(S)-1,3-butanediol 3-THP ether | 79120-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (S)-1,3-butanediol 3-THP ether
• 英文别名: (S)-3-tetrahydropyranyloxy-1-butanol；3S-tetrhydropyranyloxybutan-1-ol；(3S)-3-<<(2R,S)-3,4,5,6-Tetrahydro-2H-pyran-2-yl>oxy>-1-butanol；(3S)-3-tetrahydropyranyloxybutan-1-ol；(3S,2'RS)-3-<(Tetrahydropyran-2'-yl)oxy>butan-1-ol；(3S)-3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)butan-1-ol；(3S)-3-tetrahydropyran-2-yloxybutan-1-ol；(3S)-3-(oxan-2-yloxy)butan-1-ol
• CAS: 79120-18-6
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: LBRXDVACOOJMJQ-IENPIDJESA-N

物化性质

• 沸点：
  298.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1,3-butanediol 3-THP ether 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 四甲基乙二胺 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 反应 1.33h， 生成 (2S,4E,2''RS)- and (2S,4Z,2''RS)-12-<2'-(Methoxymethoxy)phenyl>-2-<(tetrahydropyran-2''-yl)oxy>dodec-4-en
  参考文献：
  名称：

  Weitere楚的Beitrage合成冯（+） - Aspicilin † ‡ § ¶

  摘要：

  对（+）-Aspicilin合成的进一步贡献

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730724
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基丁酸乙酯 以82.5%的产率得到(S)-1,3-butanediol 3-THP ether
  参考文献：
  名称：

  合成3,2,8-二甲基-1,7-dioxaspiro [5.5]十一烷的立体异构形式，Andrena wilkella头分泌的主要成分

  摘要：

  利用乙酰乙酸酯的酵母还原和二价阴离子烷基化反应，从乙酰乙酸酯合成了2,8-二甲基-1,7-二氧杂螺[5,5]十一烷的三种立体异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98857-x

文献信息

• Synthesis of the propionates of (2r, 8r)- and (2s, 8r)-8-methyl-2-decanol, the pheromone of the western corn rootworm, employing chiral compounds of microbial origin as starting materials
  作者：Kenji Mori、Hindenori Watanabe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91175-5

  日期：1984.1

  The attractants of the western corn rootworm (Diabrotica virgiferaLe Counte), the propionates of (2R, 8R)-and (2S, 8R)-8-methyl-2-decanol, were synthesized from (R)-(+)-citronellol and the enantiomers of ethyl β-hydroxybutryate of microbial origin.

  由（R）-（+）-香茅醇合成西部玉米根虫（Diabrotica virgifera Le Counte）的引诱剂，（2R，8R）-和（2S，8R）-8-甲基-2-癸醇的丙酸酯。和微生物来源的β-羟基丁酸乙酯的对映体。
• Stereocontrolled synthesis of substituted N-arenesulfonyl azetidines from γ-(phenylseleno)alkyl arylsulfonamides
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Andrea Temperini、Raffaella Terlizzi、Luana Bagnoli、Francesca Marini、Claudio Santi

  DOI：10.1039/b712861d

  日期：——

  Different synthetic methodologies for the stereocontrolled synthesis of substituted azetidines are reported. The approach utilizes an optimized oxidation reaction of gamma-(phenylseleno)alkyl arylsulfonamides, followed by the intramolecular substitution of the resulting phenylselenonyl group by the nitrogen atom.

  报道了取代的氮杂环丁烷的立体控制合成的不同合成方法。该方法利用了γ-（苯基硒代）烷基芳基磺酰胺的最佳氧化反应，然后将所得的苯基硒酮基分子内用氮原子取代。
• A simple synthesis of (S)-(+)-sulcatol, the pheromone of gnathotrichus retusus, employing baker's yeast for asymmetric reduction
  作者：Kenji Mori

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92449-4

  日期：1981.1

  Ethyl (5)-3-hydroxybutanoate of 87% optical purity was obtained by the yeast reduction of ethyl acetoacetatc and was converted into 85–87% optically pure (S)-(+)-sulcatol (6-methyl-5-hepten-2-ol) by a 5-step sequence in 73% overall yield.

  通过酵母还原乙酰乙酸乙酯获得光学纯度为87％的（5）-3-羟基丁酸乙酯，并将其转化为光学纯度为（S）-（+）-舒卡醇（6-甲基-5-庚烯-通过5步序列获得2-ol）的总收率（73％）。
• Stereocontrol by introduction of a sulfur functional group in the asymmetric reduction of β-ketoesters with baker's yeast; preparation of optically pure 3s-hydroxydithioesters as a new chiral synthon of natural product synthesis
  作者：Toshiyuki Itoh、Yoshihiro Yonekawa、Toshio Sato、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85223-5

  日期：1986.1

  Asymmetric reduction of β-ketothioester derivatives with baker's yeast produced the corresponding optically pure 3S-hydroxyethioesters, which are useful chiral building blocks in organic synthesis. The utility of the present method was demonstrated in the stereoselective synthesis of sex attractant of pine saw-fly, (2S,3S,7S)-5,7-dimethylpentadec-2-yl acetate from the SS-hydroxy esters.

  用面包酵母不对称还原β-酮硫酯衍生物可产生相应的旋光纯3S-羟基硫代酯，它们在有机合成中是有用的手性结构单元。本方法的实用性在由SS-羟基酯立体选择性合成松木蝇，（2S，3S，7S）-5,7-二甲基戊二-2-乙酸基酯的性引诱剂中得到证明。
• [EN] MACROCYCLIC LRRK2 KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DE LA KINASE LRRK2
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2022194976A1

  公开（公告）日：2022-09-22

  Compounds of formula (I) are useful as LRRK2 kinase inhibitors.

  式(I)的化合物可用作LRRK2激酶抑制剂。