6H-1,2,3,4-tetrahydro-(indolo[2,3-b]quinoline) | 21172-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6H-1,2,3,4-tetrahydro-(indolo[2,3-b]quinoline)
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrahydro-6H-indolo[2,3-b]quinoline；6H-1,2,3,4-tetrahydroindolo[2,3-b]quinoline；2,3,4,6-tetrahydro-1H-indolo[2,3-b]-quinoline；2,3,4,6-tetrahydro-1H-indolo[2,3-b]quinoline
• CAS: 21172-86-1
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• 分子量: 222.29
• InChiKey: OZOJQXNQWKXZBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245-246 °C
• 沸点：
  501.7±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6H-1,2,3,4-tetrahydro-(indolo[2,3-b]quinoline) 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以88%的产率得到11H-10,11-二氮杂苯并[b]芴
  参考文献：
  名称：

  简洁形式的生物碱隐花柏烯和取代的6 H-吲哚[2,3- b ]喹啉

  摘要：

  五步正式合成生物碱隐花i烯及其2-甲酰基，11-甲基/苯基衍生物，包括从环己酮（或4-甲基环己酮）到双[（甲基硫烷基）亚甲基] -2-氧吲哚的烯醇阴离子共轭加成，然后杂环化已经开发出在乙酸铵存在下的关键步骤。初始前体中的11-甲基硫烷基可以脱硫（阮内镍），也可以通过镍/镍与适当的格氏试剂进行交叉偶联反应而被甲基/苯基取代。

  DOI：

  10.1021/jo049227t
• 作为产物：
  描述：

  3-[bis(methylsulfanyl)methylene]-2-oxindole 在 Raney Ni (W₂) ammonium acetate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 6H-1,2,3,4-tetrahydro-(indolo[2,3-b]quinoline)
  参考文献：
  名称：

  简洁形式的生物碱隐花柏烯和取代的6 H-吲哚[2,3- b ]喹啉

  摘要：

  五步正式合成生物碱隐花i烯及其2-甲酰基，11-甲基/苯基衍生物，包括从环己酮（或4-甲基环己酮）到双[（甲基硫烷基）亚甲基] -2-氧吲哚的烯醇阴离子共轭加成，然后杂环化已经开发出在乙酸铵存在下的关键步骤。初始前体中的11-甲基硫烷基可以脱硫（阮内镍），也可以通过镍/镍与适当的格氏试剂进行交叉偶联反应而被甲基/苯基取代。

  DOI：

  10.1021/jo049227t

文献信息

• Microwave-Assisted Syntheses of <i>N</i>-Heterocycles Using Alkenone-, Alkynone- and Aryl-carbonyl <i>O</i>-Phenyl Oximes: Formal Synthesis of Neocryptolepine
  作者：Fernando Portela-Cubillo、Jackie S. Scott、John C. Walton

  DOI：10.1021/jo800847h

  日期：2008.7.1

  approach enabled the natural product trisphaeridine to be made. Starting from 2-phenylnicotinaldehyde derivatives, ring closures of the derived iminyl radicals onto the phenyl rings yielded benzo[h][1,6]naphthyridines. Similarly, ring closure onto a phenyl ring from a benzothiophene-based iminyl yielded a benzo[b]thieno[2,3-c]quinoline. By way of contrast, iminyl radical ring closure onto pyridine rings was

  这项研究旨在提供一种新的“清洁”的合成方法，该方法将能够有效地制备已知和新颖的N-杂环。发现O-苯基肟是具有各种受体侧链的亚氨基自由基的优异前体。由含有戊-4-烯受体的O-苯基肟以高收率制得双羟基吡咯。使用六-5-烯基受体的类似过程未产生二氢吡啶，可能是因为6- exo - trig亚胺基的闭环太慢，无法与H原子抽象竞争。来自具有戊-4-炔型侧链的前体的亚胺基进行闭环，然后重排以提供吡咯衍生物。合适地取代的亚氨基自由基容易地闭环在芳族受体上，因此使得能够使用多个多环系统。喹啉由3-苯基丙烷经O-苯基肟制得。由2-甲酰基联苯开始的菲啶的合成特别有效，这种方法可以制备天然产物三菲啶。从2-苯基烟碱醛衍生物开始，衍生的亚氨基自由基在苯环上的闭环产生苯并[ h]] [1,6]萘啶。类似地，将苯并噻吩基亚胺基的苯环闭环，得到苯并[ b ]噻吩并[2,3- c ]喹啉。相比之下，未观察到亚吡啶基自由基
• Thermal Rearrangement of Indolyl Oxime Esters to Pyridoindoles
  作者：Fernando Portela-Cubillo、Brian A. Surgenor、R. Alan Aitken、John C. Walton

  DOI：10.1021/jo801751a

  日期：2008.10.17

  Acyl oximes derived from a variety of indolylalkanones underwent a ring closure sequence during FVP to afford 9H-pyrido[2,3-b]indoles. Unlike UV light promoted reactions of oxime esters, the mechanism is almost certainly not mediated by iminyl radicals but probably involves tautomerism, elimination of acetic acid, and a final electrocyclic ring closure.

  衍生自多种吲哚基链烷酮的酰基肟在FVP期间进行了闭环反应，得到9H-吡啶并[2,3-b]吲哚。与紫外线促进的肟酯反应不同，该机理几乎可以肯定不是由亚氨基自由基介导的，而是可能涉及互变异构，乙酸消除和最终的电环闭合。
• An alternative approach to the synthesis of functionalized pyrido[2,3-b]indoles
  作者：Egle M Beccalli、Francesca Clerici、Alessandro Marchesini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00404-5

  日期：2001.5

  A new synthesis of α-carbolines was developed starting from the easily accessible 3-substituted indol-2(3H)-one derivatives 2 and enamines 3. The intermediates 4 afforded the α-carbolines 5 and 6 by thermal cyclization with ammonium acetate in glacial acetic acid by way of pyridine ring formation.

  从容易获得的3-取代的吲哚-2（3 H）-one衍生物2和烯胺3开始开发了一种新的α-咔啉合成方法。中间体4通过在吡啶乙酸中通过乙酸铵形成吡啶环而与乙酸铵进行热环化而得到α-咔啉5和6。
• Baylis–Hillman acetates in organic synthesis: convenient one-pot synthesis of α-carboline framework – a concise synthesis of neocryptolepine
  作者：Deevi Basavaiah、Daggula Mallikarjuna Reddy

  DOI：10.1039/c2ob26339d

  日期：——

  A convenient, facile, and one-pot methodology for the synthesis of α-carbolines from Baylis–Hillman (BH) acetates, involving three steps (reactions), (1) mono alkylation of 2-nitroarylacetonitriles with BH-acetates, (2) reduction of nitro group into amino group using Fe/AcOH and (3) formation of two (five and six membered) rings, is presented. This methodology is successfully applied to the synthesis

  一种方便，便捷，一锅法的由Baylis-Hillman（BH）乙酸酯合成α-咔啉的方法，涉及三个步骤（反应），（1）2-硝基芳基乙腈与BH-乙酸酯单烷基化，（2）提出了使用Fe / AcOH将硝基还原为氨基的方法，以及（3）形成两个（五元和六元）环。该方法已成功应用于生物活性生物碱新隐油菜素的合成。
• Higashino, Takeo; Hayashi, Eisaku; Matsuda, Hideaki, Heterocycles, 1981, vol. 15, # 1, p. 483 - 487
  作者：Higashino, Takeo、Hayashi, Eisaku、Matsuda, Hideaki、Katori, Tatsuhiko

  DOI：——

  日期：——