5-(4-bromobenzylidene)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6-trione | 57270-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(4-bromobenzylidene)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6-trione
• 英文别名: 5-(4-bromobenzylidene)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione；p-Brombenzyliden-dimethylbarbitursaeure；5-[(4-Bromophenyl)methylidene]-1,3-dimethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 57270-85-6
• 化学式: C₁₃H₁₁BrN₂O₃
• mdl: MFCD00576206
• 分子量: 323.146
• InChiKey: WRQMCSDHNXASKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  421.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.599±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-bromobenzylidene)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6-trione 在 盐酸 、 乙酸酐 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 6,6-difluoro-1,3-dimethyl-5-(4-bromophenyl)-1,3,4,5,6,7-hexahydro-2H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-2,4,7-trione
  参考文献：
  名称：

  1,3-二甲基巴比妥酸的新型氟化衍生物的合成

  摘要：

  新型二氟乙烯酮缩醛胺1的合成用途扩展到了通过1与对位5-亚苄基-1,3-二甲基巴比妥酸进行的初始杂狄尔斯-阿尔德反应制备许多潜在的具有生物学意义的二氟巴比妥酸衍生物的方法。酸3。这些环加合物4在水解时提供了形式的迈克尔加成产物酰胺5，其易于转化为相应的羧酸6。酸脱水环化形成新型双环内酯8。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00329-9
• 作为产物：
  描述：

  在 trianisylmethyl perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 5-(4-bromobenzylidene)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  β-取代碳负离子向碳正离子的氢化物转移反应机理

  摘要：

  氢化物转移反应形成烯烃的机理仍然是一个难题。在这里，我们提出了一种电子转移（ET），然后是氢原子转移（HT）作为最有可能的氢原子转移机制。

  DOI：

  10.1246/cl.140385

文献信息

• First diastereoselective synthesis of perfluoroalkylated cis-spiropyrido[2,1-a]isoquinoline-1,5’-pyrimidines
  作者：Minhui Yu、Yueci Wu、Xin Peng、Jing Han、Jie Chen、Yuhe Kan、Hongmei Deng、Min Shao、Hui Zhang、Weiguo Cao

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.09.007

  日期：2018.12

  diastereoselective synthesis of perfluoroalkylated cis-spiropyrido[2,1-a]isoquinoline-1,5’-pyrimidine derivatives in good to excellent yields under mild conditions. The reaction mechanism was proposed to illustrate the formation of the diastereoisomers and proton-promoted transformation of trans-spiropyrido[2,1-a]isoquinoline-1,5’-pyrimidines to the more thermodynamically stable cis-isomers. The DFT calculation demonstrated

  衍生自异喹啉和全氟烷基-2-炔酸甲酯的1,4-偶极易于与亚芳基取代的N，N-二甲基巴比妥酸反应，导致全氟烷基化的顺式-吡咯并[2,1- a ]异喹啉-1的第一个非对映选择性合成， 5'-嘧啶衍生物在温和条件下的产率高至优异。提出了反应机理以说明非对映异构体的形成和反式-吡咯并[ 2,1- a ]异喹啉-1,5'-嘧啶质子促进的转化为热力学更稳定的顺式异构体。DFT计算证明了反应的非对映选择性。
• Diastereoselective Synthesis of Spirobarbiturate-Cyclopropanes through Organobase-Mediated Spirocyclopropanation of Barbiturate-Based Olefins with Benzyl Chlorides
  作者：Xixi Song、Junbiao Chang、Yuanyuan Zhu、Shuang Zhao、Minli Zhang

  DOI：10.1055/s-0037-1609637

  日期：2019.2

  Abstract The organobase-mediated diastereoselective spirocyclopropanation of barbiturate-based olefins with 2,4-disubstituted benzyl chlorides has been developed. The reactions were carried out efficiently to afford the desired spirobarbiturate-cyclopropanes in up to 95% yield with more than 20:1 dr in favor of anti-isomers. In order to extend synthetic utility of the spiro-products, a Lewis acid induced

  摘要 已经开发了具有2,4-二取代的苄基氯的巴比妥酸酯基烯烃的有机碱介导的非对映选择性螺环丙烷化。有效地进行反应，以高达95％的产率提供所需的螺环巴比妥酸酯-环丙烷，有利于抗异构体，大于20：1dr 。为了扩展螺产物的合成效用，还证明了路易斯酸诱导的环丙烷-环-膨胀异构化。 已经开发了具有2,4-二取代的苄基氯的巴比妥酸酯基烯烃的有机碱介导的非对映选择性螺环丙烷化。有效地进行反应，以高达95％的产率提供所需的螺环巴比妥酸酯-环丙烷，有利于抗异构体，大于20：1dr 。为了扩展螺产物的合成效用，还证明了路易斯酸诱导的环丙烷-环-膨胀异构化。
• Synthesis of fused uracils: pyrano[2,3-d]pyrimidines and 1,4-bis(pyrano[2,3-d]pyrimidinyl)benzenes by domino Knoevenagel/Diels-Alder reactions
  作者：Aleksandra Pałasz

  DOI：10.1007/s00706-012-0781-x

  日期：2012.8

  Knoevenagel condensation and HDA reaction in four different reaction conditions: Knoevenagel condensation in water and Diels-Alder reaction in methylene chloride solution, Knoevenagel condensation in water and Diels-Alder reaction without solvent, three-component one-pot reaction in methylene chloride solution, or three-component one-pot reaction in water. All reactions were carried out without catalyst

  摘要：巴比妥酸与含有一个或两个甲酰基的芳族醛进行Knoevenagel缩合反应。5-丙烯酸亚苄基巴比妥酸与烯醇醚进行顺畅的杂Diels-Alder（HDA）反应，得到吡喃并[2,3-d]嘧啶-2,4-二酮和5,5'-（1,4）的顺式和反式非对映异构体-亚苯基）双[2H-吡喃并[2,3-d]嘧啶-2,4（3H）-二酮]衍生物，收率极高（75-88％）。通过Knoevenagel缩合和HDA反应在四种不同的反应条件下进行合成：水中的Knoevenagel缩合和在二氯甲烷溶液中的Diels-Alder反应，在水中的Knoevenagel缩合和无溶剂的Diels-Alder反应，在亚甲基中的三组分一锅法反应氯化物溶液，或三组分一锅法在水中的反应。所有反应均在室温下在没有催化剂的情况下进行。检查了丙二腈与巴比妥酸的Knoevenagel缩合产物与杂芳族醛或对苯二醛的反应，未提供相应的吡喃嘧啶。图形概要：
• Substituent electrophilicities in the NMR spectra of barbituric derivatives
  作者：Marcos Caroli Rezende、Iriux Almodovar

  DOI：10.1002/mrc.2858

  日期：2012.4

  of a series of substituted 5‐benzylidene‐N,N′‐dimethylbarbituric acids (1) revealed chemical‐shift variations of different centers that correlated with the theoretical electrophilicities or with the substituent electrophilic constant σω , in an example of the usefulness of these DFT‐based indices. Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  一系列取代的 5-亚苄基-N,N'-二甲基巴比妥酸 (1) 的 1H 和 13 C NMR 谱的比较揭示了不同中心的化学位移变化，这些变化与理论亲电性或取代基亲电常数 σω 相关，在这些基于 DFT 的索引的有用性的示例中。版权所有 © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.
• L-Proline based ionic liquid: A highly efficient and homogenous catalyst for synthesis of 5-benzylidene-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione and pyrano[2,3-d] pyrimidine diones under ultrasonic irradiation
  作者：Paresh G. Patil、Yuvraj Satkar、Dhananjay H. More

  DOI：10.1080/00397911.2020.1811987

  日期：2020.12.16

  Abstract A catalytic, practical, efficient procedure for the synthesis of 5-benzylidene-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione and pyrano[2,3-d] pyrimidine diones at room temperature was developed using L-Proline nitrate ionic liquid under ultrasonic irradiation. The L-Proline nitrate is homogeneous and green catalyst easy to prepare by mixing L-Proline and nitric acid possess excellent catalytic

  摘要 一种在室温下催化合成 5-亚苄基-1,3-二甲基嘧啶-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮和吡喃并[2,3-d]嘧啶二酮的实用高效方法是在超声辐照下使用 L-脯氨酸硝酸盐离子液体开发的。L-脯氨酸硝酸盐是由L-脯氨酸和硝酸混合制备的均相绿色催化剂，在室温标准超声浴下对嘧啶核的合成具有优异的催化活性。这种充分的程序提供了一些优点，如使用绿色溶剂H2O，环境绿色良性程序，收率高，程序简单，反应时间短，不需要柱色谱分离和催化剂可重复用于五个后续反应。图形概要