methyl 1-thio-α-L-rhamnopyranoside | 115678-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 1-thio-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: methyl 1-thio-β-L-rhamnopyranoside；(2S,3R,4R,5R,6S)-2-methyl-6-methylsulfanyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 115678-08-5
• 化学式: C₇H₁₄O₄S
• 分子量: 194.252
• InChiKey: YELKOKYGHDFPCV-TYDWOXHJSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 二正丁基氧化锡 、 cesium fluoride 作用下， 反应 38.0h， 生成 methyl 2,4-di-O-acetyl-3-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  二糖和三糖糖基供体，用于合成痢疾志贺氏菌1型的O特异性抗原片段。

  摘要：

  甲基O-（2,4-二-O-苯甲酰基-3-O-溴乙酰基-α-L-鼠李吡喃糖基）-（1-> 3）-2,4-二-O-苯甲酰基-α-L-鼠李糖吡喃糖苷用二氯甲基甲基醚和ZnCl2处理得到O-（2,4-二-O-苯甲酰基-3-O-溴乙酰基-α-L-鼠李糖基）-（1-> 3）2,4-二-O -苯甲酰基-α-L-鼠李糖基氯。甲基O-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 3）-2,4-二-O-的相似处理苯甲酰基-α-L-鼠李吡喃糖苷（13）得到结晶O-（3,4,6-tir-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 3）- 2,4-二-O-苯甲酰基-α-L-鼠李糖基氯（14），也通过处理甲基O-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧基而获得-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1→3）-2,4-二-O-苯甲酰基-1-硫代α-L-鼠李吡喃糖苷（12）与氯。与转换12->

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)80073-n
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-L-rhamnopyranose 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 methyl 1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthetic oligosaccharides related to group B streptococcal polysaccharides. 3. Synthesis of oligosaccharides corresponding to the common polysaccharide antigen of group B streptococci

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00252a030

文献信息

• Synthesis of a tetrasaccharide building block of the O-specific polysaccharide of Shigella dysenteriae type 1
  作者：Vince Pozsgay、Cornelis P.J. Glaudemans、John B. Robbins、Rachel Schneerson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88331-9

  日期：1992.11

  derivative (1) of the tetrasaccharide α-d-Galp-(1→3)-α-d-GlcpNAc-(1→3)-α-L-Rhap-(1→3)-α-L-Rhap was synthesized in a highly stereoselective, stepwise manner, using methyl 1-thioglycosides of L-rhamnose, 2-azido-2-deoxy-D-glucose and D-galactose, as major intermediates. The protecting group scenario in compound 1 permits regioselective deblocking at its “non-reducing end” unit. Therefore 1 is a suitable

  阿糖基三氯乙酰亚胺酯衍生物（1）的四糖α-d-Gal的的p - （1→3）-α-d-GLC p NAc-（1→3）-α-L-鼠李糖p - （1→3） - α-L-鼠李糖p是在一个高度立体选择性，逐步的方式合成，使用甲基-1-硫代糖苷L-鼠李糖，2-叠氮基-2-脱氧d葡萄糖和d半乳糖作为主要中间体。化合物1中的保护基团方案允许在其“非还原端”单元进行区域选择性解封闭。因此，1是用于制备标题多糖的延伸片段的合适中间体。
• A Through-process for the Preparation of Methyl Per-<i>O</i>-acetyl 1-Thio-glycosides from Aldoses
  作者：Shinkiti Koto、Toyosaku Yoshida、Kazuhiro Takenaka、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.55.3667

  日期：1982.11

  d-Glucose, d-galactose, d-mannose, d-xylose, l-arabinose, l-fucose, l-rhamnose, maltose, cellobiose, lactose, d-glucosamine, d-galactosamine, and d-mannosamine were converted into the corresponding methyl per-O-acetyl 1-thioglycopyranosides by way of a three-step (acetobromination, methylthioation, and acetylation) through-process in a single vessel.

  d-葡萄糖、d-半乳糖、d-甘露糖、d-木糖、l-阿拉伯糖、l-岩藻糖、l-鼠李糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖、d-葡萄糖胺、d-半乳糖胺和d-甘露糖胺通过一个反应器经过三步（溴乙酰化、甲硫化和乙酰化）转化为相应的甲基全乙酰化1-硫代糖呋喃糖苷。
• Stereoselective Synthesis of β-<scp>l</scp>-Rhamnopyranosides
  作者：Yong Joo Lee、Akihiro Ishiwata、Yukishige Ito

  DOI：10.1021/ja801574q

  日期：2008.5.1

  Stereoselective construction of 1,2-cis-beta-L-rhamnopyranoside was achieved by our effective methodology using naphthylmethyl (NAP) ether-mediated intramolecular aglycon delivery (IAD). The complete stereoselective synthesis of the bacterial extracellular polysaccharide, alpha-L-Rhap-(1 -> 3)-beta-L-Rhap-(1 -> 4)Glcp from Sphaerotilus natans, was successfully accomplished, clearly demonstrating that the NAP-IAD methodology is highly versatile.
• Synthesis of the methyl thioglycosides of four stereoisomers and the 2-methoxy derivative of l-fucose
  作者：Akira Hasegawa、Mitsutoshi Kato、Takashi Ando、Hideharu Ishida、Makoto Kiso

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00134-f

  日期：1995.9

  The methyl 1-thioglycoside derivative of 2-epi-, 2,4-di-epi-, 3-epi-, 4-epi, and 2-O-methyl-L-fucopyranose have been prepared as glycosyl donors for the synthesis of sialyl Le(X) ganglioside analogues containing modified alpha-L-fucopyranose residues.
• A simple method for avoiding alkylthio group migration during the synthesis of thioglycoside 2,3-orthoesters. An improved synthesis of partially acylat
  作者：Vince Pozsgay

  DOI：10.1016/0008-6215(92)80098-l

  日期：1992.11