3-(3-乙酰氧基-4-甲氧基苯基)丙烯酸 | 3207-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(3-乙酰氧基-4-甲氧基苯基)丙烯酸
• 英文名称: 3-(3-acetoxy-4-methoxyphenyl)acrylic acid
• 英文别名: 3-Acetoxy-4-methoxy-zimtsaeure；Acetylisoferulasaeure；O-Acetyl-isoferulasaeure；Acetylferulasaeure；3-acetoxy-4-methoxy-cinnamic acid；Acetylhesperetinsaeure；3-Acetoxy-4-methoxycinnamic acid；3-(3-acetyloxy-4-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 3207-31-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O₅
• 分子量: 236.224
• InChiKey: HUSAGMYPWSUOFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198 °C
• 沸点：
  389.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-乙酰氧基-4-甲氧基苯基)丙烯酸 在 potassium permanganate 作用下， 生成 异香兰素
  参考文献：
  名称：

  Tielmann; Will, Chemische Berichte, 1881, vol. 14, p. 968

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基-3-硝基苯基)丙-2-烯酸 在 ammonium hydroxide 、 iron(II) sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-(3-乙酰氧基-4-甲氧基苯基)丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  Mauthner, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1922, vol. <2> 104, p. 134

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Some Phenylpropanoid Glycosides (PPGs) and Their Acetylcholinesterase/Xanthine Oxidase Inhibitory Activities
  作者：Xiao-Dong Li、Shuai-Tao Kang、Guo-Yu Li、Xian Li、Jin-Hui Wang

  DOI：10.3390/molecules16053580

  日期：——

  In this research, three categories of phenylpropanoid glycosides (PPGs) were designed and synthesized with PPGs isolated from Rhodiola rosea L. as lead compounds. Their inhibitory abilities toward acetylcholinesterase (AChE) and xanthine oxidase (XOD) were also tested. Some of the synthetic PPGs exhibited excellent enzyme inhibitory abilities.

  在这项研究中，设计和合成了三类苯丙素糖苷（PPGs），以从红景天中分离的PPGs作为先导化合物。同时测试了它们对乙酰胆碱酯酶（AChE）和黄嘌呤氧化酶（XOD）的抑制能力。部分合成PPGs表现出了优异的酶抑制能力。
• Biomimetic Total Synthesis of <i>Dysoxylum</i> Alkaloids
  作者：Carlos E. Puerto Galvis、Vladimir V. Kouznetsov

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02093

  日期：2019.12.6

  A five-step total synthesis of Dysoxylum alkaloids has been achieved using a biomimetic approach from zanthoxylamide protoalkaloids. The synthesis featured a direct amidation and a Bischler-Napieralski reaction to form the dihydroisoquinoline ring, which was then subjected to a Noyori asymmetric transfer hydrogenation to establish the stereogenic center at C-1. Our synthetic sequence provides an important

  使用仿生方法，由花椒苷酰胺原生物碱实现了Dysoxylum生物碱的五步全合成。该合成具有直接酰胺化和Bischler-Napieralski反应形成二氢异喹啉环的特征，然后将其进行Noyori不对称转移氢化，以在C-1处建立立体异构中心。我们的合成序列为Dysoxylum生物碱的生物合成起源提供了重要的视角，因为获得了6种天然生物碱和12种合成类似物，具有很高的对映选择性，总收率高达68％。此外，我们描述了Dysoxylum生物碱对斑马鱼胚胎的急性毒性，将它们的毒性与相应的zanthoxylamide原生物碱的毒性进行了比较，并建立了对映选择性-毒性关系。
• Monoamine Oxidase Inhibitory Activity of Ferulic Acid Amides: Curcumin-Based Design and Synthesis
  作者：Vishnu N. Badavath、İpek Baysal、Gülberk Uçar、Susanta K. Mondal、Barij N. Sinha、Venkatesan Jayaprakash

  DOI：10.1002/ardp.201500317

  日期：2016.1

  Ferulic acid has structural similarity with curcumin which is being reported for its monoamine oxidase (MAO) inhibitory activity. Based on this similarity, we designed a series of ferulic acid amides 6a–m and tested for their inhibitory activity on human MAO (hMAO) isoforms. All the compounds were found to inhibit the hMAO isoforms either selectively or non‐selectively. Nine compounds (6a, 6b, 6g–m)

  阿魏酸与姜黄素具有结构相似性，据报道姜黄素具有单胺氧化酶 (MAO) 抑制活性。基于这种相似性，我们设计了一系列阿魏酸酰胺 6a-m，并测试了它们对人 MAO (hMAO) 亚型的抑制活性。发现所有化合物都选择性或非选择性地抑制 hMAO 同工型。发现九种化合物（6a、6b、6g-m）选择性地抑制 hMAO-B，而其他四种（6c-f）被发现是非选择性的。随着氨基末端链长的增加，hMAO-B 选择性（6a，b）逐渐转变为非选择性（6c-f）。对于氨基末端具有芳香核的化合物，增加 N 和芳香环之间的碳数会增加对 hMAO-B 的效力和选择性。化合物 6f, 通过体外测定方法对6j和6k进行膜渗透性和代谢稳定性研究。发现它们比姜黄素、阿魏酸和司来吉兰具有更好的药代动力学特征。为了了解导致 6k 效力和选择性的结构特征，我们进行了分子对接模拟研究。
• How to distinguish between feruloyl quinic acids and isoferuloyl quinic acids by liquid chromatography/tandem mass spectrometry
  作者：Nikolai Kuhnert、Rakesh Jaiswal、Marius Febi Matei、Tina Sovdat、Sagar Deshpande

  DOI：10.1002/rcm.4537

  日期：2010.6.15

  All four regioisomers of feruloyl quinic acid and isoferuloyl quinic acid were synthesized and a liquid chromatography/tandem mass spectrometry (LC/MS/MS) method developed that resolves all eight regioisomers. All eight regioisomers can be readily distinguished by their MS/MS spectra in the negative ion mode, illustrating the power of tandem mass spectrometry to elucidate the structures of regioisomeric

  合成了阿魏酰基奎尼酸和异阿魏酰基奎尼酸的所有四种区域异构体，并开发了可分离所有八种区域异构体的液相色谱/串联质谱法（LC / MS / MS）。所有这八个区域异构体均可以通过其在负离子模式下的MS / MS光谱轻松区分，这说明了串联质谱法可以阐明区域异构体化合物的结构。通过直接比较光谱指纹或合理探测诊断性碎片离子，可以进行化合物鉴定，从而可以鉴定这些重要的天然产物和潜在的人类代谢物。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Acrylamido derivatives useful as inhibitors of the mitochondrial permeability transition
  申请人：Congenia S.r.l.

  公开号：EP2179984A1

  公开（公告）日：2010-04-28

  Acrylamido derivatives useful as therapeutic agents, particularly for the prevention and/or treatment of diseases and conditions associated with the activity of the mitochondrial permeability transition pore (MPTP), such as the diseases characterized by ischemia/reperfusion, oxidative or degenerative tissue damage, are herein described. These compounds belong to the structural formula (I) wherein R, R', R", W and a are as defined in the specification. The invention also relates to the preparation of these compounds, as well as to pharmaceutical compositions comprising them.

  本文描述了丙烯酰胺衍生物作为治疗剂，特别是用于预防和/或治疗与线粒体通透性转换孔（MPTP）活性相关的疾病和病症，例如缺血/再灌注、氧化或退行性组织损伤等疾病。这些化合物属于结构式（I），其中R、R'、R"、W和a如规范中所定义。本发明还涉及这些化合物的制备，以及包含它们的制药组合物。