ethyl 3-benzyloxy-2-pyridineacetate | 177560-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3-benzyloxy-2-pyridineacetate
• 英文别名: Ethyl 2-(3-phenylmethoxypyridin-2-yl)acetate
• CAS: 177560-06-4
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: BKNHUILUBYIILF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-benzyloxy-2-pyridineacetate 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 丁酮 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 (3-Benzyl-8-benzyloxy-2-ethyl-indolizin-1-yl)-oxo-acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  分泌型磷脂酶A2的有效抑制剂：吲哚嗪和茚衍生物的合成和抑制活性。

  摘要：

  磷脂酶A2是一种水解某些细胞磷脂的sn-2位的酶。释放的溶血磷脂和花生四烯酸是各种生物活性产物生物合成中的前体。由于人类非胰腺sPLA2在几种病理状况下都以高水平存在于患者的血液中，因此有力的sPLA2抑制剂被认为是有用的药物。在这里，我们描述了吲哚嗪和茚衍生物的合成，构效关系以及抑制活性。1-（氨基甲酰基甲基）吲哚并嗪衍生物和1-氧肟基吗啉衍生物表现出非常强的抑制活性。前者对空气氧化不稳定，但后者在稳定性和效能上均表现出改善。一些化合物接近发色测定的化学计量极限。

  DOI：

  10.1021/jm960395q
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-吡啶乙酸乙酯 、 氯化苄 在 sodium hydride 作用下， 生成 ethyl 3-benzyloxy-2-pyridineacetate
  参考文献：
  名称：

  分泌型磷脂酶A2的有效抑制剂：吲哚嗪和茚衍生物的合成和抑制活性。

  摘要：

  磷脂酶A2是一种水解某些细胞磷脂的sn-2位的酶。释放的溶血磷脂和花生四烯酸是各种生物活性产物生物合成中的前体。由于人类非胰腺sPLA2在几种病理状况下都以高水平存在于患者的血液中，因此有力的sPLA2抑制剂被认为是有用的药物。在这里，我们描述了吲哚嗪和茚衍生物的合成，构效关系以及抑制活性。1-（氨基甲酰基甲基）吲哚并嗪衍生物和1-氧肟基吗啉衍生物表现出非常强的抑制活性。前者对空气氧化不稳定，但后者在稳定性和效能上均表现出改善。一些化合物接近发色测定的化学计量极限。

  DOI：

  10.1021/jm960395q

文献信息

• Indolizine SPLA2inhibitors
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06645976B1

  公开（公告）日：2003-11-11

  A class of novel indolizine-1-functional compounds and indolizine-3-functional compounds is disclosed together with the use of such indolizine compounds for inhibiting sPLA2 mediated release of fatty acids for treatment of conditions such as septic shock. The compounds are indolizine-1-acetamides, indolizine-1-acetic acid hydrazides, indolizine-1-glyoxylamides, indolizine-3-acetamides, indolizine-3-acetic acid hydraxides, and indolizine-3-glyoxylasides.

  一类新型的吲哚啉-1-官能化合物和吲哚啉-3-官能化合物被揭示，以及利用这些吲哚啉化合物来抑制sPLA2介导的脂肪酸释放，用于治疗诸如感染性休克等疾病。这些化合物包括吲哚啉-1-乙酰胺、吲哚啉-1-乙酸肼、吲哚啉-1-甘氧胺、吲哚啉-3-乙酰胺、吲哚啉-3-乙酸肼和吲哚啉-3-甘氧胺。
• Method for the treatment of stroke using N-heterocyclic glyoxlyamide compounds
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US06214855B1

  公开（公告）日：2001-04-10

  A method and composition for the treatment and/or prevention of stroke is disclosed using N-heterocyclic glyoxamide compounds having the following general formula: wherein X, E, F, R11, R12, R14, R15, R16 and R17 are as defined herein.

  揭示了一种用具有以下一般公式的N-杂环甘氨酰胺化合物治疗和/或预防中风的方法和组合物：其中X、E、F、R11、R12、R14、R15、R16和R17如本文所定义。
• Method for the treatment of disorders associated with apoptosis using N-heterocyclic glyoxylamide compounds
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US20030149000A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  A method or composition is disclosed for the treatment of disorders associated with apoptosis using N-heterocyclic glyoxylamide compounds.

  本文揭示了使用N-杂环甘酰胺化合物治疗与凋亡相关的疾病的方法或组合物。
• METHOD FOR THE TREATMENT OF STROKE USING N-HETEROCYCLIC GLYOXYLAMIDE COMPOUNDS
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP0977566A1

  公开（公告）日：2000-02-09
• METHOD FOR THE TREATMENT OF DISORDERS ASSOCIATED WITH APOPTOSIS USING N-HETEROCYCLIC GLYOXYLAMIDE COMPOUNDS
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP1037630A2

  公开（公告）日：2000-09-27