N6-benzoyl-5'-O-(t-butyldimethylsilyl)-3'-deoxyadenosine | 136452-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N6-benzoyl-5'-O-(t-butyldimethylsilyl)-3'-deoxyadenosine
• 英文别名: N-[9-[(2R,3R,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxyoxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 136452-13-6
• 化学式: C₂₃H₃₁N₅O₄Si
• 分子量: 469.616
• InChiKey: PNYQUIRWDOMANJ-GSHUGGBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N6-benzoyl-5'-O-(t-butyldimethylsilyl)-3'-deoxyadenosine 在 四丁基氟化铵 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 虫草素
  参考文献：
  名称：

  用碘化sa（III）络合物合成3'-脱氧嘌呤核苷

  摘要：

  用二碘化sa和溴乙酸乙酯实现2'，3'-脱水嘌呤核苷的区域和立体选择性碘标记裂解，生成相应的3'-碘嘌呤核苷，然后将其转化为3'-脱氧嘌呤核苷，包括天然产物虫草素。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.001
• 作为产物：
  描述：

  N-[9-[(1R,2R,4R,5R)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]purin-6-yl]benzamide 在 palladium on activated charcoal samarium diiodide 、 氢气 、 溴乙酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N6-benzoyl-5'-O-(t-butyldimethylsilyl)-3'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  用碘化sa（III）络合物合成3'-脱氧嘌呤核苷

  摘要：

  用二碘化sa和溴乙酸乙酯实现2'，3'-脱水嘌呤核苷的区域和立体选择性碘标记裂解，生成相应的3'-碘嘌呤核苷，然后将其转化为3'-脱氧嘌呤核苷，包括天然产物虫草素。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.001

文献信息

• Analogs of oxetanyl purines and pyrimidines
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05420276A1

  公开（公告）日：1995-05-30

  A compound of the formula: ##STR1## wherein B is a purin-9-yl group or a heterocyclic isostere of a purin-9-yl group; or a pyrimidin-1-yl group or a heterocyclic isostere of a pyrimidin-1-yl group; A is --CH-- or A--G taken together is --C(.dbd.O)--, --C(.dbd.CH.sub.2)--, --C(OH)(CH.sub.2 OH)-- or ##STR2## and G and D are functional groups; or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof.

  一种具有以下结构式的化合物：##STR1## 其中B是嘌呤-9-基团或嘌呤-9-基团的杂环同分异构体；或者是嘧啶-1-基团或嘧啶-1-基团的杂环同分异构体；A是--CH--或A--G一起取--C(.dbd.O)--、--C(.dbd.CH.sub.2)--、--C(OH)(CH.sub.2 OH)--或##STR2##，G和D是功能基团；或其药用可接受的盐或酯。
• New synthesis of 3′-deoxypurine nucleosides using samarium(III) iodide complex
  作者：Doo Won Kwon、Jae-Ho Jeon、Changwon Kang、Yong Hae Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.001

  日期：2003.10

  Regio- and stereoselective iodinative cleavage of 2′,3′-anhydropurine nucleosides was achieved with samarium diiodide and ethyl bromoacetate to produce the corresponding 3′-iodopurine nucleosides, which were then converted to 3′-deoxypurine nucleosides including the natural product cordycepin.

  用二碘化sa和溴乙酸乙酯实现2'，3'-脱水嘌呤核苷的区域和立体选择性碘标记裂解，生成相应的3'-碘嘌呤核苷，然后将其转化为3'-脱氧嘌呤核苷，包括天然产物虫草素。