benzyl ((S)-1-(((S)-1-hydroxypropan-2-yl)amino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate | 129221-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl ((S)-1-(((S)-1-hydroxypropan-2-yl)amino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 129221-00-7
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₄
• 分子量: 280.324
• InChiKey: BEWXIXBSQHNRQZ-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl ((S)-1-(((S)-1-hydroxypropan-2-yl)amino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (2S)-2-amino-N-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  Jorunnamycin A、Saframycin A 和 N-Fmoc Saframycin Y3 的化学酶促总合成

  摘要：

  抗肿瘤四氢异喹啉 (THIQ) 生物碱具有共同的五环支架，该支架由非核糖体肽合成酶生物合成，涉及独特的酶促 Pictet-Spengler 环化。在此，我们通过将精确的化学合成与体外工程生物合成相结合，报告了 THIQ 生物碱的简洁和不同的化学酶促全合成。通过化学合成优化与 SfmC 兼容的设计底物，一种负责番红霉素 A 生物合成的重组酶 SfmC 适用于这些天然产物及其衍生物的组装。通过简化 SfmC 催化的多步酶促转化和中间体的化学操作以安装氨基腈和 N-甲基之间的连接，有效地合成了适当官能化的五环骨架。这种方法允许在一天内从两个简单的合成底物开始快速获得精心设计的五环骨架，而无需分离中间体。进一步的官能团操作使得 jorunnamycin A、saframycin A 和 N-Fmoc saframycin Y3 的合成操作简单而迅速，这些合成物可能是用于人工生产其他抗肿瘤 THIQ

  DOI：

  10.1021/jacs.8b07161
• 作为产物：
  描述：

  benzyl ((S)-1-(((S)-1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-1-oxopropan-2-yl)amino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 benzyl ((S)-1-(((S)-1-hydroxypropan-2-yl)amino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-urethane Protected β-Amino Alcohols Employing N-(protected-α-aminoacyl)benzotriazoles

  摘要：

  通过还原相应的易于获得的 N-酰基苯并三唑，描述了一种简单且无外消旋化的 N-氨基/肽基醇的合成方法。该方法实用、直接、快速、高效，适用于合成氨基/肽醇。所有制得的醇都以高产率和高纯度分离出来。

  DOI：

  10.3184/030823407x272985

文献信息

• Selective One-Pot Conversion of Carboxylic Acids into Alcohols
  作者：George Kokotos、Caterina Noula

  DOI：10.1021/jo9520699

  日期：1996.1.1

  Carboxylic acids are converted into alcohols by chemoselective reduction of their corresponding fluorides with sodium borohydride and dropwise addition of methanol. The method is general and mild and displays a high level of functional group compatibility. N-Protected amino and peptide alcohols, bearing varieties of protecting groups, are prepared in the same way from their corresponding amino acids and peptides

  通过用硼氢化钠化学选择性还原其相应的氟化物并滴加甲醇，可将羧酸转化为醇。该方法通用且温和，并且显示出高水平的官能团相容性。由N-保护的氨基和肽醇，带有各种保护基，可以由它们相应的氨基酸和肽以相同的方式制备，而无需消旋。
• A Convenient One-Pot Conversion of<i>N</i>-Protected Amino Acids and Peptides into Alcohols
  作者：George Kokotos

  DOI：10.1055/s-1990-26857

  日期：——

  N-Protected amino acids and peptides are converted to alcohols by chemoselective reduction of their corresponding mixed anhydrides with sodium borohydride in tetrahydrofuran with dropwise addition of methanol.

  N-保护氨基酸和肽通过其相应的混合酸酐的选择性还原，使用逐滴加入甲醇的条件下，在四氢呋喃中与硼氢化钠反应，被转化为醇。
• Intrinsic anisotropy parameters of a series of lanthanoid complexes deliver new insights into the structure-magnetism relationship
  作者：Raphael Vogel、Thomas Müntener、Daniel Häussinger

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.08.011

  日期：2021.11

  Lanthanoid chelating tags (LCTs) are widely used for advanced paramagnetic NMR of biomacromolecules. The magnitude of their induced pseudocontact shifts (PCSs) and residual dipolar couplings (RDCs) depends critically on the anisotropy of the magnetic susceptibility tensor, which is usually determined by the resonances of the conjugated protein, inevitably reducing the effect by motional averaging.

  镧系元素螯合标签 (LCT) 广泛用于生物大分子的高级顺磁 NMR。它们诱导的伪接触位移 (PCS) 和残余偶极耦合 (RDC) 的大小主要取决于磁化率张量的各向异性，这通常由共轭蛋白的共振决定，不可避免地会通过运动平均来降低影响。在这里，我们第一次提出了完整的镧系元素系列的固有各向异性参数，这些参数是通过配体本身的共振实验确定的。强烈位移的质子光谱只能通过广泛的、特定于位点的同位素标记来分配。获得的极大各向异性为未来的 PCS 应用提供了上限。令我们大吃一惊的是，至少在室温下，
• Kokotos, George; Constantinou-Kokotou, Violetta, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1992, # 12, p. 3117 - 3132
  作者：Kokotos, George、Constantinou-Kokotou, Violetta

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of N-urethane Protected β-Amino Alcohols Employing <i>N</i>-(protected-α-aminoacyl)benzotriazoles
  作者：Vommina V. Sureshbabu、N.S. Sudarshan、L. Muralidhar、N. Narendra

  DOI：10.3184/030823407x272985

  日期：2007.12

  A simple and racemisation-free synthesis of N-urethane protected α-amino/peptidyl alcohols by the reduction of the corresponding easily accessible N-acylbenzotriazoles is described. The method is practical, straightforward, fast and efficient for the synthesis of amino/peptidyl alcohols. All the alcohols made were isolated in high yields and purity.

  通过还原相应的易于获得的 N-酰基苯并三唑，描述了一种简单且无外消旋化的 N-氨基/肽基醇的合成方法。该方法实用、直接、快速、高效，适用于合成氨基/肽醇。所有制得的醇都以高产率和高纯度分离出来。