2-(1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-4-yl)-quinoline | 252563-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-4-yl)-quinoline
• 英文别名: 2-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)quinoline
• CAS: 252563-49-8
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂
• 分子量: 210.279
• InChiKey: APVNTOHQHMQASE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,4-dioxo-1,4-dihydro-2H-quinazolin-3-yl)propionaldehyde 、 2-(1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-4-yl)-quinoline 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 1,1-二氯乙烷 在 Brine 、 magnesium sulfate 、 silica gel 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 反应 72.5h， 以gave 3-[3-(4-quinolin-2-yl-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl)-propyl]-1H-quinazoline-2,4-dione as a white solid的产率得到3-[3-(4-Quinolin-2-yl-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl)-propyl]-1H-quinazoline-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydroquinazoline-2,4-diones and therapeutic uses thereof

  摘要：

  本发明涉及式(I)的四氢喹唑啉-2,4-二酮衍生物及其药学上可接受的盐： 其中，A为(CH2)n，n等于0、1或2；U为CH2、NH或NR3，R1和R2独立选择自H、(C1-C6)烷基、Cl、F、CN、硝基、CF3、—NHC(O)R6和—OR7，或者R1和R2与它们所连接的原子一起形成碳环或杂环五元或六元环，R3选择自H、(C1-C6)烷基、C(═O)-(C1-C6)烷基，其中m=1或2；R4和R5选择自H、(C1-C6)烷基、Cl、F、—CF3、—CN、—NHC(═O)R6、—OR7、5-至7-成员芳基或杂芳基环，其中m、R6和R7如上所定义；R6和R7独立选择自H、(C1-C6)烷基或5-至7-成员芳基或杂芳基环；V为CH、CR3或N；W为CH2、C(O)或S(O)2；X为C或N；Y为CH、CR1、CR2或N。本发明还涉及含有上述化合物的制药组合物及其使用方法，包括抑制5-HT2A血清素受体的结合和中枢神经系统疾病、病症或障碍的治疗。此外，本发明还涉及制备4-(4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶-1-基)-丙基-1,2,3,4-四氢喹唑啉-2,4-二酮化合物及其有用中间体的方法。

  公开号：

  US20030109516A1
• 作为产物：
  描述：

  4-quinolin-2-yl-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 sodium carbonate 为溶剂， 以96%的产率得到2-(1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-4-yl)-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydroquinazoline-2,4-diones and therapeutic uses thereof

  摘要：

  本发明涉及式（I）的四氢喹唑啉-2,4-二酮衍生物：其药学上可接受的盐，其中A为（CH2）n，其中n等于0、1或2；U为CH2、NH或NR3，R1和R2分别选自H、（C1-C6）烷基、Cl、F、CN、硝基、CF3、—NHC(O)R6和—OR7，或R1和R2与它们附着的原子一起形成一个碳环或杂环的五元或六元环，R3选自H、（C1-C6）烷基、C(═O)—（C1-C6）烷基，其中m=1或2；R4和R5选自H、（C1-C6）烷基、Cl、F、—CF3、—CN、—NHC(═O)R6、—OR7、5至7成员芳基或杂芳基环，其中m、R6和R7如上所定义；R6和R7独立选择自H、（C1-C6）烷基或5至7成员芳基或杂芳基环；V为CH、CR3或N；W为CH2、C(O)或S(O)2；X为C或N；Y为CH、CR1、CR2或N。该发明还涉及含有相同化合物的药物组合物以及使用方法，包括在抑制5-羟色胺再摄取、抑制5-HT2A 5-羟色胺受体结合和治疗中枢神经系统疾病、状况或紊乱的方法。此外，本发明还涉及用于制备4-(4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶-1-基)-丙基-1,2,3,4-四氢喹唑啉-2,4-二酮化合物和有用中间体的方法。

  公开号：

  US06521630B1

文献信息

• Tetrahydropyridinyl- and piperidinyl Inhibitors of serotonin reuptake
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0965587A1

  公开（公告）日：1999-12-22

  This invention provides compounds of Formula I: where A-B is -C=CH- or -CHCH2-; n is 0 or 1; R1 is H or C1-C4 alkyl; R2 is H, methyl, or ethyl; and Aryl is naphthyl or heteroaryl, each optionally monosubstituted with a substitutent selected from the group consisting of H, halo, hydroxy, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, cyano, nitro, carboxamido, and trifluoromethyl; or pharmaceutically acceptable salts or hydrates thereof, provided that when n is 1, A-B is -CHCH2-; and a method for the inhibition of serotonin reuptake in mammals.

  本发明提供了式 I 的化合物： 式中 A-B是-C=CH-或-CHCH2-； n 是 0 或 1 R1 是 H 或 C1-C4 烷基 R2 是 H、甲基或乙基；以及 芳基是萘基或杂芳基，各自任选被选自 H、卤素、羟基、C1-C4 烷基、C1-C4 烷氧基、氰基、硝基、羧酰胺基和三氟甲基的取代基单取代；或其药学上可接受的盐或水合物、 但当 n 为 1 时，A-B 为-CHCH2-； 以及一种抑制哺乳动物血清素再摄取的方法。
• PREPARATION OF HETEROARYL COMPOUNDS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1087962A1

  公开（公告）日：2001-04-04
• EP1087962A4
  申请人：——

  公开号：EP1087962A4

  公开（公告）日：2001-10-04
• NOUVEAUX DERIVES (HETEROCYCLE-TETRAHYDRO-PYRIDINE)-(PIPERAZINYL)-1-ALCANONE ET (HETEROCYCLE-DIHYDRO-PYRROLIDINE)-(PIPERAZINYL)-1-ALCANONE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE p75
  申请人：SANOFI

  公开号：EP2513088A1

  公开（公告）日：2012-10-24
• NOUVEAUX DÉRIVÉS (HÉTÉROCYCLE-TÉTRAHYDRO-PYRIDINE)-(PIPERAZINYL)-1-ALCANONE ET (HÉTÉROCYCLE-DIHYDRO-PYRROLIDINE)-(PIPÉRAZINYL)-1-ALCANONE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE P75
  申请人：SANOFI

  公开号：EP2513088B1

  公开（公告）日：2015-07-01