲基-d/sub 3/-标记的物种观察到了相反的影响。在（1-甲基环己基）甲基的溶剂分解中，观察到的同位素效应可以分为0.927、0

  DOI：

  10.1021/ja00392a031
• 作为试剂：
  描述：

  4-羟基苯甲腈 、 甲醇 、 sodium methylate 、 Methyl bromo{p-[3-(p-chlorophenoxy)propoxy]phenyl}acetate 在 silica gel 、 二氯甲烷 、 1-羟基甲基-1-甲基环己烷 、 Hexane methanol 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以to give 3.7 g of white crystals, mp 102°-104° C.的产率得到Methyl(p-cyanophenoxy){p-[3-(p-chlorophenoxy)propoxy]phenyl}acetate
  参考文献：
  名称：

  2-Aryloxy-2-(phenoxyalkoxy)phenyl acetic acid and esters

  摘要：

  本披露描述了取代的2-芳氧基-2-(对苯氧基烷氧基)苯乙酸及其酯和盐，可用作降脂药物。

  公开号：

  US04125732A1

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Oxidative Amidation of Sterically Hindered Aldehydes and Alcohols
  作者：Trang T. Nguyen、Kami L. Hull

  DOI：10.1021/acscatal.6b02541

  日期：2016.12.2

  has been developed with sterically hindered aldehydes and alcohols for the synthesis of amides containing a quaternary carbon at the α position. A variety of amine nucleophiles, both aliphatic and aromatic, are employed and afford the corresponding amides in good to excellent yields. Finally, mechanistic studies are performed to gain insight into both catalytic cycles.

  已经开发出铑与空间受阻的醛和醇催化的氧化酰胺化反应，以合成在α位含有季碳的酰胺。使用脂肪族和芳香族的多种胺亲核试剂，并以良好或优异的收率得到相应的酰胺。最后，进行机理研究以了解两个催化循环。
• [EN] SULFUR COMPOUNDS AS INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS NS3 SERINE PROTEASE<br/>[FR] COMPOSES SOUFRES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROTEASE SERINE NS3 DU VIRUS DE L'HEPATITE C
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2005087731A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  The present invention discloses novel compounds which have HCV protease inhibitory activity as well as methods for preparing such compounds. In another embodiment, the invention discloses pharmaceutical compositions comprising such compounds as well as methods of using them to treat disorders associated with the HCV protease.

  本发明揭示了具有HCV蛋白酶抑制活性的新化合物，以及制备这些化合物的方法。在另一实施例中，本发明揭示了包含这些化合物的药物组合物，以及使用它们治疗与HCV蛋白酶相关的疾病的方法。
• [EN] FUNGICIDAL AMIDES<br/>[FR] AMIDES FONGICIDES
  申请人：FMC CORP

  公开号：WO2021146522A1

  公开（公告）日：2021-07-22

  Disclosed are compounds of Formula 1 including all geometric and stereoisomers, N-oxides, and salts thereof, (I) wherein Z, X, R1, R2, W, R3, R4a, R4b, L, R5a, R5b and Q are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula 1 and methods for controlling plant disease caused by a fungal pathogen comprising applying an effective amount of a compound or a composition of the invention.

  公开的是Formula 1的化合物，包括所有的几何和立体异构体，N-氧化物和盐，其中Z、X、R1、R2、W、R3、R4a、R4b、L、R5a、R5b和Q的定义如披露所述。还公开了含有Formula 1化合物的组合物，以及用于控制由真菌病原体引起的植物疾病的方法，包括施用本发明的化合物或组合物的有效量。
• Catalytic Reduction of Alkyl and Aryl Bromides Using Propan-2-ol
  作者：Michael C. Haibach、Brian M. Stoltz、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1002/anie.201708800

  日期：2017.11.20

  complex: Milstein's complex, (PNN)RuHCl(CO), catalyzes the efficient reduction of alkyl bromides and chlorides under relatively mild reaction conditions by using propan-2-ol and a base. Sterically hindered tertiary and neopentyl substrates are reduced efficiently, as well as more-functionalized aryl and alkyl bromides. The reaction appears to occur by a radical pathway, and provides an alternative to

  一个简单的配合物：米尔斯坦配合物（PNN）RuHCl（CO），通过使用丙-2-醇和一种碱，在相对温和的反应条件下催化有效还原烷基溴化物和氯化物。受阻位的叔和新戊基底物以及功能更强的芳基和烷基溴化物均能有效还原。该反应似乎是通过自由基途径发生的，它提供了硅烷，氢化锂铝和锡基还原的替代方法。
• Studies on antidiabetic agents. II. Synthesis of 5-(4-(1-methylcyclohexylmethoxy)-benzyl)thiazolidine-2,4-dione (ADD-3878) and its derivatives.
  作者：TAKASHI SOHDA、KATSUTOSHI MIZUNO、EIKO IMAMIYA、YASUO SUGIYAMA、TAKESHI FUJITA、YUTAKA KAWAMATSU

  DOI：10.1248/cpb.30.3580

  日期：——

  More than 100 5-substituted thiazolidine-2, 4-diones were prepared and their hypoglycemic and hypolipidemic activities were evaluated with genetically obese and diabetic mice, yellow KK. The structure-activity relationship study showed that the 5-(4-oxybenzyl) moiety is essential for substantial activity. Among these compounds, 5-(4-cyclohexylmethoxy) benzylthiazolidine-2, 4-dione (47), 5-[4-(1-methylcyclohexylmethoxy) benzyl]-thiazolidine-2, 4-dione (49, ADD-3878) and 5-4-[2-(3-pyridyl) ethoxy] benzyl} thiazolidine-2, 4-dione (59) exhibited the most favorable properties in terms of activity and toxicity.

  合成了100多种5-取代的噻唑烷-2,4-二酮类化合物，并通过遗传性肥胖和糖尿病小鼠（KK黄色小鼠）评估了它们的降血糖和降血脂活性。结构-活性关系研究表明，5-(4-羟基苄基)部分对于显著活性是必要的。在这些化合物中，5-(4-环己基甲氧基)苄基噻唑烷-2,4-二酮（47）、5-[4-(1-甲基环己基甲氧基)苄基]-噻唑烷-2,4-二酮（49，ADD-3878）和5-4-[2-(3-吡啶基)乙氧基]苄基}噻唑烷-2,4-二酮（59）在活性和毒性方面表现出最佳特性。