1-(2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl)pyridin-1-ium iodide | 6320-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl)pyridin-1-ium iodide
• 英文别名: 1-[2-(4-Bromophenyl)-2-oxoethyl]pyridin-1-ium iodide；1-(4-bromophenyl)-2-pyridin-1-ium-1-ylethanone;iodide
• CAS: 6320-91-8
• 化学式: C₁₃H₁₁BrNO*I
• 分子量: 404.045
• InChiKey: VKZHVWVPBFKLKN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.38
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  21
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl)pyridin-1-ium iodide 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 三乙胺 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  邻苯二胺和邻氨基苯酚与α-氧二硫代酸酯的酸催化缩合：2-甲硫基-3-芳基/杂芳基喹喔啉和2-酰基苯并恶唑的发散和区域​​选择性合成

  摘要：

  抽象的 邻苯二胺和邻氨基苯酚以高度区域选择性的方式与α-氧二硫代酯反应，分别在55-94％和45-86％的存在下，分别生成2-甲硫基-3-芳基/杂芳基喹喔啉和2-酰基苯并恶唑类化合物。p-甲苯磺酸催化剂。涉及苯胺与α-氧代二硫酯反应的对照实验表明，硫代羰基比羰基更具反应性。基于此，给出了可能形成喹喔啉和苯并恶唑的机理。通过生物信息学确定了喹喔啉和苯并恶唑的生物靶标。发现喹喔啉与人双特异性酪氨酸磷酸化调节的激酶1A和具有人羧酸酯酶的苯并恶唑具有良好的结合亲和力。 邻苯二胺和邻氨基苯酚以高度区域选择性的方式与α-氧二硫代酯反应，分别在55-94％和45-86％的存在下，分别生成2-甲硫基-3-芳基/杂芳基喹喔啉和2-酰基苯并恶唑类化合物。p-甲苯磺酸催化剂。涉及苯胺与α-氧代二硫酯反应的对照实验表明，硫代羰基比羰基更具反应性。基于此，给出了可能形成喹喔啉和苯并恶唑的机理。通过生物信息学确定了喹

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690616
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 4-溴苯乙酮 在 碘 作用下， 反应 12.0h， 以73%的产率得到1-(2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl)pyridin-1-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  α-取代的1-苯乙烯基吡啶鎓盐的合成和结构研究：克罗克缩合的再研究

  摘要：

  已经研究了几种环亚铵盐与对二甲基氨基苯甲醛的Kröhnke缩合反应。讨论了产物的X射线衍射，IR和拉曼光谱，1 H和13 C-NMR和UV光谱，并在必要时与起始吡啶鎓盐进行比较。所有化合物均显示Z构型，对应于更稳定的结构，但其中一个以空间因素为主。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87473-1

文献信息

• Efficient approach to 2-hydroxy-2,3-dihydrofuran derivatives and its application for the synthesis of novel 4-(1H-pyrazol-4-yl)pyridazines
  作者：Jun-Rui Ma、Wen-Ming Shu、Kai-Lu Zheng、Fan Ni、Guo-Dong Yin、An-Xin Wu

  DOI：10.1039/c5ob00163c

  日期：——

  A highly efficient method for the synthesis of 2-hydroxy-2,3-dihydrofuran derivatives from 1,4-enediones and phenacyl pyridinium halides via a domino reaction has been developed. This is a simple and beneficial strategy for the construction of 2-hydroxy-2,3-dihydrofuran compounds from readily available starting materials under mild conditions. Moreover, the application of this reaction provides a straightforward

  已经开发了一种通过多米诺反应从1，4-二酮和苯甲酰基吡啶鎓卤化物合成2-羟基-2,3-二氢呋喃衍生物的高效方法。这是在温和条件下由容易获得的起始原料构建2-羟基-2,3-二氢呋喃化合物的简单而有益的策略。而且，该反应的应用为合成新型的4-（1H-吡唑-4-基）哒嗪骨架提供了直接而实用的途径。
• Direct synthesis of 3,5‐diaryl‐1,2, <scp>4‐oxadiazoles</scp> using 1‐(2‐oxo‐2‐arylethyl)pyridin‐1‐iums with benzamidines
  作者：Yue Zhang、Chengjun Wu、Xinyi Wan、Cunde Wang

  DOI：10.1002/jhet.4354

  日期：2021.12

  An efficient domino protocol for the synthesis of 1,2,4-oxadiazole derivatives from readily available 1-(2-oxo-2-arylethyl)pyridin-1-iums and amidine hydrochlorides was developed. In this practical approach, N-acyl amidine precursors were formed firstly via a simple nucleophilic substitution, without the purification of N-acylamidine intermediates, and the following intramolecularly dehydrative cyclization

  开发了一种用于从容易获得的 1-(2-oxo-2-arylethyl)pyridin-1-iums 和脒盐酸盐合成 1,2,4-恶二唑衍生物的有效多米诺协议。在该实用的方法，Ñ酰基脒前体通过简单的亲核取代首先形成，未经纯化Ñ -acylamidine中间体和分子内下列脱水闭环中的我的存在下，得到1,2,4-恶二唑衍生物2 / K 2 CO 3 /DMSO 表现出优异的官能团耐受性并在简单的实验条件下进行。
• Kröhnke pyridines: Rapid and facile access to Mcl-1 inhibitors
  作者：Ivie L. Conlon、Daniel Van Eker、Sameh Abdelmalak、William A. Murphy、Hassan Bashir、Michael Sun、Jay Chauhan、Kristen M. Varney、Raquel Godoy-Ruiz、Paul T. Wilder、Steven Fletcher

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.03.050

  日期：2018.6

  Accordingly, the development of Mcl-1 inhibitors largely focuses on synthetic BH3 mimicry. The condensation of α-pyridinium methyl ketone salts and α,β-unsaturated carbonyl compounds in the presence of a source of ammonia, or the Kröhnke pyridine synthesis, is a simple approach to afford highly functionalized pyridines. We adapted this chemistry to rapidly generate low-micromolar inhibitors of Mcl-1 wherein

  通过结合相对的Bcl-2家族成员的BH3α-螺旋死亡结构域，中和它们并防止细胞凋亡，来表达上调的Mcl-1的致瘤活性。因此，Mcl-1抑制剂的开发主要集中在合成的BH3模拟物上。在氨源或α-β-不饱和羰基化合物的缩合下，在氨源或Kröhnke吡啶的合成下，这是提供高度官能化吡啶的简单方法。我们采用了这种化学方法以快速生成Mcl-1的低微摩尔抑制剂，其中2,4,6-取代基预计可模仿 BH3α-螺旋的i，i  + 2和i + 7侧链。
• Cyclization of Active Methylene Isocyanides with α-Oxodithioesters Induced by Base: An Expedient Synthesis of 4-Methylthio/Ethoxycarbonyl-5-acylthiazoles
  作者：Toreshettahally R. Swaroop、Kanchugarakoppal S. Rangappa、Maralinganadoddi P. Sadashiva、Kuppalli R. Kiran、Narasimhamurthy Rajeev、Seegehalli M. Anil

  DOI：10.1055/s-0039-1690821

  日期：2020.5

  Cyclization of tosylmethyl isocyanide with α-oxodithioesters in the presence of KOH is reported for the synthesis of 4-methylthio-5-acylthiazoles. Similarly, ethyl isocyanoacetate underwent cyclization with α-oxodithioesters to form 4-ethoxycarbonyl-5-acylthiazoles in the presence of DBU/EtOH. Mechanisms for the formation of thiazoles are proposed. These thiazoles can also be obtained by Takeda reaction

  据报道在KOH存在下用α-氧二硫代酯将甲苯磺酰基甲基异氰化物环化以合成4-甲硫基-5-酰基噻唑。类似地，在DBU / EtOH存在下，将异氰基乙酸乙酯与α-氧二硫代酯进行环化反应以形成4-乙氧基羰基-5-酰基噻唑。提出了噻唑的形成机理。这些噻唑也可以通过武田（Takeda）反应获得，其中噻唑-4，5-酸酐被芳族化合物酰化，然后酯化。但是，该方法需要两个步骤，并且会形成产物的区域异构混合物。
• TFA-Mediated DMSO-Participant Sequential Oxidation/1,3-Dipolar Cycloaddition Cascade of Pyridinium Ylides for the Assembly of Indolizines
  作者：Wen-Ming Shu、Jian-Xin He、Xun-Fang Zhang、Shuai Wang、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02755

  日期：2019.3.1

  acid (TFA)-mediated cascade oxidation/1,3-dipolar cycloaddition reaction of stabilized pyridinium salts with dimethyl sulfoxide (DMSO) has been developed in the presence of K2S2O8 and trimethylethylenediamine (TMEDA). In this transition-metal-free reaction, DMSO acts as a one-carbon source, thus providing a convenient method for the efficient and direct synthesis of various indolizine derivatives.

  在 K2S2O8 和三甲基乙二胺 （TMEDA） 存在下，已经开发了稳定吡啶盐与二甲基亚砜 （DMSO） 的三氟乙酸 （TFA） 介导的级联氧化/1,3-偶极环加成反应。在这种无过渡金属的反应中，DMSO 充当单碳源，从而为高效直接合成各种吲哚嗪衍生物提供了一种便捷的方法。