2-[(2S)-pent-4-en-2-yloxy]tetrahydro-2H-pyran | 116839-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-[(2S)-pent-4-en-2-yloxy]tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-[(2S)-pent-4-en-2-yl]oxyoxane
• CAS: 116839-05-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: MLUPGBRAJCTFIA-RGURZIINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2S)-pent-4-en-2-yloxy]tetrahydro-2H-pyran 在 chromium(VI) oxide 、 titanium(IV) isopropylate 、 sodium acetate trihydrate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 环己基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 (2R,4R,10S)-1-benzyloxy-4-methyl-2,10-bis(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)undecan-6-one
  参考文献：
  名称：

  New asymmetric synthesis of a pheromone component of the shield bug Cantao Parentum

  摘要：

  A novel procedure has been developed for the synthesis of (2S,4R,6R,8S)-2,4,8-trimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane, a pheromone component of the shield bug Cantao Parentum, through intermediate cyclopropanol derivatives in the key stages of carbon chain construction and introduction of functional groups.

  DOI：

  10.1134/s1070428014030178
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1,3-butanediol 3-THP ether 在 重铬酸吡啶 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 2-[(2S)-pent-4-en-2-yloxy]tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  New asymmetric synthesis of a pheromone component of the shield bug Cantao Parentum

  摘要：

  A novel procedure has been developed for the synthesis of (2S,4R,6R,8S)-2,4,8-trimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane, a pheromone component of the shield bug Cantao Parentum, through intermediate cyclopropanol derivatives in the key stages of carbon chain construction and introduction of functional groups.

  DOI：

  10.1134/s1070428014030178