1-tosyl-3-((trimethylsilyl)ethynyl)-1H-indole | 952527-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-tosyl-3-((trimethylsilyl)ethynyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-tosyl-3-((trimethylsilyl)ethynyl)indole
• CAS: 952527-75-2
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₂SSi
• 分子量: 367.544
• InChiKey: CDXGFNKYFCQXSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  39.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tosyl-3-((trimethylsilyl)ethynyl)-1H-indole 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 carbonic acid methyl ester 1-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-ylethynyl]-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Maleimides and Carbazoles via Zn(OTf)₂-Catalyzed Tandem Annulations of Isonitriles and Allenic Esters

  摘要：

  Lewis acid Zn(OTf)(2)-catalyzed tandem annulations of isonitriles and allenic esters which lead to efficient and flexible syntheses of a range of biologically significant maleimides and carbazoles and related compounds are reported. A mechanistic rationale is proposed to account for the observed reactivity.

  DOI：

  10.1021/ol7018086
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-tosyl-3-((trimethylsilyl)ethynyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  镍催化丙二烯的区域和立体选择性氢氰化的新方案

  摘要：

  描述了在镍催化下的区域和立体选择性氢氰化。

  DOI：

  10.1039/c5cc01899d

文献信息

• Cobalt‐Catalyzed Hydroalkynylation of Vinylaziridines
  作者：Bohdan Biletskyi、Lingyu Kong、Alphonse Tenaglia、Hervé Clavier

  DOI：10.1002/adsc.202001575

  日期：2021.5.18

  metal-catalyzed hydroalkynylation reactions are efficient transformations allowing the straightforward formation of functionalized alkynes. Therein, we disclose the cobalt-catalyzed hydroalkynylation of vinylaziridines giving rise to both linear and branched enynes. The optimization of the reaction conditions allowed to determine the key parameters of the cobalt-based catalytic system. The scope investigation

  过渡金属催化的加氢炔基化反应是有效的转化反应，可直接形成官能化炔烃。其中，我们公开了乙烯基氮丙啶的钴催化的氢炔基化，其同时产生线性和支链的烯炔。反应条件的优化可以确定钴基催化体系的关键参数。范围研究表明，钴催化的氢化炔基化主要限于苯乙炔衍生物。在大多数情况下，以等摩尔比例分离出支链和线性烯炔（20例）。其他实验使我们可以提出一个合理的机制。最后，进一步使加氢烷基化产物进行碘环化，得到2，3-二氢吡咯衍生物和铂催化的环异构化。
• Pd/Cu-Catalyzed Vinylation of Terminal Alkynes with (2-Bromoethyl)diphenylsulfonium Triflate
  作者：Xiao-Xia Ming、Shuai Wu、Ze-Yu Tian、Jia-Wei Song、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02379

  日期：2021.9.3

  (2-bromoethyl)diphenylsulfonium triflate to be a powerful vinylation reagent was determined by the Sonogashira cross-coupling reactions with terminal alkynes. The vinylation proceeded smoothly at 25 °C under Pd/Cu catalysis to afford a variety of 1- and 2-unsubstituted 1,3-enynes in moderate to excellent yields. This protocol represents the first application of (2-haloethyl)diphenylsulfonium triflate as a CH═CH2 transfer

  (2-溴乙基)二苯基锍三氟甲磺酸盐作为强力乙烯基化试剂的潜力是通过与末端炔烃的 Sonogashira 交叉偶联反应确定的。在 Pd/Cu 催化下，乙烯基化在 25°C 下顺利进行，以中等至优异的产率提供各种 1-和 2-未取代的 1,3-烯炔。该方案代表了（2-卤乙基）二苯基锍三氟甲磺酸盐在有机合成中作为 CH=CH 2转移源的首次应用。
• Synthesis and catalytic applications of metal complexes supported by indole‐functionalized mesoionic 1,2,3‐triazolylidenes
  作者：Carlos Angel‐Jijón、David Rendón‐Nava、Josue G. Fonseca‐Olvera、Daniel Mendoza‐Espinosa、Alejandro Alvarez‐Hernández

  DOI：10.1002/aoc.7069

  日期：——

  We report the synthesis and full characterization of a novel series of indole-derived triazolium salts and their corresponding triazolylidene gold, palladium, rhodium, and iridium complexes. All new compounds were fully characterized by means of 1H and 13C NMR spectroscopy, elemental analyses, and in the case of triazoliums 1 and 2 and complexes 3, 4, and 9, by single crystal X-ray diffraction. Gold

  我们报告了一系列新的吲哚衍生三唑盐及其相应的三唑亚金、钯、铑和铱配合物的合成和完整表征。所有新化合物均通过1 H 和13 C NMR 光谱、元素分析以及三唑鎓1和2以及配合物3、4和9的单晶 X 射线衍射进行了全面表征。金配合物在末端炔烃的氢化反应中表现出良好的催化性能，在温和的反应条件下以良好的产率产生一系列取代的腙。此外，铱络合物 ( 9)在以异丙醇为氢源的酮类和醛类催化转移加氢反应中表现良好。
• Gold-catalyzed oxazoles synthesis and their relevant antiproliferative activities
  作者：Chao Wu、Zhi-Wu Liang、Ying-Ying Xu、Wei-Min He、Jian-Nan Xiang

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.06.026

  日期：2013.12

  Nine 5-aryl-2-methyloxazole derivatives were synthesized via gold-catalyzed alkyne oxidation. All of the compounds have been screened for their antiproliferative activities against MCF-7 cell (human breast carcinoma), A549 cell (human lung carcinoma) and Hela cell (human cervical carcinoma) lines in vitro. The results revealed that compounds 1b, 1c and 1d exhibited strong inhibitory activities against the MCF-7 cell lines (with IC50 values of 4.6, 9.7 and 2.2 mu mol/L, respectively). (C) 2013 Wei-Min He and Jian-Nan Xiang. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.