methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside | 84635-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: methylthio 2,3,4-O-tri-acetyl-α-L-rhamnopyranoside；[(2S,3S,4R,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-2-methyl-6-methylsulfanyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 84635-55-2
• 化学式: C₁₃H₂₀O₇S
• 分子量: 320.364
• InChiKey: JOLBZRHXWOHZNS-HQXRFNHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 potassium fluoride 、 四丁基氟化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2S,3S,4R,5S,6S)-2-(4-cyanopyridin-2-yl)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  作为自由基前体的烷基/糖基亚砜及其在吡啶衍生物合成中的用途**

  摘要：

  简单且容易获得的烷基亚砜被证明是自由基的合适前体。烷基亚砜、N-甲氧基吡啶鎓盐和氟化物阴离子形成电子供体-受体 (EDA) 配合物，在可见光照射下，它们经历自由基链过程，得到各种吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.202204922
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-L-rhamnopyranose 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 sodium hydrogensulfite 、 硫脲 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  作为自由基前体的烷基/糖基亚砜及其在吡啶衍生物合成中的用途**

  摘要：

  简单且容易获得的烷基亚砜被证明是自由基的合适前体。烷基亚砜、N-甲氧基吡啶鎓盐和氟化物阴离子形成电子供体-受体 (EDA) 配合物，在可见光照射下，它们经历自由基链过程，得到各种吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.202204922

文献信息

• A Through-process for the Preparation of Methyl Per-<i>O</i>-acetyl 1-Thio-glycosides from Aldoses
  作者：Shinkiti Koto、Toyosaku Yoshida、Kazuhiro Takenaka、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.55.3667

  日期：1982.11

  d-Glucose, d-galactose, d-mannose, d-xylose, l-arabinose, l-fucose, l-rhamnose, maltose, cellobiose, lactose, d-glucosamine, d-galactosamine, and d-mannosamine were converted into the corresponding methyl per-O-acetyl 1-thioglycopyranosides by way of a three-step (acetobromination, methylthioation, and acetylation) through-process in a single vessel.

  d-葡萄糖、d-半乳糖、d-甘露糖、d-木糖、l-阿拉伯糖、l-岩藻糖、l-鼠李糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖、d-葡萄糖胺、d-半乳糖胺和d-甘露糖胺通过一个反应器经过三步（溴乙酰化、甲硫化和乙酰化）转化为相应的甲基全乙酰化1-硫代糖呋喃糖苷。
• Synthetic oligosaccharides related to group B streptococcal polysaccharides. 3. Synthesis of oligosaccharides corresponding to the common polysaccharide antigen of group B streptococci
  作者：Vince Pozsgay、Harold J. Jennings

  DOI：10.1021/jo00252a030

  日期：1988.8
• Streamlined Synthesis of Per-<i>O</i>-acetylated Sugars, Glycosyl Iodides, or Thioglycosides from Unprotected Reducing Sugars¹
  作者：Balaram Mukhopadhyay、K. P. Ravindranathan Kartha、David A. Russell、Robert A. Field

  DOI：10.1021/jo048890e

  日期：2004.10.1

  Solvent-free per-O-acetylation of sugars with stoichiometric acetic anhydride and catalytic iodine proceeds in high yield (90-99%) to give exclusively pyranose products as anomeric mixtures. Without workup, subsequent anomeric substitution employing iodine in the presence of hexamethyldisilane (i.e., TMS-I generated in situ) gives the corresponding glycosyl iodides in 75-95% isolated yield. Alternatively, and without workup, further treatment with dimethyl disulfide or thiol (ethanethiol or thiocresol) gives anomerically pure thioglycosides in more than 75% overall yield.
• Chemoenzymatic Synthesis of Naturally Occurring Phenethyl (1→6)-β-D-Glucopyranosides
  作者：Hiroyuki Akita、Eiji Kawahara、Miho Nishiuchi、Mikio Fujii、Keisuke Kato、Yoshiteru Ida

  DOI：10.3987/com-05-10383

  日期：——
• A new method for the synthesis of O-glycosides from S-glycosides
  作者：Vince Pozsgay、Harold J. Jennings

  DOI：10.1021/jo00229a047

  日期：1987.10