1-(1-硝基乙基)环己醇 | 98552-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(1-硝基乙基)环己醇
• 英文名称: 1-(1-nitroethyl)cyclohexanol
• 英文别名: 1-(1-nitro-ethyl)-cyclohexanol；1-(1-Nitro-aethyl)-cyclohexanol；(+/-)-1-Hydroxy-1-(1-nitro-aethyl)-cyclohexan；1-(1-Nitroethyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 98552-85-3
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• 分子量: 173.212
• InChiKey: RSWMFEJEUSHTCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  123-124 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.1121 g/cm3(Temp: 150 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-硝基乙基)环己醇 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.03h， 生成 1-(1-硝基乙基)环己烯
  参考文献：
  名称：

  从 β-硝基叔醇合成 DI-和三取代 α-硝基烯烃的便捷两步法

  摘要：

  摘要 根据 R2 的性质，用乙酸酐和 1 当量的甲醇钾或叔丁醇处理由 α-亚硝基锂加成到酮中得到的叔 β-硝基醇 I，得到良好的 α-硝基烯烃 III产量。

  DOI：

  10.1080/00397919608003835
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 环己酮 在 methyltrioctylphosphonium methyl carbonate 作用下， 反应 20.0h， 以57%的产率得到1-(1-硝基乙基)环己醇
  参考文献：
  名称：

  碳酸甲酯和碳酸氢盐Ph盐作为硝基硝基（亨利）反应的催化剂

  摘要：

  与碳酸氢根和碳酸氢根阴离子（CIL）交换的os离子液体显示出与空间受阻（非亲核）有机超强碱（例如DBU）相当的催化性能。在25–50°C的无溶剂条件下，CIL有效地催化在硝基链烷烃中亨利加成不同的醛和酮：不仅允许选择性形成硝基醛，而且它们还开辟了一种新颖的高产率获取酮的二硝基甲基衍生物的途径。

  DOI：

  10.1021/jo202294k

文献信息

• 1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-1-ene (TBD), 7-methyl-TBD (MTBD) and the polymer-supported TBD (P-TBD): three efficient catalysts for the nitroaldol (Henry) reaction and for the addition of dialkyl phosphites to unsaturated systems
  作者：Daniele Simoni、Riccardo Rondanin、Massimo Morini、Riccardo Baruchello、Francesco Paolo Invidiata

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02340-0

  日期：2000.3

  The 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD) and its 7-methyl derivative (MTBD) have been proven to be of great synthetic utility as catalysts in the nitroaldol (Henry) reaction and for the addition of dialkyl phosphites to a variety of carbonyl compounds. The catalysts were in many cases superior to the parent tetramethylguanidine (TMG). In general the reaction proceeds in a few minutes at 0 degrees C. The polymer-supported-TBD (P-TBD) was also proven to be an efficient promoter of the above cited nucleophilic additions. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• P(RNCH₂CH₂)₃N:  An Efficient Promoter for the Nitroaldol (Henry) Reaction
  作者：Philip B. Kisanga、John G. Verkade

  DOI：10.1021/jo9818733

  日期：1999.6.1

  The use of catalytic amounts of the proazaphosphatranes P(MeNCH2CH2)(3)N, P(i-PrNCH2CH2)(3)N and P(HNCH2CN2)(i-PrNCH2CH2)(2)N as nonionic bases in the reaction of nitroalkanes with carbonyl compounds is reported. The reaction proceeds at room temperature in the presence of 2.2 equiv of magnesium sulfate to produce the corresponding beta-nitroalkanols in generally superior yields. Aldehydes react quantitatively in 5-60 min, whereas ketones require up to 3 h to react with nitromethane and up to 7 h for the reaction of ketones with higher nitroalkanes.
• Koslow et al., Metodiceskij sbornik, 1957, # 23, p. 148,154
  作者：Koslow et al.

  DOI：——

  日期：——
• 126. The effect of the nitro-group in three-carbon tautomerism
  作者：H. B. Fraser、G. A. R. Kon

  DOI：10.1039/jr9340000604

  日期：——
• 1-Nitromethylcyclohexanol and Homologs
  作者：Thomas F. Wood、Richard J. Cadorin

  DOI：10.1021/ja01155a569

  日期：1951.11