tert-butyl (3R,5S)-6-(1-phenyltetrazole-5-sulfanyl)-3,5-O-isopropylidene-3,5-dihydroxyhexanoate | 380460-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: tert-butyl (3R,5S)-6-(1-phenyltetrazole-5-sulfanyl)-3,5-O-isopropylidene-3,5-dihydroxyhexanoate
• 英文别名: [(4R,6S)-2,2-dimethyl-6-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl)[1,3]dioxan-4-yl]acetic acid tert-butyl ester；2-((4R,6S)-2,2-dimethyl-6-((1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylthio)methyl)-1,3-dioxan-4-yl)acetic acid tert-butyl ester；tert-butyl 2-[(4R,6S)-2,2-dimethyl-6-[(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfanylmethyl]-1,3-dioxan-4-yl]acetate
• CAS: 380460-39-9
• 化学式: C₂₀H₂₈N₄O₄S
• 分子量: 420.533
• InChiKey: WSZUBSCMFBRTNT-CVEARBPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.3±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3R,5S)-6-(1-phenyltetrazole-5-sulfanyl)-3,5-O-isopropylidene-3,5-dihydroxyhexanoate 在 盐酸 、 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 水 、 双氧水 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 罗伐他汀
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF ROSUVASTATIN OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE ROSUVASTATINE OU DE SELS PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLES DE CELLE-CI

  摘要：

  本发明涉及制备式I的瑞舒伐他汀钙及其药学上可接受的盐的新型中间体的过程，以及含有该物质的药物组合物。

  公开号：

  WO2016125086A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-苯基四唑 在 potassium carbonate 、 硫脲 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 tert-butyl (3R,5S)-6-(1-phenyltetrazole-5-sulfanyl)-3,5-O-isopropylidene-3,5-dihydroxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  一种1-苯基-5-羟基四氮唑的回收利用方法

  摘要：

  本发明公开了一种1‑苯基‑5‑羟基四氮唑的回收利用方法，属于药物化学技术领域。本发明将瑞舒伐他汀钙中间体的制备过程中生成的副产物1‑苯基‑5‑羟基四氮唑，转化为1‑苯基‑5‑巯基四氮唑；同时，1‑苯基‑5‑巯基四氮唑进一步用来制备瑞舒伐他汀钙中间体或瑞舒伐他汀钙。本发明实现了副产物1‑苯基‑5‑羟基四氮唑的合理回收利用，原料得到充分利用，降低了瑞舒伐他钙及其中间体的生产成本，减少了三废排放。

  公开号：

  CN110627736B

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF DIOL SULFONES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE SULFONES DE DIOL
  申请人：DSM SINOCHEM PHARM NL BV

  公开号：WO2012098048A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The present invention relates to a process for the preparation of a diol sulfone derivative comprising reaction of a halomethyl substrate with a thio-aryl compound to obtain a thio-ether compound, and oxidizing the thio-ether compound to the corresponding sulfone. In case of a chiral halomethyl substrate, the resulting chiral diol sulfone derivative is suitable as a building block for statin type compounds.

  本发明涉及一种制备二元硫醚衍生物的方法，包括将卤甲基底物与硫代芳基化合物反应以获得硫醚化合物，然后将硫醚化合物氧化为相应的砜化合物。对于手性卤甲基底物，得到的手性二元硫醚衍生物适用作为他汀类化合物的构建模块。
• [EN] AN INTERMEDIATE OF STATIN DRUGS AND PREPARATION THEREOF<br/>[FR] INTERMÉDIAIRE DE MÉDICAMENTS À BASE DE STATINES ET SA PRÉPARATION
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2013010488A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  The present invention relates to the field of pharmaceutical chemistry, specifically relates to a statin intermediate having formula (I) and preparation thereof. The advantages of the method used to prepare the chiral sulfone intermediate having formula (I) are that a fluorophore is introduced at the beginning of the synthesis, and the intermediates are mostly solid, which enables quality control to be easily carried out.

  本发明涉及制药化学领域，具体涉及具有化学式（I）的他汀中间体及其制备方法。用于制备具有化学式（I）的手性砜中间体的方法的优点在于，在合成的开始阶段引入了一个荧光团，并且中间体大多为固体，这使得质量控制可以很容易地进行。
• INTERMEDIATE OF STATIN DRUGS AND PREPARATION THEREOF
  申请人：YICHANG CHANGJIANG PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20140206883A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  The present invention relates to the field of pharmaceutical chemistry, specifically relates to a statin intermediate having formula I and preparation thereof. The advantages of the method used to prepare the chiral sulfone intermediate having formula I are that a fluorophore is introduced at the beginning of the synthesis, and the intermediates are mostly solid, which enables quality control to be easily carried out.

  本发明涉及制药化学领域，具体涉及具有化学式I的他汀中间体及其制备。用于制备具有化学式I的手性磺酮中间体的方法的优点是在合成的开始引入了一种荧光团，并且中间体大多为固体，这使得质量控制可以轻松进行。
• 一种他汀类药物中间体的制备方法
  申请人：江苏福瑞康泰药业有限公司

  公开号：CN114213350A

  公开（公告）日：2022-03-22

  本发明涉及一种他汀类药物中间体的制备方法，以化合物II为原料，以由高锰酸钾和五水硫酸铜的混合物作为氧化剂进行反应得到目标产物化合物I，具体合成路线如下。本发明提供的制备方法简单，收率和纯度较高，收率达到96%以上，纯度达到99%以上，生产过程中不使用溶剂，后处理简单，生产成本低，适合工业化大规模生产。
• 一种利用连续流微通道反应器合成他汀类药物中间体的方法
  申请人：江苏福瑞康泰药业有限公司

  公开号：CN114437052A

  公开（公告）日：2022-05-06

  本发明涉及药物合成技术领域，尤其是一种利用连续流微通道反应器合成他汀类药物中间体的方法，在微通道反应器中以化合物II为原料，间氯过苯甲酸为催化剂，在温度为10～50℃和时间为40～150s的条件下制备中间体化合物I，反应流程为采用本发明的方法，解决了现有制备方法反应时间长，反应条件要求高，不能连续生产，成本高等问题，同时，本发明的制备方法可以精确控制反应条件，减少有机废液的排放，采用连续安全的生产方式，在极短的时间内完成他汀类药物中间体的制备，目标产物的收率95％以上，纯度99％以上，成本低，节约资源，产物后处理简单，对环境友好。