2-amino-6-[3-(4-acetyl-3-hydroxy-2-n-propylphenoxy)-propoxy]-benzonitrile | 101836-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-amino-6-[3-(4-acetyl-3-hydroxy-2-n-propylphenoxy)-propoxy]-benzonitrile
• 英文别名: 3-[3-(4-Acetyl-3-hydroxy-2-n-propylphenoxy)-propoxy]-2-cyanoaniline；2-[3-(4-acetyl-3-hydroxy-2-propylphenoxy)propoxy]-6-aminobenzonitrile
• CAS: 101836-08-2
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₄
• 分子量: 368.433
• InChiKey: FNSMWZNTIFOQOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁二酸单乙酯酰氯 、 2-amino-6-[3-(4-acetyl-3-hydroxy-2-n-propylphenoxy)-propoxy]-benzonitrile 以 二氯甲烷 为溶剂， 以15%的产率得到Ethyl 4-[3-[3-(4-acetyl-3-hydroxy-2-propylphenoxy)propoxy]-2-cyanoanilino]-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  新型1,3-双（芳氧基）丙烷作为白三烯D4拮抗剂。

  摘要：

  描述了作为豚鼠LTD4体内拮抗剂的多种1,3-双（芳氧基）丙烷的合成与构效关系。其中一种化合物4（Wy-44,329）不仅与LTC4（ID50分别为0.17和0.23 mg / kg iv）和LTD4（ID50 = 0.11和0.15 mg）中的标准品1（FPL 55712）大致相等。分别为/ kg iv）攻击模型，但在卵清蛋白攻击模型中（ID50分别为0.47 mg / kg和4.1 mg / kg iv）具有更大的效力，并且作用时间更长。该化合物是豚鼠回肠的竞争性LTD4拮抗剂（pA2 = 9.4），具有介质释放（大鼠PCA，ID50 = 0.26 mg / kg iv）和5-脂氧合酶（IC50 = 32 microM vs. 5-HETE）抑制活性。

  DOI：

  10.1021/jm00157a004
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-6-硝基苯甲腈 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 吡啶盐酸盐 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 环己烯 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.83h， 生成 2-amino-6-[3-(4-acetyl-3-hydroxy-2-n-propylphenoxy)-propoxy]-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型1,3-双（芳氧基）丙烷作为白三烯D4拮抗剂。

  摘要：

  描述了作为豚鼠LTD4体内拮抗剂的多种1,3-双（芳氧基）丙烷的合成与构效关系。其中一种化合物4（Wy-44,329）不仅与LTC4（ID50分别为0.17和0.23 mg / kg iv）和LTD4（ID50 = 0.11和0.15 mg）中的标准品1（FPL 55712）大致相等。分别为/ kg iv）攻击模型，但在卵清蛋白攻击模型中（ID50分别为0.47 mg / kg和4.1 mg / kg iv）具有更大的效力，并且作用时间更长。该化合物是豚鼠回肠的竞争性LTD4拮抗剂（pA2 = 9.4），具有介质释放（大鼠PCA，ID50 = 0.26 mg / kg iv）和5-脂氧合酶（IC50 = 32 microM vs. 5-HETE）抑制活性。

  DOI：

  10.1021/jm00157a004

文献信息

• Novel resorcinol ethers and anti-inflammatory and anti-allergic use
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04863942A1

  公开（公告）日：1989-09-05

  Novel 4-acylresorcinol ethers of the formula ##STR1## in which R.sub.1 represents lower alkyl, R.sub.2 represents lower alkyl, lower alkenyl or lower alkynyl, R.sub.3 represents hydrogen, lower alkoxy, trifluoromethyl or halogen, alk represents an alkylene radical, one of the radicals R.sub.4, R.sub.5 and R.sub.7 is a group of the formula --NH--C(.dbd.O)--R.sub.8, a radical R.sub.4 or R.sub.5 that is other than a group of the formula --NH--C(.dbd.0)--R.sub.8 is a radical R.sub.9 and a radical R.sub.7 that is other than a group of the formula --NH--C(.dbd.0)--R.sub.8 is a radical R.sub.10, R.sub.6 represents hydrogen, lower alkyl, halogen, trifluoromethyl, optionally esterified or amidated carboxy, cyano or lower alkanoyl, R.sub.8 represents optionally esterified or amidated carboxy, or 5-tetrazolyl, R.sub.9 represents hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, halogen or trifluoromethyl, and R.sub.10 represents hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, halogen, trifluoromethyl, cyano or optionally esterified or amidated carboxy, and their salts have LTD.sub.4 -antagonistic and PLA.sub.2 -phospholipase-inhibiting properties. They can be manufactured according to methods known per se.

  该公式的小说4-酰基邻苯二酚醚化合物，其中R.sub.1代表较低的烷基，R.sub.2代表较低的烷基，较低的烯基或较低的炔基，R.sub.3代表氢，较低的烷氧基，三氟甲基或卤素，alk代表烷基基团，其中R.sub.4，R.sub.5和R.sub.7中的一个基团是--NH--C(.dbd.O)--R.sub.8的基团，除了--NH--C(.dbd.O)--R.sub.8的基团是R.sub.9的基团和除了--NH--C(.dbd.O)--R.sub.8的基团是R.sub.10的基团之外，R.sub.6代表氢，较低的烷基，卤素，三氟甲基，可选地酯化或酰胺化的羧基，氰基或较低的烷酰基，R.sub.8代表可选地酯化或酰胺化的羧基，或5-四氮唑基，R.sub.9代表氢，较低的烷基，较低的烷氧基，卤素或三氟甲基，R.sub.10代表氢，较低的烷基，较低的烷氧基，卤素，三氟甲基，氰基或可选地酯化或酰胺化的羧基，它们的盐具有LTD.sub.4-拮抗和PLA.sub.2-磷脂酶抑制性能。它们可以根据已知方法制造。
• Neue Resorcinäther
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0165897A2

  公开（公告）日：1985-12-27

  Neue 4-Acylresorcinäther der Formel worin R, Niederalkyl bedeutet, R2 Niederalkyl, Niederalkenyl oder Niederalkinyl darstellt, R3 Wasserstoff, Niederalkoxy, Trifluormethyl oder Halogen bedeutet, alk einen Alkylenrest darstellt, einer der Reste R4, R5 und R7 für eine Gruppe der Formel -NH-C(=O)-R8, ein davon verschiedener Rest R4 oder R5 für einen Rest-R9 und ein davon verschiedener Rest R7 für einen Rest R10 steht, R6 Wasserstoff, Niederalkyl, Trifluormethyl, gegebenenfalls verestertes oder amidiertes Carboxy, Cyano oder Niederalkanoyl darstellt, R8 gegebenenfalls verestertes oder amidiertes Carboxy oder 5-Tetrazolyl bedeutet, R9 Wasserstoff, Niederalkyl, Niederalkoxy, Halogen oder Trifluormethyl bedeutet, und R10 für Wasserstoff, Niederalkyl, Niederalkoxy, Halogen, Trifluormethyl Cyano oder gegebenenfalls verestertes oder amidiertes Carboxy steht, und ihre Salze haben LTD4-antagonistischer und PLA2-Phospholiphasehemmende Eigenschaften. Sie können nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden.

  新颖的 4-酰基间苯二酚醚，其式如下 其中R为低级烷基，R2为低级烷基、低级烯基或低级炔基，R3为氢、低级烷氧基、三氟甲基或卤素，alk为亚烷基，R4、R5和R7中的一个基团为式-NH-C(＝O)-R8的基团，R4或R5中的不同基团为基团R9，R7中的不同基团为基团R10，R6为氢、低级烷基、三氟甲基、任选酯化或酰胺化羧基R9是氢、低级烷基、低级烷氧基、卤素或三氟甲基，R10是氢、低级烷基、低级烷氧基、卤素、三氟甲基氰基或任选酯化或酰胺化羧基，它们的盐具有 LTD4-拮抗剂和 PLA2-磷脂酶抑制特性。它们可以通过本身已知的方法制备。
• US4863942A
  申请人：——

  公开号：US4863942A

  公开（公告）日：1989-09-05
• Novel 1,3-bis(aryloxy)propanes as leukotriene D4 antagonists
  作者：Anthony F. Kreft、Dieter H. Klaubert、Stanley C. Bell、Thomas W. Pattison、John P. Yardley、Richard P. Carlson、James M. Hand、Joseph Y. Chang、Alan J. Lewis

  DOI：10.1021/jm00157a004

  日期：1986.7

  The synthesis and structure-activity relationships of a number of 1,3-bis(aryloxy)propanes, which are in vivo antagonists of LTD4 in the guinea pig, are described. One of these compounds, 4 (Wy-44,329), was not only approximately equipotent with the standard 1 (FPL 55712) in the LTC4 (ID50 = 0.17 and 0.23 mg/kg iv, respectively) and LTD4 (ID50 = 0.11 and 0.15 mg/kg iv, respectively) challenge models

  描述了作为豚鼠LTD4体内拮抗剂的多种1,3-双（芳氧基）丙烷的合成与构效关系。其中一种化合物4（Wy-44,329）不仅与LTC4（ID50分别为0.17和0.23 mg / kg iv）和LTD4（ID50 = 0.11和0.15 mg）中的标准品1（FPL 55712）大致相等。分别为/ kg iv）攻击模型，但在卵清蛋白攻击模型中（ID50分别为0.47 mg / kg和4.1 mg / kg iv）具有更大的效力，并且作用时间更长。该化合物是豚鼠回肠的竞争性LTD4拮抗剂（pA2 = 9.4），具有介质释放（大鼠PCA，ID50 = 0.26 mg / kg iv）和5-脂氧合酶（IC50 = 32 microM vs. 5-HETE）抑制活性。