1-[4-(3-溴丙氧基)-2-羟基-3-丙基苯基]-1-乙酮 | 40786-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[4-(3-溴丙氧基)-2-羟基-3-丙基苯基]-1-乙酮
• 英文名称: 4-<(3-bromopropyl)oxy>-2-hydroxy-3-propylacetophenone
• 英文别名: 1-[4-(3-Bromopropoxy)-2-hydroxy-3-propylphenyl]ethanone
• CAS: 40786-20-7
• 化学式: C₁₄H₁₉BrO₃
• 分子量: 315.207
• InChiKey: DRGBHKZRLWJAOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  172-180 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(3-溴丙氧基)-2-羟基-3-丙基苯基]-1-乙酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 环己烯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 Ethyl 4-[3-[3-(4-acetyl-3-hydroxy-2-propylphenoxy)propoxy]anilino]-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  新型1,3-双（芳氧基）丙烷作为白三烯D4拮抗剂。

  摘要：

  描述了作为豚鼠LTD4体内拮抗剂的多种1,3-双（芳氧基）丙烷的合成与构效关系。其中一种化合物4（Wy-44,329）不仅与LTC4（ID50分别为0.17和0.23 mg / kg iv）和LTD4（ID50 = 0.11和0.15 mg）中的标准品1（FPL 55712）大致相等。分别为/ kg iv）攻击模型，但在卵清蛋白攻击模型中（ID50分别为0.47 mg / kg和4.1 mg / kg iv）具有更大的效力，并且作用时间更长。该化合物是豚鼠回肠的竞争性LTD4拮抗剂（pA2 = 9.4），具有介质释放（大鼠PCA，ID50 = 0.26 mg / kg iv）和5-脂氧合酶（IC50 = 32 microM vs. 5-HETE）抑制活性。

  DOI：

  10.1021/jm00157a004
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基-3-丙基苯乙酮 、 1,1-二溴丙烷 在 sodium hydroxide 、 tetra(n-butyl)ammonium hydrogen sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-[4-(3-溴丙氧基)-2-羟基-3-丙基苯基]-1-乙酮
  参考文献：
  名称：

  Substituted dihydrobenzopyrans useful as leukotriene D.sub.4 inhibitors

  摘要：

  这项发明涉及以下化合物的公式：##STR1## 这些化合物可用作白三烯D.sub.4（LTD.sub.4）抑制剂，因此在治疗过敏和炎症性疾病方面很有用。

  公开号：

  US04665203A1
• 作为试剂：
  描述：

  1-[4-(3-溴丙氧基)-2-羟基-3-丙基苯基]-1-乙酮 、 4-mercapto-gamma-oxobenzenebutanoic acid,methyl ester 在 1-[4-(3-溴丙氧基)-2-羟基-3-丙基苯基]-1-乙酮 作用下， 生成 4-{4-[3-(4-Acetyl-3-hydroxy-2-propyl-phenoxy)-propylsulfanyl]-phenyl}-4-oxo-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Leukotriene antagonists, their production, and compositions containing them

  摘要：

  公开号：

  EP0104885B1

文献信息

• Leukotriene LTD.sub.4 and LTB.sub.4 antagonists
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04923891A1

  公开（公告）日：1990-05-08

  This invention encompasses compounds of Formula I ##STR1## and the pharmaceutically acceptable salts and geometrical and optical isomers thereof wherein: X, Y, and Z are each independently O or S with S optionally oxidized to S=O; Alk is straight or branched chain alkylene or hydroxyalkylene containing 1-6 carbon atoms; R.sub.1 is hydrogen or lower alkyl; n is 0 to 5; R.sub.2 is hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl, --(CH.sub.2).sub.n --CO.sub.2 R.sub.1, phenyl, phenyl substituted with halo, lower alkyl or lower alkoxy; and Ar is 5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthalenyl, phenyl, or phenyl substituted with lower alkyl, hydroxy, lower alkoxy, or lower alkanoyl. This invention is in the field of pharmaceutical agents which act as leukotriene D.sub.4 (LTD.sub.4) antagonists and includes embodiments which act as leukotriene B.sub.4 (LTD.sub.4) antagonists.

  这项发明涵盖了Formula I的化合物##STR1##及其药用可接受的盐和几何和光学异构体，其中：X、Y和Z分别独立地为O或S，其中S可氧化为S=O；Alk为含有1-6个碳原子的直链或支链烷基或羟基烷基；R.sub.1为氢或较低的烷基；n为0至5；R.sub.2为氢、较低的烷基、环烷基、--(CH.sub.2).sub.n --CO.sub.2 R.sub.1、苯基、苯基取代物与卤素、较低烷基或较低烷氧基；Ar为5,6,7,8-四氢-1-萘基、苯基或苯基取代物与较低烷基、羟基、较低烷氧基或较低烷酰基。这项发明涉及作为白三烯D.sub.4（LTD.sub.4）拮抗剂的药用剂，包括作为白三烯B.sub.4（LTD.sub.4）拮抗剂的实施形式。
• PPAR active compounds
  申请人：Lin Jack

  公开号：US20080249137A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  Compounds are described that are active on at least one of PPARα, PPARδ, and PPARγ, which are useful for therapeutic and/or prophylactic methods involving modulation of at least one of PPARα, PPARδ, and PPARγ.

  描述了对至少PPARα、PPARδ和PPARγ中的一个活性的化合物，这些化合物对涉及至少PPARα、PPARδ和PPARγ中的一个的治疗和/或预防方法是有用的。
• Bis(aryloxy)alkanes as inhibitors of phospholipase A.sub.2 enzymes
  申请人：Merck Frosst Canada, Inc.

  公开号：US05453443A1

  公开（公告）日：1995-09-26

  Compounds having the formula I: ##STR1## are inhibitors of the PLA.sub.2 s enzymes. These compounds are useful as anti-allergic, anti-asthmatic, they are also useful in treating various inflammatory diseases such as rheumatoid arthritis, osteoarthritis, bursitis, psoriasis; immunoinflammatory disorders such as contact dermatitis, irritable bowel disease and the like.

  具有化学式I的化合物：##STR1## 是磷脂酶A.sub.2的抑制剂。这些化合物可用作抗过敏、抗哮喘药物，它们还可用于治疗各种炎症性疾病，如类风湿关节炎、骨关节炎、滑囊炎、牛皮癣；免疫炎症性疾病，如接触性皮炎、肠易激综合征等。
• Anti-SRSA quinoline carboxylic acid derivatives
  申请人：Fisons plc

  公开号：US04474788A1

  公开（公告）日：1984-10-02

  There are described compounds of formula I, ##STR1## in which R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5 and R.sub.7, which may be the same or different, each represent hydrogen, hydroxy, alkyl Cl to 6, alkoxy C1 to 6, amino, acyl C2 to 6, acylamino C2 to 6, alkenyl C2 to 6, halogen, or alkoxy C1 to 6 substituted by phenyl, X is a hydrocarbon chain of 1 to 10 carbon atoms optionally substituted by a hydroxy group, A is --Q--COOH, Q is absent or represents a straight or branched alkylene, alkenylene or alkynylene group of up to and including 6 carbon atoms, R.sub.8 and R.sub.9, which may be the same or different, each represent hydrogen or alkyl C1 to 6 or together form a single bond, D, Y and Z, which may be th same or different, each represent sulphur, oxygen or --NR.sub.10 --, and R.sub.10 is hydrogen or alkyl C1-C6, provided that (i) when D, Z and Y are all oxygen, R.sub.8 and R.sub.9 do not together form a single bond, (ii) when D is oxygen, R.sub.8 and R.sub.9 together form a single bond, X is (CH.sub.2).sub.5, A is --COOH, one of Y and Z is sulphur and the other is oxygen, at least one of R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5 and R.sub.7 is other than hydrogen, and pharmaceutically acceptable salts, esters and amides thereof. There are also described processes to these compounds, and pharmaceutical, e.g. anti-allergic, compositions containing them.

  公式I的化合物已经描述如下，其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5和R.sub.7，它们可能相同也可能不同，每个代表氢、羟基、烷基Cl至6、烷氧基C1至6、氨基、酰基C2至6、酰胺基C2至6、烯烃基C2至6、卤素或被苯基取代的烷氧基C1至6，X是1至10个碳原子的烃链，可选择性地被羟基取代，A是--Q--COOH，Q为空缺或代表最多包括6个碳原子的直链或支链烷基、烯烃基或炔烃基，R.sub.8和R.sub.9，它们可能相同也可能不同，每个代表氢或烷基C1至6或一起形成单键，D、Y和Z，它们可能相同也可能不同，每个代表硫、氧或--NR.sub.10 --，R.sub.10是氢或烷基C1-C6，但要求(i)当D、Z和Y全部为氧时，R.sub.8和R.sub.9不得一起形成单键，(ii)当D为氧时，R.sub.8和R.sub.9一起形成单键，X为(CH.sub.2).sub.5，A为--COOH，Y和Z中的一个是硫，另一个是氧，R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5和R.sub.7中至少有一个不是氢，以及其药学上可接受的盐、酯和酰胺。还描述了这些化合物的过程，以及含有它们的药物，例如抗过敏剂组合物。
• Novel resorcinol ethers and anti-inflammatory and anti-allergic use
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04863942A1

  公开（公告）日：1989-09-05

  Novel 4-acylresorcinol ethers of the formula ##STR1## in which R.sub.1 represents lower alkyl, R.sub.2 represents lower alkyl, lower alkenyl or lower alkynyl, R.sub.3 represents hydrogen, lower alkoxy, trifluoromethyl or halogen, alk represents an alkylene radical, one of the radicals R.sub.4, R.sub.5 and R.sub.7 is a group of the formula --NH--C(.dbd.O)--R.sub.8, a radical R.sub.4 or R.sub.5 that is other than a group of the formula --NH--C(.dbd.0)--R.sub.8 is a radical R.sub.9 and a radical R.sub.7 that is other than a group of the formula --NH--C(.dbd.0)--R.sub.8 is a radical R.sub.10, R.sub.6 represents hydrogen, lower alkyl, halogen, trifluoromethyl, optionally esterified or amidated carboxy, cyano or lower alkanoyl, R.sub.8 represents optionally esterified or amidated carboxy, or 5-tetrazolyl, R.sub.9 represents hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, halogen or trifluoromethyl, and R.sub.10 represents hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, halogen, trifluoromethyl, cyano or optionally esterified or amidated carboxy, and their salts have LTD.sub.4 -antagonistic and PLA.sub.2 -phospholipase-inhibiting properties. They can be manufactured according to methods known per se.

  该公式的小说4-酰基邻苯二酚醚化合物，其中R.sub.1代表较低的烷基，R.sub.2代表较低的烷基，较低的烯基或较低的炔基，R.sub.3代表氢，较低的烷氧基，三氟甲基或卤素，alk代表烷基基团，其中R.sub.4，R.sub.5和R.sub.7中的一个基团是--NH--C(.dbd.O)--R.sub.8的基团，除了--NH--C(.dbd.O)--R.sub.8的基团是R.sub.9的基团和除了--NH--C(.dbd.O)--R.sub.8的基团是R.sub.10的基团之外，R.sub.6代表氢，较低的烷基，卤素，三氟甲基，可选地酯化或酰胺化的羧基，氰基或较低的烷酰基，R.sub.8代表可选地酯化或酰胺化的羧基，或5-四氮唑基，R.sub.9代表氢，较低的烷基，较低的烷氧基，卤素或三氟甲基，R.sub.10代表氢，较低的烷基，较低的烷氧基，卤素，三氟甲基，氰基或可选地酯化或酰胺化的羧基，它们的盐具有LTD.sub.4-拮抗和PLA.sub.2-磷脂酶抑制性能。它们可以根据已知方法制造。