benzyl 2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-3-O-(methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyluronate)-β-D-galactopyranoside | 581814-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-3-O-(methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyluronate)-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(2R,3R,4R,5R,6R)-5-acetamido-3-acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-phenylmethoxyoxan-4-yl]oxy-3,4,5-triacetyloxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 581814-28-0
• 化学式: C₃₂H₄₁NO₁₇
• 分子量: 711.674
• InChiKey: LVHAWZFAOJEXQW-KFDNOJSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  224
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-3-O-(methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyluronate)-β-D-galactopyranoside 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-3-O-(methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyluronate)-α-D-galactopyranosyl acetate
  参考文献：
  名称：

  透明质酸酶催化酶法合成软骨素及其衍生物

  摘要：

  此处报道了提供合成软骨素及其衍生物的酶促聚合，这是迄今为止此类体外合成的第一个例子。N-乙酰软骨素 (GlcAbeta(1-->3)GalNAc) 恶唑啉 (1a) 及其衍生物 (1b-1f) 被设计和合成为新型过渡状态模拟底物单体，用于透明质酸酶催化。透明质酸酶是软骨素的一种水解酶，在体外合成中也催化重复糖苷键的形成，而不是在分解代谢的方向上。2-甲基 (1a)、2-乙基 (1b) 和 2-乙烯基 (1f) 恶唑啉衍生物的单体使用这种酶通过开环加聚反应聚合，完全控制区域选择性和立体化学。这些反应提供了相应的合成软骨素（天然型；N-乙酰基，2a) 以及在所有半乳糖胺单元的 C2 位置具有 N-丙酰基 (2b) 和 N-丙烯酰基 (2f) 官能团的衍生物（非天然型），产率良好。2-正丙基(1c)和2-异丙基(1d)恶唑啉衍生物的单体聚合以低产率制备2c和2d。2-苯基恶唑啉衍生物（1e）不提供任何酶催化产物。2a

  DOI：

  10.1021/ja036584x
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-4,6-benzylidene-2-deoxy-3-O-(methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyluronate)-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 生成 benzyl 2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-3-O-(methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyluronate)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  透明质酸酶催化酶法合成软骨素及其衍生物

  摘要：

  此处报道了提供合成软骨素及其衍生物的酶促聚合，这是迄今为止此类体外合成的第一个例子。N-乙酰软骨素 (GlcAbeta(1-->3)GalNAc) 恶唑啉 (1a) 及其衍生物 (1b-1f) 被设计和合成为新型过渡状态模拟底物单体，用于透明质酸酶催化。透明质酸酶是软骨素的一种水解酶，在体外合成中也催化重复糖苷键的形成，而不是在分解代谢的方向上。2-甲基 (1a)、2-乙基 (1b) 和 2-乙烯基 (1f) 恶唑啉衍生物的单体使用这种酶通过开环加聚反应聚合，完全控制区域选择性和立体化学。这些反应提供了相应的合成软骨素（天然型；N-乙酰基，2a) 以及在所有半乳糖胺单元的 C2 位置具有 N-丙酰基 (2b) 和 N-丙烯酰基 (2f) 官能团的衍生物（非天然型），产率良好。2-正丙基(1c)和2-异丙基(1d)恶唑啉衍生物的单体聚合以低产率制备2c和2d。2-苯基恶唑啉衍生物（1e）不提供任何酶催化产物。2a

  DOI：

  10.1021/ja036584x