Benzyl ((S)-1-((3aR,4R,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)pent-4-en-2-yl)carbamate | 180776-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl ((S)-1-((3aR,4R,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)pent-4-en-2-yl)carbamate
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-1-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]pent-4-en-2-yl]carbamate
• CAS: 180776-29-8
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₆
• 分子量: 391.464
• InChiKey: JNWPGHQHWCHXJC-UURKPOQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl ((S)-1-((3aR,4R,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)pent-4-en-2-yl)carbamate 在 二甲基硫 、 氧气 、 臭氧 作用下， 生成 [(R)-1-((3aR,4R,6R,6aR)-6-Methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl)-3-oxo-propyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-Sinefungin的全合成。

  摘要：

  Sinefungin（1）是从D-核糖合成的从链霉菌分离的核苷抗生素。C-6和C-9立体生成中心均通过有效的不对称合成构建。C-6胺的立体化学是通过（1S，2R）-1-氨基-2-茚满醇衍生的恶唑烷酮9的高度非对映选择性烯丙基化（> 99％de）进行的，然后Curtius重排为11至12。西诺芬净（-1）的-9个氨基酸立体化学是通过铑手性双膦催化α-（酰基氨基）丙烯酸酯衍生物的不对称氢化而建立的。发现在C-6氨基甲酸酯NH的存在下，异头乙酸酯20的混合物的异头腺苷化是非常困难的。在腺苷基化反应之前，必须将C-6氨基甲酸酯NH转化为其N-苄基衍生物21。

  DOI：

  10.1021/jo960670g
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 copper(I) sulfate 、 草酰氯 、 硫酸 、 叠氮磷酸二苯酯 、 氢气 、 双氧水 、 三甲基乙酰氯 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 91.67h， 生成 Benzyl ((S)-1-((3aR,4R,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)pent-4-en-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  （+）-Sinefungin的全合成。

  摘要：

  Sinefungin（1）是从D-核糖合成的从链霉菌分离的核苷抗生素。C-6和C-9立体生成中心均通过有效的不对称合成构建。C-6胺的立体化学是通过（1S，2R）-1-氨基-2-茚满醇衍生的恶唑烷酮9的高度非对映选择性烯丙基化（> 99％de）进行的，然后Curtius重排为11至12。西诺芬净（-1）的-9个氨基酸立体化学是通过铑手性双膦催化α-（酰基氨基）丙烯酸酯衍生物的不对称氢化而建立的。发现在C-6氨基甲酸酯NH的存在下，异头乙酸酯20的混合物的异头腺苷化是非常困难的。在腺苷基化反应之前，必须将C-6氨基甲酸酯NH转化为其N-苄基衍生物21。

  DOI：

  10.1021/jo960670g

文献信息

• [EN] METHYLTRANSFERASE INHIBITORS FOR TREATING CANCER<br/>[FR] INHIBITEURS DE MÉTHYLTRANSFÉRASE POUR TRAITER LE CANCER
  申请人：SLOAN KETTERING INST CANCER

  公开号：WO2013063417A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  Compounds having methyltransferase inhibitory activity are disclosed. The compounds are amino acids, esters and amides having a common core based on adenosine or deazaadenosine and are useful in the treatment of cancer and similar diseases associated with inappropriate methyltransferase activity.

  揭示了具有甲基转移酶抑制活性的化合物。这些化合物是氨基酸、酯和酰胺，具有基于腺苷或去氮腺苷的共同核心，并且在治疗与不适当的甲基转移酶活性相关的癌症和类似疾病中非常有用。
• [EN] COFACTOR ANALOGS AS METHYLTRANSFERASE INHIBITORS FOR TREATING CANCER<br/>[FR] ANALOGUES DE COFACTEURS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE MÉTHYLTRANSFÉRASE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：MEMORIAL SLOAN KETTERING CANCER CENTER

  公开号：WO2017070464A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  Compounds having methyltransferase inhibitory activity are disclosed. The compounds have the structure (I) They are useful in the treatment of cancer and similar diseases associated with inappropriate methyltransferase activity.

  公开了具有甲基转移酶抑制活性的化合物。这些化合物具有结构（I），它们在治疗与不适当的甲基转移酶活性相关的癌症和类似疾病中很有用。
• Sinefungin Derivatives as Inhibitors and Structure Probes of Protein Lysine Methyltransferase SETD2
  作者：Weihong Zheng、Glorymar Ibáñez、Hong Wu、Gil Blum、Hong Zeng、Aiping Dong、Fengling Li、Taraneh Hajian、Abdellah Allali-Hassani、Maria F. Amaya、Alena Siarheyeva、Wenyu Yu、Peter J. Brown、Matthieu Schapira、Masoud Vedadi、Jinrong Min、Minkui Luo

  DOI：10.1021/ja307060p

  日期：2012.10.31

  Epigenetic regulation is involved in numerous physiological and pathogenic processes. Among the key regulators that orchestrate epigenetic signaling are over 50 human protein lysine methyltransferases (PKMTs). Interrogation of the functions of individual PKMTs can be facilitated by target-specific PKMT inhibitors. Given the emerging need for such small molecules, we envisioned an approach to identify target-specific methyltransferase inhibitors by screening privileged small-molecule scaffolds against diverse methyltransferases. In this work, we demonstrated the feasibility of such an approach by identifying the inhibitors of SETD2. N-propyl sinefungin (Pr-SNF) was shown to interact preferentially with SETD2 by matching the distinct transition-state features of SETD2's catalytically active conformer. With Pr-SNF as a structure probe, we further revealed the dual roles of SETD2's post-SET loop in regulating substrate access through a distinct topological reconfiguration. Privileged sinefungin scaffolds are expected to have broad use as structure and chemical probes of methyltransferases.
• Total Synthesis of (+)-Sinefungin
  作者：Arun K. Ghosh、Wenming Liu

  DOI：10.1021/jo960670g

  日期：1996.1.1

  Sinefungin (1) a nucleoside antibiotic isolated from Streptomyces has been synthesized from D-ribose. Both the C-6 and C-9 stereogenic centers were constructed by efficient asymmetric syntheses. The C-6 amine stereochemistry was set by a highly diastereoselective allylation (>99% de) of a (1S,2R)-1-amino-2-indanol-derived oxazolidinone 9 followed by a Curtius rearrangement of 11 to 12. The C-9 amino

  Sinefungin（1）是从D-核糖合成的从链霉菌分离的核苷抗生素。C-6和C-9立体生成中心均通过有效的不对称合成构建。C-6胺的立体化学是通过（1S，2R）-1-氨基-2-茚满醇衍生的恶唑烷酮9的高度非对映选择性烯丙基化（> 99％de）进行的，然后Curtius重排为11至12。西诺芬净（-1）的-9个氨基酸立体化学是通过铑手性双膦催化α-（酰基氨基）丙烯酸酯衍生物的不对称氢化而建立的。发现在C-6氨基甲酸酯NH的存在下，异头乙酸酯20的混合物的异头腺苷化是非常困难的。在腺苷基化反应之前，必须将C-6氨基甲酸酯NH转化为其N-苄基衍生物21。