(-)menthyl hippurate | 93273-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)menthyl hippurate
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 2-benzamidoacetate
• CAS: 93273-86-0
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₃
• 分子量: 317.428
• InChiKey: SZNPMMZNHXRIIA-HYVNUMGLSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)menthyl hippurate 在 溴 作用下， 以81%的产率得到(-)-menthyl 2-benzoylamino-2-bromoacetate
  参考文献：
  名称：

  通过酰氨基乙酸酯与衍生自六元酮的烯胺反应，合成非对映体和对映体纯的α-氨基-γ-氧代酸酯

  摘要：

  描述了一种新的有效的非对映体和对映体选择性合成的方法，该方法通过酰氨基乙酸酯与烯胺的反应来合成α-氨基-γ-氧代酸酯。通过采用双重立体分化的概念，获得了用于CC键形成的完全不对称诱导（de≥99.9％）。含硫产物的脱硫产生相应的无环氨基酸衍生物。几乎完整的反非对映选择性和对映选择性是由Diels-Alder过渡态解释的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96483-x
• 作为产物：
  描述：

  L-薄荷醇 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 生成 (-)menthyl hippurate
  参考文献：
  名称：

  Davenport, Kenneth G.; Mao, David T.; Richmond, Cliff M., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 5, p. 1518 - 1530

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aminosäuren 9. Mitt. Stereospezifische Synthese von heterocyclisch substitutierten Dehydroaminosäurederivaten
  作者：Claus Herdeis、Jyrki Syväri

  DOI：10.1002/ardp.19883210813

  日期：——

  Eine stereospezifische Synthesemethode zur Darstellung chiral und achiral substituierter E‐ bzw. Z‐konfigurierter α‐Dehydroaminosäurederivate wird beschrieben. Einige der synthetisierten Verbindungen zeigen positiv inotrope Wirkung am Meerschweinchenherzen.

  描述了一种用于制备手性和非手性取代的 E-和 Z-构型 α-脱氢氨基酸衍生物的立体有择合成方法。合成的一些化合物对豚鼠的心脏显示出正性肌力作用。
• The alkylation of menthyl hippurate and some related materials: a reinvestigation.
  作者：John M. McIntosh、Rasiah Thangarasa、Nancy K. Foley、David J. Ager、Diane E. Froen、Russell C. Klix

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85060-2

  日期：1994.2

  Benzylation of chiral esters of N-acylglycines using various bases and additives was examined. No C-alkylation was observed with one equivalent of base. Diastereoselectivities were dependent on the amount of additive, the nature of the N-acyl group, and the chiral ester. A model to account for the degree and sense of the stereoselectivity is proposed.

  研究了使用各种碱和添加剂对N-酰基甘氨酸的手性酯进行苯甲酸酯化。没有Ç用一个当量碱观察到烷基化。非对映选择性取决于添加剂的量，N-酰基的性质和手性酯。提出了考虑立体选择性的程度和意义的模型。
• A short stereoselective synthesis of cis- and trans-4-hydroxyl-<scp>L</scp>-proline
  作者：Michaela Mehlführer、Heinz Berner、Klaus Thirring

  DOI：10.1039/c39940001291

  日期：——

  A concise three-step synthesis of cis- and trans-4-hydroxy-L-proline on a preparative scale has been carried out using readily available starting materials.
• DAVENPORT, K. G.;MAO, D. T.;RICHMOND, C. M.;BERGBREITER, D. E.;NEWCOMB, M+, J. CHEM. RES. MICROFICHE, 1984, N 5, 148-149
  作者：DAVENPORT, K. G.、MAO, D. T.、RICHMOND, C. M.、BERGBREITER, D. E.、NEWCOMB, M+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of diastereo- and enantiomerically pure α-amino-γ-oxo acid esters by reaction of acyliminoacetates with enamines derived from 6-membered ketones
  作者：Reiner Kober、Kyriakos Papadopoulos、Wolfgang Miltz、Dieter Enders、Wolfgang Steglich、Hans Reuter、Heinrich Puff

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96483-x

  日期：1985.1

  A new efficient diastereo- and enantioselective synthesis of α-amino-γ-oxo acid esters by reaction of acyliminoacetates with enamines is described. By employing the concept of double stereodifferentiation, complete asymmetric induction (de ≧99.9%) for the C-C bond formation is obtained. Desulphurization of a sulphur containing product leads to the corresponding acyclic amino acid derivatives. The

  描述了一种新的有效的非对映体和对映体选择性合成的方法，该方法通过酰氨基乙酸酯与烯胺的反应来合成α-氨基-γ-氧代酸酯。通过采用双重立体分化的概念，获得了用于CC键形成的完全不对称诱导（de≥99.9％）。含硫产物的脱硫产生相应的无环氨基酸衍生物。几乎完整的反非对映选择性和对映选择性是由Diels-Alder过渡态解释的。