3-(2',3',5',6'-tetrafluoropyridoxy)-4-methoxybenzaldehyde | 438534-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2',3',5',6'-tetrafluoropyridoxy)-4-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 4-Methoxy-3-(2,3,5,6-tetrafluoropyridin-4-yl)oxybenzaldehyde
• CAS: 438534-00-0
• 化学式: C₁₃H₇F₄NO₃
• 分子量: 301.197
• InChiKey: KAJOFHUUGGPCLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.463±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2',3',5',6'-tetrafluoropyridoxy)-4-methoxybenzaldehyde 在 喹啉 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 铜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Z-1-(3',4',5'-trimethylphenyl)-2-(3''-hydroxy-4''-methoxyphenyl)-ethene
  参考文献：
  名称：

  Structural requirements for the interaction of combretastatins with tubulin: how important is the trimethoxy unit?

  摘要：

  一系列在A环上同时具有三甲氧基单元和其他取代基的康布瑞他汀类化合物已被合成并测试了其细胞毒性和与微管蛋白相互作用的能力。以往所有研究都表明，三甲氧基单元对于与微管蛋白的相互作用至关重要。本研究表明，除了三甲氧基的功能外，其他功能的分子也能与微管蛋白相互作用。重要的是，一个三甲基取代的化合物52a显示出降低的细胞毒性，但在抑制微管蛋白组装的能力上增强了效力。

  DOI：

  10.1039/b306878a
• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 、 五氟吡啶 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以89%的产率得到3-(2',3',5',6'-tetrafluoropyridoxy)-4-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Structural requirements for the interaction of combretastatins with tubulin: how important is the trimethoxy unit?

  摘要：

  一系列在A环上同时具有三甲氧基单元和其他取代基的康布瑞他汀类化合物已被合成并测试了其细胞毒性和与微管蛋白相互作用的能力。以往所有研究都表明，三甲氧基单元对于与微管蛋白的相互作用至关重要。本研究表明，除了三甲氧基的功能外，其他功能的分子也能与微管蛋白相互作用。重要的是，一个三甲基取代的化合物52a显示出降低的细胞毒性，但在抑制微管蛋白组装的能力上增强了效力。

  DOI：

  10.1039/b306878a