1-benzyl-4-(m-tolyl)-1H-1,2,3-triazole | 1044501-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-4-(m-tolyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-Benzyl-4-(3-methylphenyl)triazole；1-benzyl-4-(3-methylphenyl)triazole
• CAS: 1044501-72-5
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃
• 分子量: 249.315
• InChiKey: FHXSCRQQOCQTRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-146 °C
• 沸点：
  440.1±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-(m-tolyl)-1H-1,2,3-triazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到1-benzyl-4-(2-bromo-5-methylphenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  “ Click” 4-芳基1,2,3-三唑的选择性C（sp 2）–H卤化

  摘要：

  描述了“点击化合物”的选择性溴化反应。电子中性和电子不足的芳烃选择性地经历了空前的Pd催化的C–H邻位卤化，并由简单的三唑作为模块化的导向基团进行辅助，而富电子的芳烃则通过亲电芳族取代反应区域被区域选择性地卤化。这些C–H卤化程序具有宽泛的耐受性，可补充现有的溴化程序，并且代表了对于“点击化合物”的后期多样化至关重要的多功能合成工具。含三唑的Palladacycle的表征和密度泛函理论研究支持了该机理建议。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00275
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 1-benzyl-4-(m-tolyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  可回收的多孔聚合物支撑的铜催化剂，用于Glaser和Huisgen 1,3-二环芳烃加成反应

  摘要：

  通过二乙烯基苯与N-（1,10-菲咯啉-5-基）丙烯酰胺的不同比例的溶剂热共聚反应制备了一系列聚合物连接的菲咯啉。聚合物负载的铜催化剂是通过典型的铜（II）盐浸渍获得的。聚合物和负载型铜催化剂的特征在于N 2吸附，扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM）和热重分析（TG）；它们具有高的表面积，分层的孔隙率，大的孔体积以及高的热稳定性和化学稳定性。事实证明，铜催化剂对炔烃的Glaser均偶联和炔烃与苄基叠氮化物的惠斯根1,3-二醇双环加成反应具有高活性，且催化剂负载低。与通常使用的均相和无孔聚苯乙烯负载的铜催化剂相比，多相铜催化剂具有更高的活性。特别地，该催化剂容易回收并且可以循环至少十次而没有任何明显的催化活性损失。由于菲咯啉具有很强的结合能力，因此可以防止金属浸出，并且产品没有被铜污染，

  DOI：

  10.1002/asia.201300690

文献信息

• Copper-Catalyzed Huisgen and Oxidative Huisgen Coupling Reactions Controlled by Polysiloxane-Supported Amines (AFPs) for the Divergent Synthesis of Triazoles and Bistriazoles
  作者：Zhan-Jiang Zheng、Fei Ye、Long-Sheng Zheng、Ke-Fang Yang、Guo-Qiao Lai、Li-Wen Xu

  DOI：10.1002/chem.201202472

  日期：2012.10.29

  click reactions mediated by a polysiloxane‐supported secondary amine allow the preparation of novel heterocyclic compounds, that is, bistriazoles. Comparably, it is also surprising that the use of a diamine‐functional polysiloxane as ligand led to a classic Huisgen [3+2] cycloaddition in excellent yields. From the results of the present amine‐functional polysiloxanes‐controlled Huisgen reaction or oxidative

  在点击化学中成功地提出了一个有趣的例子，该例子采用铜（I）和胺官能大分子聚硅氧烷体系发散催化。在本手稿中，我们证明了仲胺官能聚硅氧烷在叠氮化物和炔烃的铜介导的惠斯根反应中诱导氧化偶联的显着能力，从而获得了良好的收率和选择性。由聚硅氧烷负载的仲胺介导的点击反应可制备新型杂环化合物，即双三唑。相比之下，使用二胺官能化聚硅氧烷作为配体也导致了经典的Huisgen [3 + 2]环加成反应，且收率很高，这也令人惊讶。
• Highly active copper-catalysts for azide-alkynecycloaddition
  作者：Zsombor Gonda、Zoltán Novák

  DOI：10.1039/b920790m

  日期：——

  Bis-triphenylphosphano complexes of copper(I)-carboxylates serve as efficient catalysts for azide-alkyne cycloaddition. The triazole formation takes place straightforwardly at ambient temperature providing a wide variety of products with good yields in the presence of 0.005–0.05% catalyst.

  双三苯基膦铜(I)羧酸盐复合物作为叠氮-炔环加成反应的高效催化剂，能够在室温下直接进行三唑生成反应，在0.005–0.05%催化剂的存在下，能够获得产率良好的多种产物。
• Copper-polymer nanocomposite: An efficient catalyst for green Huisgen click synthesis
  作者：Alexander V. Zuraev、Yuri V. Grigoriev、Vladislav A. Budevich、Oleg A. Ivashkevich

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.028

  日期：2018.4

  A new method for Huisgen [3+2] cycloaddition synthesis of 1,4- and 1,4,5-substituted-1H-1,2,3-triazoles was reported. The reaction was catalyzed by the product of thermolysis of copper (II) poly-5-vinyltetrazolate. Heterogeneous catalyst includes copper nanoparticles which supported on polymeric matrix. It presents recovered and recycled catalyst and the catalyzed reaction proceeds in aerobic conditions

  报道了一种新的Huisgen [3 + 2]环加成合成1,4-和1,4,5-取代的-1 H -1,2,3-三唑的新方法。该反应由聚（5-乙烯基四唑酸铜）铜（II）的热解产物催化。非均相催化剂包括负载在聚合物基质上的铜纳米颗粒。它提供了回收和再循环的催化剂，催化反应在需氧条件下于室温在水性介质中进行。
• An efficient and recyclable thiourea-supported copper(<scp>i</scp>) chloride catalyst for azide–alkyne cycloaddition reactions
  作者：Milan Kr. Barman、Ashish Kumar Sinha、Sharanappa Nembenna

  DOI：10.1039/c5gc02545a

  日期：——

  A reaction between two equivalents of bulky thiourea i.e., 1-3-bis(2,6-dimethylphenyl)thiourea(L) [L = (ArNH)2C=S); (Ar = 2,6-Me2C6H3)}] and CuCl2 or CuCl in THF solvent afforded a bulky thiourea stabilized copper(I) halide...

  两当量的大体积硫脲之间的反应，即1-3-双（2,6-二甲基苯基）硫脲（L）[L = （（ArNH）2C = S）; （Ar = 2,6-Me2C6H3）}]和CuCl2或CuCl在THF溶剂中的溶液，得到了庞大的硫脲稳定的卤化铜（I）...
• Copper-catalyzed carbon–carbon bond cleavage of primary propargyl alcohols: β-carbon elimination of hemiaminal intermediates
  作者：Ye-Won Kang、Yu Jin Cho、Kwang-Youn Ko、Hye-Young Jang

  DOI：10.1039/c5cy00783f

  日期：——

  The copper-catalyzed cleavage of carbon–carbon bonds in primary propargyl alcohols under oxygen was investigated. This process involves the formation and fragmentation of hemiaminals from aldehydes (oxidized alcohols) and amines. This reaction mechanism was supported by the formation of N-formyl amines and GC experimental results.

  研究了在氧气下铜催化伯炔丙醇中碳-碳键的裂解。该过程涉及从醛类（氧化的醇类）和胺类中产生的半缩醛类化合物。N-甲胺的形成和GC实验结果支持了该反应机理。