(S)-3-<(tetrahydropyranyl)oxy>butyric acid | 105729-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-3-<(tetrahydropyranyl)oxy>butyric acid
• 英文别名: (S)-3-tetrahydropyranyloxybutanoic acid；(3S)-3-(oxan-2-yloxy)butanoic acid
• CAS: 105729-40-6
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: LAZQYSZQZXJNLM-JAVCKPHESA-N

物化性质

• 沸点：
  321.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-<(tetrahydropyranyl)oxy>butyric acid 在 N-甲基吗啉 、 四氯化碳 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-((S)-2-chloro-1-methylethoxy)tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母还原乙酰乙酸乙酯的产物的衍生物，其为2（S）-羟丙基部分的自由基基隆的前体

  摘要：

  贝克酵母还原乙酰乙酸乙酯可提供高收率的2（S）-羟基丁酸乙酯。在保护羟基之后，酯官能团的水解产生了一种酸，该酸在BARTON'S自由基脱羧条件下产生了具有2（S）-羟丙基部分的自由基Chiron。根据反应介质，由该实体的反应产生了各种手性产物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82196-5
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3S)-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)butanoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 144.0h， 以80%的产率得到(S)-3-<(tetrahydropyranyl)oxy>butyric acid
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母还原乙酰乙酸乙酯的产物的衍生物，其为2（S）-羟丙基部分的自由基基隆的前体

  摘要：

  贝克酵母还原乙酰乙酸乙酯可提供高收率的2（S）-羟基丁酸乙酯。在保护羟基之后，酯官能团的水解产生了一种酸，该酸在BARTON'S自由基脱羧条件下产生了具有2（S）-羟丙基部分的自由基Chiron。根据反应介质，由该实体的反应产生了各种手性产物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82196-5

文献信息

• Electrophilic sulfur transfer reactions in organic synthesis. Preparation of a diastereomer of the key macrocyclic component of griseoviridin
  作者：Li Liu、Robin S. Tanke、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/jo00376a052

  日期：1986.12
• First total synthesis of macrosphelides C and F
  作者：Yuichi Kobayashi、Hukum P Acharya

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00285-4

  日期：2001.4

  Macrosphelides C and F were synthesized by lactonization of 14-oxo seco acids at the O(10)-C(11) bond followed by reduction and Mitsunobu inversion of the resulting hydroxyl group. The seco acids were prepared from the corresponding furans by furan ring-opening with NBS followed by further oxidation of the 4-oxo-2-alkenals with NaClO2. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of both the enantiomers of the heterocyclic pheromones isolated from the male swift moth l
  作者：Kenji Mori、Hirosi Kisida

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82077-9

  日期：1986.1
• MORI, KEHNDZI;KISIDA, XIROSI
  作者：MORI, KEHNDZI、KISIDA, XIROSI

  DOI：——

  日期：——
• Derivatives of the product of Baker's yeast reduction of ethyl acetoacetate as precursors of free radical chirons of the 2(S)-hydroxypropyl moiety
  作者：Mourad Hamdani、Bernard De Jeso、Hervé Deleuze、Bernard Maillard

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82196-5

  日期：1991.1

  Baker's yeast reduction of ethyl acetoacetate provided in good yield ethyl 2(S)-hydroxybutanoate. The hydrolysis of the ester function after protection of the hydroxyl yielded an acid which, under BARTON'S free radical decarboxylation conditions, produced a free radical chiron of 2(S)-hydroxypropyl moiety; according to the reaction medium various chiral products from reaction of this entity were produced

  贝克酵母还原乙酰乙酸乙酯可提供高收率的2（S）-羟基丁酸乙酯。在保护羟基之后，酯官能团的水解产生了一种酸，该酸在BARTON'S自由基脱羧条件下产生了具有2（S）-羟丙基部分的自由基Chiron。根据反应介质，由该实体的反应产生了各种手性产物。