methyl 5-(benzyloxy)-6-chloronicotinate | 1415110-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-(benzyloxy)-6-chloronicotinate
• 英文别名: Methyl 5-(benzyloxy)-6-chloronicotinate；methyl 6-chloro-5-phenylmethoxypyridine-3-carboxylate
• CAS: 1415110-10-9
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₃
• 分子量: 277.707
• InChiKey: UZLFFXMWNLQKGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(benzyloxy)-6-chloronicotinate 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 Methoxytripropylstannan 、 sodium hydroxide 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl 6-(2-hydroxyiminopropyl)-5-phenylmethoxypyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The design and synthesis of indazole and pyrazolopyridine based glucokinase activators for the treatment of Type 2 diabetes mellitus

  摘要：

  Glucokinase activators represent a promising potential treatment for patients with Type 2 diabetes. Herein, we report the identification and optimization of a series of novel indazole and pyrazolopyridine based activators leading to the identification of 4-(6-(azetidine-1-carbonyl)-5-fluoropyridin-3-yloxy)-2-ethyl-N-(5-methylpyrazin-2-yl)-2H-indazole-6-carboxamide (42) as a potent activator with favorable preclinical pharmacokinetic properties and in vivo efficacy. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.09.082
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基烟酸甲酯 在 sodium hypochlorite 、 氯 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 methyl 5-(benzyloxy)-6-chloronicotinate
  参考文献：
  名称：

  吡虫啉代谢物5-羟基吡虫啉的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种吡虫啉代谢物5‑羟基吡虫啉的合成方法，属于药物合成领域。本申请合成方法以5‑羟基烟酸甲酯为原料，通过六步反应，首次实现吡虫啉代谢物5‑羟基吡虫啉的合成，本发明通过大量实验筛选出最优的合成路线和反应条件，制备得到的目标产物纯度可达99％以上，不含有原料药吡虫啉，可用于药代动力学、原料药杂质鉴定、环境控制和保护等研究，为吡虫啉的杂质鉴定、代谢机理研究、药物使用后对环境的影响、如何进行相应的保护等，提供了样品，具有重要的应用价值。

  公开号：

  CN113173911A

文献信息

• AROMATIC RING COMPOUND
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL COMPANY LIMITED

  公开号：US20150045378A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  Provided is an aromatic ring compound having a GPR40 agonist activity. A compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as described in the DESCRIPTION, or a salt thereof has a GPR40 agonist activity, and is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes and the like.

  提供了一种具有GPR40激动剂活性的芳香环化合物。式（I）所表示的化合物：其中每个符号如说明中所述，或其盐具有GPR40激动剂活性，并且可用作预防或治疗糖尿病等疾病的药剂。
• Aromatic ring compound
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL COMPANY LIMITED

  公开号：US09181186B2

  公开（公告）日：2015-11-10

  Provided is an aromatic ring compound having a GPR40 agonist activity. A compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as described in the DESCRIPTION, or a salt thereof has a GPR40 agonist activity, and is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes and the like.

  提供了一种具有GPR40激动剂活性的芳香环化合物。式（I）所表示的化合物：其中每个符号如描述中所述，或其盐具有GPR40激动剂活性，并且可用作预防或治疗糖尿病等疾病的药剂。
• EP2816032
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US9181186B2
  申请人：——

  公开号：US9181186B2

  公开（公告）日：2015-11-10
• The design and synthesis of indazole and pyrazolopyridine based glucokinase activators for the treatment of Type 2 diabetes mellitus
  作者：Jeffrey A. Pfefferkorn、Meihua Tu、Kevin J. Filipski、Angel Guzman-Perez、Jianwei Bian、Gary E. Aspnes、Matthew F. Sammons、Wei Song、Jian-Cheng Li、Christopher S. Jones、Leena Patel、Tim Rasmusson、Dongxiang Zeng、Kapil Karki、Michael Hamilton、Richard Hank、Karen Atkinson、John Litchfield、Robert Aiello、Levenia Baker、Nicole Barucci、Patricia Bourassa、Francis Bourbounais、Theresa D’Aquila、David R. Derksen、Margit MacDougall、Alan Robertson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.09.082

  日期：2012.12

  Glucokinase activators represent a promising potential treatment for patients with Type 2 diabetes. Herein, we report the identification and optimization of a series of novel indazole and pyrazolopyridine based activators leading to the identification of 4-(6-(azetidine-1-carbonyl)-5-fluoropyridin-3-yloxy)-2-ethyl-N-(5-methylpyrazin-2-yl)-2H-indazole-6-carboxamide (42) as a potent activator with favorable preclinical pharmacokinetic properties and in vivo efficacy. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.