6-chloro-4-ethoxycarbonyl-1-ethyl-2(1H)-quinolinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-4-ethoxycarbonyl-1-ethyl-2(1H)-quinolinone
• 英文别名: ethyl 6-chloro-1-ethyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carboxylate；Ethyl 6-chloro-1-ethyl-2-oxoquinoline-4-carboxylate；ethyl 6-chloro-1-ethyl-2-oxoquinoline-4-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₄ClNO₃
• 分子量: 279.723
• InChiKey: HZQFZCOTKVWXPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯靛红 在 四丁基溴化铵 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 6-chloro-4-ethoxycarbonyl-1-ethyl-2(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carboxylate 衍生物的合成、晶体结构、光谱表征、Hirshfeld 表面分析、分子对接研究和 DFT 计算以及抗氧化活性

  摘要：

  摘要 一系列氢喹啉衍生物 (2a-2c) 已通过环缩合反应获得。2-氧代 -1,2-二氢喹啉-4-羧酸衍生物 (3a-3c) 的合成已在相转移催化 (PTC) 条件下使用烷基化反应进行。制备的产物通过光谱 NMR 1H 和 13C、IR 和单晶 X 射线衍射技术进行表征。实现了 2D 和 3D Hirshfeld 表面（对于 3a 和 3b）研究，以了解化合物固相晶体堆积中的非键合分子间相互作用。通过优化的结构，获得并评估了最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO）能量和云。在计算结果和实验数据之间发现了良好的一致性。此外，进行分子对接研究以使用 Auto-Dock Vina 程序研究合成分子（3a 和 3b）与 1M17 抑制剂的结合模式。化合物 (3a-3c) 的抗氧化活性已使用 DPPH 自由基清除、铁还原 (FRAP) 能力和 β-胡萝卜素动力学热烫试验进行评估。DPPH

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.03.103

文献信息

• Free Radical Cyclization Reactions of Alkylsulfonyl and Alkylthio Substituted Aromatic Amide Derivatives
  作者：Yi-Lung Wu、Che-Ping Chuang、Pey-Yun Lin

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00580-9

  日期：2000.8

  Free radical cyclization reactions of alkylsulfonyl and alkylthio substituted aromatic amide derivatives are described. Carbon radicals can be generated efficiently from the sulfonyl radical induced reaction of allylsulfones or the oxidation of carbonyl compounds with manganese(III) acetate. These radicals undergo either 6-membered or 5-membered ring cyclization onto the aromatic ring effectively and

  描述了烷基磺酰基和烷硫基取代的芳族酰胺衍生物的自由基环化反应。可以通过烯丙基砜的磺酰基自由基诱导的反应或羰基化合物与乙酸锰（III）的氧化反应有效地产生碳自由基。这些自由基可有效地在芳族环上进行6元或5元环环化，并为合成喹啉酮，吲哚满酮和吲哚二酮提供了合成上有用的方法。
• Convenient synthesis of 3,4-dihydro-2(1h)-quinolinones from malonate Derivatives
  作者：Takuma Tsubusaki、Hiroshi Nishino

  DOI：10.1515/hc.2009.15.1.79

  日期：2009.1

  The diethyl 2-[2-(./V-arylamino)-2-oxoethyl]malonates underwent manganese(III)-mediated oxidative 6-endo-trig cyclization to produce the 4,4-bis(ethoxycarbonyl)-3,4-dihydro-2(l//)-quinolinones in excellent yields. The manganese(III) acetate-mediated oxidative intramolecular cylization reaction is one of the most useful and efficient techniques to obtain cyclization products. The reaction has also been

  2-[2-(./V-芳基氨基)-2-氧乙基]丙二酸二乙酯经过锰 (III) 介导的氧化 6-endo-trig 环化反应生成 4,4-双（乙氧基羰基）-3,4-二氢-2(l//)-喹啉酮的产率极好。乙酸锰（III）介导的氧化分子内环化反应是获得环化产物最有用和最有效的技术之一。该反应也被用于合成杂环化合物。由于通过苯胺与酰卤的缩合很容易制备酰胺衍生物，我们计划使用乙酸锰（III）按顺序检查 2-[2-（A^-芳基氨基）-2-氧乙基]丙二酸酯的氧化分子内环化合成二氢喹啉酮。二氢喹啉酮是一种生物学上非常重要的喹啉生物碱。尽管 Citterio 等人。报道了锰（III）介导的丙二酸酯分子内环化（方案 I 中的方程式 1）和 Chuang 等人。还显示了使用烷基磺酰苯胺的类似反应，产生 2(l//)-喹啉酮（方案 1 中的方程式 2），据我们所知，使用 2-[2-(N-芳基氨基)-2 -oxoethyI]丙二酸酯从未被检查过。R
• Synthesis, crystal structure, spectroscopic characterization, Hirshfeld surface analysis, molecular docking studies and DFT calculations, and antioxidant activity of 2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carboxylate derivatives
  作者：Yassir Filali Baba、Yusuf Sert、Youssef Kandri Rodi、Sonia Hayani、Joel T. Mague、Damien Prim、Jerome Marrot、Fouad Ouazzani Chahdi、Nada Kheira Sebbar、El Mokhtar Essassi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.03.103

  日期：2019.7

  intermolecular interactions in solid phase crystal packing of the compound. With the optimized structures, the highest occupied molecular orbital (HOMO) and the lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) energies and clouds were obtained and evaluated. Good agreement was found between the calculated results and experimental data. Furthermore, the molecular docking study is performed to investigate binding

  摘要 一系列氢喹啉衍生物 (2a-2c) 已通过环缩合反应获得。2-氧代 -1,2-二氢喹啉-4-羧酸衍生物 (3a-3c) 的合成已在相转移催化 (PTC) 条件下使用烷基化反应进行。制备的产物通过光谱 NMR 1H 和 13C、IR 和单晶 X 射线衍射技术进行表征。实现了 2D 和 3D Hirshfeld 表面（对于 3a 和 3b）研究，以了解化合物固相晶体堆积中的非键合分子间相互作用。通过优化的结构，获得并评估了最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO）能量和云。在计算结果和实验数据之间发现了良好的一致性。此外，进行分子对接研究以使用 Auto-Dock Vina 程序研究合成分子（3a 和 3b）与 1M17 抑制剂的结合模式。化合物 (3a-3c) 的抗氧化活性已使用 DPPH 自由基清除、铁还原 (FRAP) 能力和 β-胡萝卜素动力学热烫试验进行评估。DPPH