2,2-ethylenedioxy-4-methylpent-3-ene | 4362-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-ethylenedioxy-4-methylpent-3-ene
• 英文别名: 2-Methyl-2-<2-methyl-propenyl>-1,3-dioxolan；2-methyl-2-(2'-methyl-1'-propene-1'-yl)-1,3-dioxolane；2-Methyl-2-(2-methylprop-1-enyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 4362-31-6
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: OEOLSXMMGKKCEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  155.0-156.0 °C
• 密度：
  0.9471 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-ethylenedioxy-4-methylpent-3-ene 在 正丁基锂 、 高氯酸 、 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 1-(2,2-dimethyl-3-methylene-cyclopropyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Nouvelle cyclopentannélation regiosélective par une séquence tandem ouverture electrophile/cycloaddition [3+2] entre cétones méthylènecyclopropaniques et l'allyltriméthylsilane

  摘要：

  The TiCL1-mediated reactivity of five complementary substituted methylenecyclopropyl ketones with allyltrimethylsilane has been studied. The regioselectivity of the reaction, which affords functionalized methylene and/or alkylidenecyclopentanes in good yields, depends on the substitution of the cyclopropanic carbon a to the carbonyl function. The reaction occurs via a stereoselective cleavage of the carbocycle followed by a tandem [3+2] cycloaddition of the resultant (Z)-1,3-zwitterion with allyltrimethylsilane that acts as the 1,2-partner in a synclinal approach. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00335-4
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3戊烯-2-酮 、 乙二醇 在 indium(III) chloride 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到2,2-ethylenedioxy-4-methylpent-3-ene
  参考文献：
  名称：

  氯化铟（III）催化羰基化合物的缩醛化和缩醛缩醛保护的简单，高效和通用程序

  摘要：

  氯化铟（III）在回流的环己烷中有效催化各种醛和酮对其相应的1,3-二氧戊环和二烷基缩醛的保护。另一方面，在氯化铟（III）的催化下，在回流的甲醇水溶液中也可以实现缩醛的脱保护。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303154

文献信息

• Acetalization of α,β-unsaturated carbonyl compounds catalyzed by complexes of Pt(II)
  作者：Enrico Nieddu、Maurizio Cataldo、Francesco Pinna、Giorgio Strukul

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01419-7

  日期：1999.9

  sufficiently Lewis acidic to catalyze the acetalization of aldehydes and ketones. α,β-Unsaturated substrates can be easily acetalized with ethylene glycol under mild conditions in high yield and avoiding side reactions leading to formation of undesired by-products arising from the nucleophilic addition to the carboncarbon double bond conjugated to the carbonyl group. A comparison of the behavior of a Pt

  一类Pt（II）的阳离子二膦配合物具有足够的路易斯酸性，可以催化醛和酮的缩醛化。α，β-不饱和底物可以在温和的条件下容易地用乙二醇缩醛化，收率很高，并且避免了副反应，该副反应导致形成不希望的副产物，该副产物是由与羰基共轭的碳碳双键的亲核加成而形成的。在相同条件下，Pt络合物相对于PTSA作为催化剂的行为比较表明，在许多情况下，前者具有优越的选择性。
• Highly Efficient Transthioacetalization of O,O-Acetals Catalyzed by Indium(III) Chloride
  作者：Brindaban C. Ranu、Arijit Das、Sampak Samanta

  DOI：10.1055/s-2002-25347

  日期：——

  A simple, efficient and general procedure has been developed for the transthioacetalization of O,O-acetals catalyzed by indium(III) chloride in 1,2-dichloroethane.

  已开发出一种简便、高效且通用的方法，用于在1,2-二氯乙烷中通过三氯化铟催化的O,O-缩醛的转硫缩醛化反应。
• Convenient Preparation of Acetals over Hydrous Zirconium Oxide
  作者：Makoto Shibagaki、Kyoko Takahashi、Hideyuki Kuno、Hajime Matsushita

  DOI：10.1246/bcsj.63.1258

  日期：1990.4

  Aldehydes and ketones were efficiently converted to the corresponding acetals by the reaction with ethylene glycol over hydrous zirconium oxide. The reaction could proceed under reflux condition or at room temperature. The compound, which was unstable in acid, was also acetalized by this catalyst.

  通过与乙二醇在水合氧化锆上的反应，醛和酮被有效地转化为相应的缩醛。反应可在回流条件下或室温下进行。在酸中不稳定的化合物也被该催化剂缩醛化。
• Halogenocycloprop anation des dioxolannes ethyleniques et des enones correspondantes par les monohalogenocarbenoides
  作者：R. Barlet、M. Vincens

  DOI：10.1016/0040-4020(77)84076-3

  日期：1977.1

  of conjugated enones and their dioxolanes has been achieved by monohalocarbenoîds generated from methylene chloride and gem-dichloroethane. In both cases, besides expected chloro-adducts, corresponding bromo-adducts are obtained. Formation of these adducts involves halogen exchange by the primary chlorocarbenoid with lithium bromide associated with methyllithium. Conjugated enones give trans α-halocyclopropanic

  共轭烯酮及其二氧戊环的单卤代环丙烷化反应已通过由二氯甲烷和宝石二氯乙烷生成的单卤代碳烯化合物实现。在这两种情况下，除了预期的氯加合物外，还获得了相应的溴加合物。这些加合物的形成涉及伯氯类化合物与与甲基锂缔合的溴化锂之间的卤素交换。共轭烯酮立体定向地产生反式α-卤代环丙醇，而不饱和二氧戊环通常导致反式和反式占主导地位。构型的确定已经通过光谱方法特别是在NMR中的LIS效应来实现。研究和讨论了温度的立体选择性效应和甲基锂试剂的性质。
• Anti-aging agents for rubber vulcanizates based on organic compounds containing conjugated azadienes
  申请人：——

  公开号：US20040087722A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  The present invention relates to anti-aging agents based on organic compounds containing conjugated azadiene groups, which are capable of providing rubber vulcanizates with long-term protection against thermal aging, fatigue and aging as a result of the effects of oxygen. The anti-aging agents according to the present invention are further characterized in that they are hardly ever extracted from the vulcanizates by water, oils and/or gasolines or hydraulic fluids.

  本发明涉及以含有共轭偶氮二烯基团的有机化合物为基础的抗老化剂，这种抗老化剂能够为橡胶硫化胶提供长期保护，防止热老化、疲劳和因氧气影响而老化。本发明所述抗老化剂的进一步特点是，它们几乎不会被水、油和/或汽油或液压油从硫化胶中提取出来。