2-bromophenanthridine | 17613-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-bromophenanthridine
• CAS: 17613-37-5
• 化学式: C₁₃H₈BrN
• 分子量: 258.117
• InChiKey: GLJMNHXRCJKURC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162.0-163.0 °C(Solv: ethanol, 95% (64-17-5))
• 沸点：
  402.9±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.544±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromophenanthridine 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(Aminomethyl)phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Luminescent chemosensors for pH, halide and hydroxide ions based on kinetically stable, macrocyclic europium–phenanthridinium conjugates

  摘要：

  中性铕络合物[EuL 1 ]的发光强度随 pH 值的变化而增强，超过 500，而在 N-甲基化类似物中，金属基发光被氯离子和（pH 值高于 10）氢氧根阴离子选择性地淬灭。

  DOI：

  10.1039/a704318j
• 作为产物：
  描述：

  N-(5-bromo-biphenyl-2-yl)-formamide 在 PPA 作用下， 生成 2-bromophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  2.菲啶。第一部分：溴代菲啶的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570000004

文献信息

• Domino Suzuki coupling and condensation reaction: an efficient strategy towards synthesis of phenanthridines
  作者：Munmun Ghosh、Atiur Ahmed、Raju Singha、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.092

  日期：2015.1

  A short and convenient hetero-annulation protocol has been developed for the synthesis of substituted phenanthridines via domino Suzuki coupling and condensation between N-(2-iodo-aryl)-formamide derivatives and 2-formylphenylboronic acid in the presence of Pd(OAc)2, Cs2CO3 and PPh3 as catalytic system in dry DMF at 85–90 °C for 6–7 h. The intermediate after Suzuki coupling and deprotection of nitrogen

  已经开发了一种短而方便的异环合成方案，用于在Pd（OAc）2存在下通过多米诺Suzuki偶联和N-（2-碘-芳基）-甲酰胺衍生物与2-甲酰基苯基硼酸之间的缩合合成取代的菲啶。，Cs 2 CO 3和PPh 3作为干燥DMF在85–90°C下反应6–7 h的催化体系。在相同的催化系统下，铃木偶联和氮脱保护后的中间体，在立即缩合和脱水后，便以高收率提供了相应的菲啶。
• Experimental assessment of the efficacy of sensitised emission in water from a europium ion, following intramolecular excitation by a phenanthridinyl group
  作者：Ian M. Clarkson、Andrew Beeby、James I. Bruce、Linda J. Govenlock、Mark P. Lowe、Ce´line E. Mathieu、David Parker、Kanthi Senanayake

  DOI：10.1039/b001319f

  日期：——

  The overall quantum yields for phenanthridinium sensitised emission from a europium ion have been measured in H2O and D2O for a series of five structurally related, octadentate ligands in which the distance from the phenanthridinium chromophore to the Eu ion varies from 2.5 to ca. 8.2 Å. Overall quantum yields (pD⩽2) range from 0.25 to 0.012 suggesting that the experimental distance for 50% efficiency of intramolecular energy transfer lies close to 5.5 Å for this system.

  已经在H2O和D2O中测量了五种结构相关的八齿配体中，苯并噻啶铵敏化欧盟离子发射的整体量子产率，其中苯并噻啶色素到Eu离子的距离从2.5 Å变化到约8.2 Å。整体量子产率（pD≤2）范围从0.25到0.012，这表明在该系统中，分子内能量转移50%效率的实验距离接近5.5 Å。
• Intramolecular addition of aryl radicals to carbon-nitrogen double bonds
  作者：Milena Gioanola、Rino Leardini、Daniele Nanni、Patrizia Pareschi、Giuseppe Zanardi

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01068-b

  日期：1995.2

  5-exo cyclisation regiospecifically. A competitive 1,5-hydrogen shift leading to imidoyl radicals was noticed. An analogous behaviour is also exhibited by vinyl radicals when allowed to add to carbon-nitrogen double bonds.

  自由基6a，b的环化对5-exo过程具有高度区域选择性；6-内环闭环是次要路线，它们的比例取决于取代基。没有观察到五元自由基中间体7a，b的环膨胀。自由基27a，27b特异性地引起5-exo环化。注意到竞争性的1，5-氢转移导致亚氨基自由基。当被允许加成碳氮双键时，乙烯基基团也表现出类似的行为。
• Parker, David; Senenayake, P. Kanthi; Williams, G. A. Gareth, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1998, # 10, p. 2129 - 2140
  作者：Parker, David、Senenayake, P. Kanthi、Williams, G. A. Gareth

  DOI：——

  日期：——
• The Bromination of Phenanthridine
  作者：Henry Gilman、John Eisch

  DOI：10.1021/ja01628a097

  日期：1955.12