N-(9-((2R,5S)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-3-oxotetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-6-yl)benzamide | 117068-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N-(9-((2R,5S)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-3-oxotetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-6-yl)benzamide
• 英文别名: N-{9-[(2R,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-oxo-tetrahydro-furan-2-yl]-9H-purin-6-yl}-benzamide；N6-Benzoyl-5'-O-(t-butyldimethylsilyl)-2',3'-dideoxy-2'-oxoadenosine；N-[9-[(2R,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-oxooxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 117068-52-7
• 化学式: C₂₃H₂₉N₅O₄Si
• 分子量: 467.6
• InChiKey: PEGPQRJDZURTBH-KSFYIVLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9-((2R,5S)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-3-oxotetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-6-yl)benzamide 在 triflic azide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-[9-[(2R,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-diazo-3-oxooxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (-)-oxetanocin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00229a048
• 作为产物：
  描述：

  虫草素 以 吡啶 为溶剂， 生成 N-(9-((2R,5S)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-3-oxotetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-6-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (-)-oxetanocin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00229a048

文献信息

• Analogs of oxetanyl purines and pyrimidines
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05597824A1

  公开（公告）日：1997-01-28

  A compound of the formula: ##STR1## wherein B is a purin-9-yl group or a heterocyclic isostere of a purin-9-yl group; or a pyrimidin-1-yl group or a heterocyclic isostere of a pyrimidin-1-yl group; A is --CH-- or A--G taken together is --C(.dbd.O)--, --C(.dbd.CH.sub.2)--, --C(OH)(CH.sub.2 OH)-- or ##STR2## and G and D are functional groups; or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof.

  该化合物的化学式为：##STR1## 其中B是嘌呤-9-基团或嘌呤-9-基团的杂环等价物；或嘧啶-1-基团或嘧啶-1-基团的杂环等价物；A是--CH--或A--G结合在一起是--C(.dbd.O)--、--C(.dbd.CH.sub.2)--、--C(OH)(CH.sub.2 OH)--或##STR2##，G和D是功能基团；或其药学上可接受的盐或酯。
• A Unified Strategy to Fluorinated Nucleoside Analogues <i>Via</i> an Electrophilic Manifold
  作者：Andrew J. Neel、Ben W. H. Turnbull、William P. Carson、Tamas Benkovics、Cheol K. Chung、Heather C. Johnson、Zhuqing Liu、Feng Peng、Stephan M. Rummelt、Zhiguo Jake Song、Lushi Tan、Lu Wang、Feng Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03367

  日期：2022.10.21

  Herein, we present a strategy for the preparation of 3′-fluorinated nucleoside analogues via the aminocatalytic, electrophilic fluorination of readily accessible and bench-stable 2′-ketonucleosides. Initially developed to facilitate the manufacture of 3′-fluoroguanosine (3′-FG)─a substructure of anticancer therapeutic MK-1454─this strategy has been extended to the synthesis of a variety of 3′-fluoronucleosides

  在此，我们提出了一种通过易于获得且实验室稳定的 2'-酮核苷的氨基催化、亲电子氟化来制备 3'-氟化核苷类似物的策略。该策略最初是为了促进 3'-氟鸟苷 (3'-FG)（抗癌治疗药物 MK-1454 的一种子结构）的制造而开发的，现已扩展到多种 3'-氟核苷的合成。最后，我们展示了 2'-酮核苷合成子作为进一步多样化平台的实用性，并建议该方法应广泛适用于新型核苷类似物的发现。
• NORBECK, DANIEL W.;KRAMER, JAMES B., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 21, C. 7217-7218
  作者：NORBECK, DANIEL W.、KRAMER, JAMES B.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (-)-oxetanocin
  作者：Daniel W. Norbeck、James B. Kramer

  DOI：10.1021/ja00229a048

  日期：1988.10