N-(5-bromo-biphenyl-2-yl)-formamide | 105904-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5-bromo-biphenyl-2-yl)-formamide
• 英文别名: N-(5-Brom-biphenyl-2-yl)-formamid；2-Formamido-5-bromobiphenyl；N-(4-bromo-2-phenylphenyl)formamide
• CAS: 105904-31-2
• 化学式: C₁₃H₁₀BrNO
• 分子量: 276.132
• InChiKey: MIIHSKJJSNHESB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-bromo-biphenyl-2-yl)-formamide 在 PPA 作用下， 生成 2-bromophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  2.菲啶。第一部分：溴代菲啶的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570000004
• 作为产物：
  描述：

  4 -溴- 2 - 碘苯甲胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 N-(5-bromo-biphenyl-2-yl)-formamide
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化下通过亲SOMophilic异氰化物插入构建杂环

  摘要：

  在没有任何光、过渡金属和外部氧化剂的情况下，由 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的亲 SOMophilic 异氰化物插入引发的均裂芳族取代型自由基环化快速构建了各种菲啶。无醛、可扩展且操作简单的协议可耐受各种功能化的联芳基异腈和活化的 α-卤化物。此外，它还可以进一步应用于其他 N-杂环的不同构造。初步机理研究表明，可能涉及 NHC 衍生的自由基阳离子中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03148

文献信息

• 2. Phenanthridines. Part I. The synthesis of bromophenanthridines
  作者：G. M. Badger、W. F. H. Sasse

  DOI：10.1039/jr9570000004

  日期：——
• Divergent Construction of Heterocycles by SOMOphilic Isocyanide Insertion under N-Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Qianrong Li、Cong-Ying Zhou、Chengming Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03148

  日期：2022.10.21

  substitution-type radical cyclization in the absence of any light, transition metals, and external oxidants. The aldehyde-free, scalable, and operationally simple protocol tolerates diverse functionalized biaryl isonitriles and activated α-halides. Moreover, it can be further applied to the divergent construction of other N-heterocycles. Preliminary mechanistic studies disclose that an NHC-derived radical cation

  在没有任何光、过渡金属和外部氧化剂的情况下，由 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的亲 SOMophilic 异氰化物插入引发的均裂芳族取代型自由基环化快速构建了各种菲啶。无醛、可扩展且操作简单的协议可耐受各种功能化的联芳基异腈和活化的 α-卤化物。此外，它还可以进一步应用于其他 N-杂环的不同构造。初步机理研究表明，可能涉及 NHC 衍生的自由基阳离子中间体。