ethyl (3S)-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)butanoate | 79016-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (3S)-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)butanoate
• 英文别名: Ethyl (3s)-3-(tetrahydro-2h-pyran-2-yloxy)-butanoate；ethyl (3S)-3-(oxan-2-yloxy)butanoate
• CAS: 79016-08-3
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: DJVJRFNGIUBLPC-FTNKSUMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3S)-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)butanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 镍 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酰氯 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 (2S,8R)-8-methyl-2-decanol THP ether
  参考文献：
  名称：

  以微生物来源的手性化合物为原料合成西部玉米根虫的（2r，8r）-和（2s，8r）-8-甲基-2-癸醇的丙酸酯

  摘要：

  由（R）-（+）-香茅醇合成西部玉米根虫（Diabrotica virgifera Le Counte）的引诱剂，（2R，8R）-和（2S，8R）-8-甲基-2-癸醇的丙酸酯。和微生物来源的β-羟基丁酸乙酯的对映体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91175-5
• 作为产物：
  描述：

  Butanoic acid, 3-hydroxy-2-(methylthio)-, ethyl ester 在 4-甲基苯磺酸吡啶 aluminum amalgam 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 ethyl (3S)-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  通过在面包酵母中不对称还原β-酮酸酯中引入硫官能团进行立体控制；制备光学纯的3s-羟基二硫酯作为天然产物合成的新手性合成子

  摘要：

  用面包酵母不对称还原β-酮硫酯衍生物可产生相应的旋光纯3S-羟基硫代酯，它们在有机合成中是有用的手性结构单元。本方法的实用性在由SS-羟基酯立体选择性合成松木蝇，（2S，3S，7S）-5,7-二甲基戊二-2-乙酸基酯的性引诱剂中得到证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85223-5

文献信息

• Enzymatic Polyketide Chain Branching To Give Substituted Lactone, Lactam, and Glutarimide Heterocycles
  作者：Daniel Heine、Tom Bretschneider、Srividhya Sundaram、Christian Hertweck

  DOI：10.1002/anie.201407282

  日期：2014.10.20

  was monitored in vitro. The impact of the type and configuration of the δ‐substituents was probed and it was found that amino‐substituted surrogates yield the corresponding lactams. A carboxamide analogue was transformed into a glutarimide unit, which can be found in many natural products. Our findings illuminate the biosynthesis of glutarimide‐bearing polyketides and also demonstrate the utility of this

  聚酮化合物通常是由酰基硫酯的头尾缩合产生高度官能化的线性链产生的。然而，植物毒素根霉菌素的生物合成涉及一种聚酮化合物合酶（PKS）模块，该模块通过将丙二酸增量剂迈克尔加成至α，β-不饱和中间单元而引入δ-内酯链分支。为了评估分支模块的范围内，聚酮化合物模拟物的合成和通过重构PKS其生物转化从模块根霉共生体伯克霍尔德rhizoxinica在体外进行监测。探究了δ取代基的类型和构型的影响，发现氨基取代的替代物产生相应的内酰胺。羧酰胺类似物被转化为戊二酰亚胺单元，可以在许多天然产物中找到。我们的发现阐明了带有戊二酰亚胺的聚酮化合物的生物合成，也证明了该分支模块在合成生物学中的实用性。
• Solvent-Free Carbon–Oxygen Bond Formation Catalysed by CeCl3·7 H2O/NaI: Tetrahydropyranylation of Hydroxy Groups
  作者：Giuseppe Bartoli、Riccardo Giovannini、Arianna Giuliani、Enrico Marcantoni、Massimo Massaccesi、Paolo Melchiorre、Melissa Paoletti、Letizia Sambri

  DOI：10.1002/ejoc.200500780

  日期：2006.3

  An efficient and highly chemoselective method fo the protection of free hydroxy compounds with 3,4-dihydro-2H-pyran is reported. Since the deprotection of THP-ethers occurs very readily at room temperature, the successful use of this type of protecting group depends only upon how readily it can be introduced. For this we have examined the tetrahydropyranylation of alcohols and phenols catalysed by

  报道了一种用 3,4-二氢-2H-吡喃保护游离羟基化合物的有效且高度化学选择性的方法。由于 THP-醚的脱保护在室温下很容易发生，这种类型的保护基团的成功使用仅取决于它可以多么容易地被引入。为此，我们研究了在无溶剂条件下由 CeCl3·7 H2O/NaI 系统表面催化的醇和酚的四氢吡喃化反应。通过使用催化量的由 ·7 /NaI 催化剂组合组成的令人感兴趣的路易斯酸性体系，该反应具有可在极其温和的条件下进行的优点，该体系可以很容易地从反应混合物中分离出来。该程序使用廉价且“友好”的试剂的优点，对之前报道的进行了讨论。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Synthesis of three stereoisomeric forms of 2,8-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane, the main component of the cephalic secretion of andrena wilkella
  作者：Kenji Mori、Kaichi Tanida

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98857-x

  日期：1981.1

  Three stereoisomers of 2,8-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5,5]undecane were synthesized from acetoacetic ester by utilizing its yeast reduction and dianion alkylation.

  利用乙酰乙酸酯的酵母还原和二价阴离子烷基化反应，从乙酰乙酸酯合成了2,8-二甲基-1,7-二氧杂螺[5,5]十一烷的三种立体异构体。
• Stereocontrolled synthesis of substituted N-arenesulfonyl azetidines from γ-(phenylseleno)alkyl arylsulfonamides
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Andrea Temperini、Raffaella Terlizzi、Luana Bagnoli、Francesca Marini、Claudio Santi

  DOI：10.1039/b712861d

  日期：——

  Different synthetic methodologies for the stereocontrolled synthesis of substituted azetidines are reported. The approach utilizes an optimized oxidation reaction of gamma-(phenylseleno)alkyl arylsulfonamides, followed by the intramolecular substitution of the resulting phenylselenonyl group by the nitrogen atom.

  报道了取代的氮杂环丁烷的立体控制合成的不同合成方法。该方法利用了γ-（苯基硒代）烷基芳基磺酰胺的最佳氧化反应，然后将所得的苯基硒酮基分子内用氮原子取代。
• Weitere Beiträge zur Synthese von (+)-Aspicilin
  作者：Gerhard Quinkert、Uwe Döller、Mathias Eichhorn、Frank Küber、Hans Peter Nestler、Heinrich Becker、Jan W. Bats、Gottfried Zimmermann、Gerd Dürner

  DOI：10.1002/hlca.19900730724

  日期：1990.10.31

  Further Contributions to the Synthesis of (+)-Aspicilin

  对（+）-Aspicilin合成的进一步贡献