Butanoic acid, 3-hydroxy-2-(methylthio)-, ethyl ester | 95112-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: Butanoic acid, 3-hydroxy-2-(methylthio)-, ethyl ester
• 英文别名: (2S,3S)-3-Hydroxy-2-methylsulfanyl-butyric acid ethyl ester；ethyl (3S)-2-methylthio-3-hydroxybutanoate
• CAS: 95112-69-9；95112-70-2；107290-84-6
• 化学式: C₇H₁₄O₃S
• 分子量: 178.252
• InChiKey: HFEDWPOEYLSJNY-ZBHICJROSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.66
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Butanoic acid, 3-hydroxy-2-(methylthio)-, ethyl ester 在 aluminium amalgam 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-羟基丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过立体控制的酵母还原α-亚磺酰基-β-酮酸酯的对映体合成光学纯的（3s）-羟基酯

  摘要：

  通过在酯的α-位引入亚磺酰基以提供光学纯的（S） -β-羟基酯，成功实现了贝克酵母中β-酮酸酯还原的立体控制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91125-6
• 作为产物：
  描述：

  2-(Methylthio)-acetessigsaeureethylester 在 葡萄糖 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 Butanoic acid, 3-hydroxy-2-(methylthio)-, ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过在面包酵母中不对称还原β-酮酸酯中引入硫官能团进行立体控制；制备光学纯的3s-羟基二硫酯作为天然产物合成的新手性合成子

  摘要：

  用面包酵母不对称还原β-酮硫酯衍生物可产生相应的旋光纯3S-羟基硫代酯，它们在有机合成中是有用的手性结构单元。本方法的实用性在由SS-羟基酯立体选择性合成松木蝇，（2S，3S，7S）-5,7-二甲基戊二-2-乙酸基酯的性引诱剂中得到证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85223-5