4-methoxyphenyl diphenylphosphinate | 34253-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxyphenyl diphenylphosphinate
• 英文别名: O-4-methoxyphenyl diphenylphosphinate；1-Diphenylphosphoryloxy-4-methoxybenzene
• CAS: 34253-15-1
• 化学式: C₁₉H₁₇O₃P
• 分子量: 324.316
• InChiKey: SOIQBWSSNKRKOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl diphenylphosphinate 在 selenium 、 三氯硅烷 、 铜 、 caesium carbonate 、 copper(I) bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 83.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, resolution and applications of 3,3′-bis(RO)-MeO-BIPHEP derivatives

  摘要：

  A series of optically pure 3,3'-bis(RO)-MeO-BIPHEP derivatives are prepared and used in palladium catalyzed asymmetric transformations. The phosphine oxide of (+/-)-5 is prepared in four steps from p-methoxyphenol and resolved using the novel resolving reagent chloro((L)-menthoxy)dimethylsilane. Subsequent conversions provide catalysts 8 and 9. Ligands 6, 7 and 10 are prepared in six steps from p-methoxyphenol and the phosphine oxides of 6 and 7, and 10 are resolved using di-p-toluoyl- and dibenzoyl-(L)-tartaric acid, respectively. (R)-3,3'-Bispivalate 8 is superior to the other catalysts in asymmetric Heck reaction with 2,3-dihydrofuran while (R)-(+)-bis(tolyloxy) 10 and (+)-(R)-sugar derivative 9 are better in the Pd-catalyzed polyene cyclization; however, the absolute sense of chirality in the product from the polyene cyclization was reversed to that obtained when (R)-(+)BINAP and (R)-(+)-MeO-BIPHEP were used. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.073
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 在 吡啶 、 potassium phosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-methoxyphenyl diphenylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  碱促进的芳基三氟甲磺酸与P（O）-H化合物的选择性O-磷酸化

  摘要：

  与以前的过渡金属催化的C-磷酸化反应建立C-P键相比，在不存在过渡金属催化剂和配体的情况下，在P（O）-H化合物存在下，芳基三氟甲磺酸酯的直接O-磷酸化选择性发生。碱通过的O-P键的结构。该转化在简单温和的条件下进行，并提供了一种从容易获得的P（O）-H化合物和三氟甲磺酸酯制备有价值的有机磷酰基化合物的新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151971

文献信息

• A scalable electrochemical dehydrogenative cross-coupling of P(O)H compounds with RSH/ROH
  作者：Yujun Li、Qi Yang、Liquan Yang、Ning Lei、Ke Zheng

  DOI：10.1039/c9cc01378d

  日期：——

  A practical, scalable electrochemical dehydrogenative cross-coupling of P(O)H compounds with thiols, phenols and alcohols in both an undivided cell and a continuous-flow setup is disclosed. Its broad substrate scope (>50 examples), good functional-group tolerance and scalability (>10 g) show potential for practical synthesis. A preliminary mechanistic study suggests that the phosphorus radicals are

  公开了在不分开的电池和连续流动装置中P（O）H化合物与硫醇，酚和醇的实用的，可扩展的电化学脱氢交叉偶联。其广泛的底物范围（> 50个实例），良好的官能团耐受性和可扩展性（> 10 g）显示出可以进行实际合成的潜力。初步的机理研究表明，磷自由基参与了催化循环。
• DCC-assisted direct esterification of phosphinic and phosphoric acids with <i>O</i>-nucleophiles
  作者：Biquan Xiong、Gang Wang、Congshan Zhou、Yu Liu、Jiandong Li、Pangliang Zhang、Kewen Tang

  DOI：10.1080/10426507.2017.1395438

  日期：2018.4.3

  -promoted protocol for the selective and controllable esterification of P(O)OH compounds using O-nucleophiles (alcohols and phenols) as efficient esterification reagents is described. This method features a high efficiency and good functional-group tolerance, meaning a simple way to synthesize a broad spectrum of phosphinic and phosphoric acid esters from basic starting materials with moderate to excellent

  图形摘要 摘要描述了使用 O-亲核试剂（醇和酚）作为有效酯化试剂对 P(O)OH 化合物进行选择性和可控酯化的新型高效二环己基碳二亚胺促进方案。该方法具有高效率和良好的官能团耐受性，这意味着一种简单的方法可以从碱性原料合成广谱的次膦酸酯和磷酸酯，收率中等至极好。
• 一种含有P-O键或P-S键化合物的制备方法
  申请人：烟台大学

  公开号：CN111606945B

  公开（公告）日：2023-06-20

  本发明公开了一种含有P‑O键或者P‑S键化合物的制备方法。所述的方法以含羟基或含巯基的化合物、磷试剂为起始原料，然后，所述起始原料于惰性气体氛围中，在三氟甲烷磺酸酐（Tf2O）和二甲基亚砜(DMSO)的作用下，按摩尔比，所述含羟基或含巯基的化合物：磷试剂：三氟甲烷磺酸酐:二甲基亚砜为1～5:1～2.5:2～3:2的比例在有机溶剂中于反应温度25～100℃下反应6～20小时后，即得到具有结构通式(I)的化合物。本发明所用试剂低毒、绿色环保，避免了使用价格高昂、毒性较大的贵金属催化剂；本发明中所用试剂三氟甲烷磺酸酐(Tf2O)和二甲基亚砜(DMSO)不仅毒性低，而且成本十分廉价，这使得本发明绿色环保、经济性高，适合大规模生产。
• Chloroform-based Atherton–Todd-type reactions of alcohols and thiols with secondary phosphine oxides generating phosphinothioates and phosphinates
  作者：Shan Li、Tieqiao Chen、Yuta Saga、Li-Biao Han

  DOI：10.1039/c5ra16015d

  日期：——

  Various valuable phosphinothioates and phosphinates including those with functional groups are readily prepared under mild reaction conditions via chloroform-based Atherton–Todd-type reactions of secondary phosphine oxides with alcohols and thiols, respectively.

  各种有价值的磷硫酸酯和磷酸酯，包括带有功能基团的那些，在温和的反应条件下通过氯仿基的Atherton-Todd型反应分别与醇和硫醇反应制备。
• Metal-free electrophilic phosphination of electron-rich arenes, arenols and aromatic thiols with diarylphosphine oxides
  作者：Tao Yuan、Shenlin Huang、Chun Cai、Guo-ping Lu

  DOI：10.1039/c7ob02620j

  日期：——

  phosphination of arenes, arenols and thiols has been disclosed. This chemistry, in which diaryl(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)phosphines as a kind of electrophilic phosphination reagents are in situ generated from diarylphosphine oxides, provides an efficient and mild approach for the synthesis of aromatic organophosphorus compounds.

  已经公开了用于实现芳烃，芳烃和硫醇的磷酸化的新方案。从二芳基膦氧化物原位生成作为亲电性磷化试剂的二芳基（（（（三氟甲基）磺酰基）氧基）膦的这种化学方法为合成芳族有机磷化合物提供了一种有效而温和的方法。