methyl (3'-nitrophenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosid)uronate | 866417-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (3'-nitrophenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosid)uronate
• 英文别名: O²,O³,O⁴-triacetyl-O¹-(3-nitro-phenyl)-β-D-glucopyranuronic acid methyl ester；O²,O³,O⁴-Triacetyl-O¹-(3-nitro-phenyl)-β-D-glucopyranuronsaeure-methylester
• CAS: 866417-42-7
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₁₂
• 分子量: 455.375
• InChiKey: XHKHNLOKYVHYQA-YTGMWSOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.67
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  166.8
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3'-nitrophenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosid)uronate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  从不饱和葡糖醛酸水解酶中的底物偏爱机制的见解。

  摘要：

  过渡态模拟：合成芳基不饱和糖苷和不饱和葡糖醛酸氟的动力学数据为产气荚膜梭菌不饱和葡糖醛酸水解酶中带正电的过渡态提供了证据。基于此过渡状态的抑制剂测试显示抑制作用较弱，表明当前模型不完整。

  DOI：

  10.1002/cbic.201300547
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖醛酸甲酯 1,2,3,4-四乙酸酯 在 氢溴酸 、 乙酸酐 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl (3'-nitrophenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  从不饱和葡糖醛酸水解酶中的底物偏爱机制的见解。

  摘要：

  过渡态模拟：合成芳基不饱和糖苷和不饱和葡糖醛酸氟的动力学数据为产气荚膜梭菌不饱和葡糖醛酸水解酶中带正电的过渡态提供了证据。基于此过渡状态的抑制剂测试显示抑制作用较弱，表明当前模型不完整。

  DOI：

  10.1002/cbic.201300547

文献信息

• Towards the synthesis of aryl glucuronides as potential heparanase probes. An interesting outcome in the glycosidation of glucuronic acid with 4-hydroxycinnamic acid
  作者：Andrew G. Pearson、Milton J. Kiefel、Vito Ferro、Mark von Itzstein

  DOI：10.1016/j.carres.2005.06.029

  日期：2005.9

  This work describes our preliminary efforts towards the development of aryl glucuronides as potential probes for heparanase. During the course of these initial investigations, attempted glycosidation of methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-alpha-D-glucopyranosyluronate trichloroacetimidate with 4-hydroxycinnamic acid gave a complex mixture of four different components. These were identified as the 1-cinnamyl glucuronate ester 13, the cinnamyl linked disaccharide 14, the glucuronate trichloroacetamide 15, and the glucuronyl alpha-fluoride 16. This paper rationalises the formation of each of these products, and reports our efforts in trying to optimise the formation of the alpha-fluoride 16. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Robinson et al., Biochemical Journal, 1951, vol. 50, p. 221,224
  作者：Robinson et al.

  DOI：——

  日期：——