carbonic acid methyl ester 1-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-ylethynyl]-cyclopentyl ester | 952527-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: carbonic acid methyl ester 1-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-ylethynyl]-cyclopentyl ester
• CAS: 952527-76-3
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₅S
• 分子量: 437.516
• InChiKey: JTAKIGBMRBSJSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carbonic acid methyl ester 1-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-ylethynyl]-cyclopentyl ester 在 四(三苯基膦)钯 氨 、 氧气 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 3-cyclopent-1-enyl-4-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Maleimides and Carbazoles via Zn(OTf)₂-Catalyzed Tandem Annulations of Isonitriles and Allenic Esters

  摘要：

  Lewis acid Zn(OTf)(2)-catalyzed tandem annulations of isonitriles and allenic esters which lead to efficient and flexible syntheses of a range of biologically significant maleimides and carbazoles and related compounds are reported. A mechanistic rationale is proposed to account for the observed reactivity.

  DOI：

  10.1021/ol7018086
• 作为产物：
  描述：

  3-iodo-1-tosyl-1-indole 在 palladium diacetate copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 carbonic acid methyl ester 1-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-ylethynyl]-cyclopentyl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Maleimides and Carbazoles via Zn(OTf)₂-Catalyzed Tandem Annulations of Isonitriles and Allenic Esters

  摘要：

  Lewis acid Zn(OTf)(2)-catalyzed tandem annulations of isonitriles and allenic esters which lead to efficient and flexible syntheses of a range of biologically significant maleimides and carbazoles and related compounds are reported. A mechanistic rationale is proposed to account for the observed reactivity.

  DOI：

  10.1021/ol7018086