1-己基肼羧酸叔丁酯 | 259870-73-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 肼或胲的有机衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-己基肼羧酸叔丁酯
• 英文名称: 1-hexyl-1-tert-butoxycarbonylhydrazine
• 英文别名: 1-hexylhydrazinecarboxylic acid tert-butyl ester；tert-Butyl 1-hexylhydrazine-1-carboxylate；tert-butyl N-amino-N-hexylcarbamate
• CAS: 259870-73-0
• 化学式: C₁₁H₂₄N₂O₂
• 分子量: 216.324
• InChiKey: PVPQUPSHQGXSJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-己基肼羧酸叔丁酯 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 正己基肼盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  N-tert-Butoxycarbonylaminophthalimide, a versatile reagent for the conversion of alcohols into alkylated tert-butylcarbazates or hydrazines via the Mitsunobu protocol

  摘要：

  An efficient two-step method has been developed for the conversion of alcohols to substituted hydrazines. The use of N-tert-butoxycarbonylaminophthalimide as an acid partner in Mitsunobu reactions with a variety of alcohols permits the synthesis of the corresponding monoalkylated tert-butylcarbazates and hydrazines. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02038-9
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氧代异吲哚啉-2-氨基甲酸叔丁酯 在 三苯基膦 、 甲基肼 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-己基肼羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  使用Mitsunobu协议通过N-酰基或N-烷氧基羰基氨基邻苯二甲酰亚胺的烷基化反应合成1,1取代的肼。

  摘要：

  N-酰基和N-烷氧基羰基氨基邻苯二甲酰亚胺使用方便的反应制备，并有效地用作Mitsunobu反应中的酸伙伴。该反应使它们被伯，仲或苄基烷基化。这些N-取代的氨基邻苯二甲酰亚胺的反应性和pK（a）值的比较表明，在这种情况下，Mitsunobu反应的成功似乎更多地取决于空间而不是电子效应。最终的脱邻苯二甲酰化步骤导致制备1，1-取代肼的有效方法。

  DOI：

  10.1021/jo000225s

文献信息

• E-64c-Hydrazide: A Lead Structure for the Development of Irreversible Cathepsin C Inhibitors
  作者：Hanna Radzey、Markus Rethmeier、Dennis Klimpel、Maresa Grundhuber、Christian P. Sommerhoff、Norbert Schaschke

  DOI：10.1002/cmdc.201300093

  日期：2013.8

  hydrazide moiety addresses the acidic Asp 1 residue at the entrance of the S2 pocket by hydrogen bonding while also occupying the flat hydrophobic S1′–S2′ area with its leucine‐isoamylamide moiety. Furthermore, structure–activity relationship studies revealed that functionalization of this distal amino group with alkyl residues can be used to occupy the conserved hydrophobic S2 pocket. In particular, the

  组织蛋白酶C是一种具有二肽基氨基肽酶活性的木瓜蛋白酶样半胱氨酸蛋白酶，被认为可以激活各种颗粒相关的丝氨酸蛋白酶。它的肽外切酶活性在结构上由所谓的排斥结构域解释，该结构域阻止S2位点以外的活性位点裂口，并带有Asp 1残基，为肽和蛋白质底物的N端提供锚定点。此处的（2 S，3 S）-反式-环氧琥珀酰-L-亮氨酰胺基-3-甲基丁烷（E-64c）的酰肼（k 2 / K i = 140±5  M -1  s -1）被证明是开发不可逆组织蛋白酶C抑制剂的先导结构。远端氨基的酰肼部分的地址在S2口袋的通过氢键入口处的酸性天冬氨酸1个残基，同时还占据平面疏水S1'-S2'与它的亮氨酸isoamylamide部分区域。此外，结构与活性之间的关系研究表明，带有烷基残基的远端氨基官能团可用于占据保守的疏水S2口袋。特别地，Ñ丁基衍生物被确定为系列中最有效的抑制剂（ķ 2 / ķ我= 56 000±1700 中号-1 小号-1）。
• New Synthesis of 1,1-Substituted Hydrazines by Alkylation of <i>N</i>-Acyl- or <i>N</i>-alkyloxycarbonylaminophthalimide Using the Mitsunobu Protocol
  作者：Nicolas Brosse、Maria-Fatima Pinto、Brigitte Jamart-Grégoire

  DOI：10.1021/jo000225s

  日期：2000.7.1

  N-acyl- and N-alkoxycarbonylaminophthalimides are prepared using a convenient reaction and are efficiently used as acid partners in Mitsunobu reaction. This reaction allows them to be alkylated by primary, secondary or benzyl groups. Comparison of the reactivities and pK(a) values of these N-substituted aminophthalimides suggest that the success of the Mitsunobu reaction in this case seems to be governed

  N-酰基和N-烷氧基羰基氨基邻苯二甲酰亚胺使用方便的反应制备，并有效地用作Mitsunobu反应中的酸伙伴。该反应使它们被伯，仲或苄基烷基化。这些N-取代的氨基邻苯二甲酰亚胺的反应性和pK（a）值的比较表明，在这种情况下，Mitsunobu反应的成功似乎更多地取决于空间而不是电子效应。最终的脱邻苯二甲酰化步骤导致制备1，1-取代肼的有效方法。
• N-tert-Butoxycarbonylaminophthalimide, a versatile reagent for the conversion of alcohols into alkylated tert-butylcarbazates or hydrazines via the Mitsunobu protocol
  作者：Nicolas Brosse、Maria-Fatima Pinto、Brigitte Jamart-Grégoire

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02038-9

  日期：2000.1

  An efficient two-step method has been developed for the conversion of alcohols to substituted hydrazines. The use of N-tert-butoxycarbonylaminophthalimide as an acid partner in Mitsunobu reactions with a variety of alcohols permits the synthesis of the corresponding monoalkylated tert-butylcarbazates and hydrazines. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.