6-氯-2-氧-1,2-二氢喹啉-4-羧酸 | 32431-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-氯-2-氧-1,2-二氢喹啉-4-羧酸
• 英文名称: 6-chloro-2-hydroxyquinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 6-Chloro-2-hydroxy-quinoline-4-carboxylic acid；6-chloro-2-oxo-1H-quinoline-4-carboxylic acid
• CAS: 32431-30-4
• 化学式: C₁₀H₆ClNO₃
• 分子量: 223.616
• InChiKey: AMYRRFUUZGORKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-2-氧-1,2-二氢喹啉-4-羧酸 在 乙醇 、 硫酸 作用下， 生成 6-氯-2-氧代-1,2-二氢喹啉-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗疟药；（氯喹啉基-4）-α-哌啶基甲醇。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01216a083
• 作为产物：
  描述：

  乙酰基乙酰对氯苯胺 在 potassium permanganate 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 6-氯-2-氧-1,2-二氢喹啉-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  N-（苯并[d]噻唑-2-基）-2-羟基喹啉-4-羧酰胺作为抗癌剂的发现，合成和分子证实。

  摘要：

  努力开发了一系列苯并噻唑和喹啉稠合的生物活性化合物，这些生物活性化合物是通过使用一系列取代的乙酰乙酰苯胺通过四步合成路线而获得的。获得N-（苯并[ d ]噻唑-2-基）-2-羟基喹啉-4-羧酰胺（6a-1）的收率高达96％，而环保型p-TSA用作催化剂。此外，使用一系列癌细胞系（从MCF-7（乳腺癌），HCT-116（结肠癌），PC-3和LNCaP（前列腺）和SK-HEP-1（肝癌）。由于抗氧物质（ROS）对癌症的发展至关重要，因此在抗癌研究之前，也对本研究化合物的抗氧化性能进行了验证。为了确定所述化合物的细胞膜稳定性作用，确定了基于人红细胞（HRBC）的膜保护测定法。结果为化合物6a-1与本研究中使用的其他细胞系相比，它们能够在PC3细胞系（前列腺癌）上产生主要的结果值。由于已知人类生殖细胞碱性磷酸酶（hGC-ALP）在前列腺癌发展中的连通性，因此评估了活性最高的化合物对hGC-ALP的

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103171

文献信息

• Use of imidazo\x9b1,5-a!quinolones as neuroprotective agents
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US05935970A1

  公开（公告）日：1999-08-10

  The imidazo\x9b1,5-a!quinolines (I) are useful in treating neurological diseases/conditions or chronic neurodegenerative diseases/conditions.

  咪唑[4,5-a]喹啉（I）在治疗神经系统疾病/状况或慢性神经退行性疾病/状况方面是有用的。
• [EN] ANTI-MALARIAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIPALUDÉENS
  申请人：UNIV DUNDEE

  公开号：WO2013153357A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  The present invention relates to a novel class of quinolone-4-carboxamide Pf3D7 inhibitors of general formula (I) (Formula (I)) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 and X are as defined herein, to their use in medicine, and in the treatment of malaria in particular, to compositions containing them, to processes for their preparation and to intermediates used in such processes.

  本发明涉及一种新型的喹诺酮-4-羧酰胺Pf3D7抑制剂，其通式为(I)，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和X如本文所定义，以及它们在医学上的应用，特别是在治疗疟疾方面的应用，包含它们的组合物，用于它们的制备方法以及用于这些方法的中间体。
• Anti-Malarial Agents
  申请人：UNIVERSITY OF DUNDEE

  公开号：US20150045354A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  The present invention relates to a novel class of quinolone-4-carboxamide Pf3D7 inhibitors of general formula (I) (Formula (I)) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and X are as defined herein, to their use in medicine, and in the treatment of malaria in particular, to compositions containing them, to processes for their preparation and to intermediates used in such processes.

  本发明涉及一种新型的喹诺酮-4-羧酰胺 Pf3D7 抑制剂，其一般式为（I）（见式（I）），其中 R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8 和 X 的定义如本文所述，以及它们在医学上的应用，特别是在疟疾治疗中的应用，包含它们的组合物，用于它们的制备方法，以及用于这些方法的中间体。
• Discovery of a Quinoline-4-carboxamide Derivative with a Novel Mechanism of Action, Multistage Antimalarial Activity, and Potent in Vivo Efficacy
  作者：Beatriz Baragaña、Neil R. Norcross、Caroline Wilson、Achim Porzelle、Irene Hallyburton、Raffaella Grimaldi、Maria Osuna-Cabello、Suzanne Norval、Jennifer Riley、Laste Stojanovski、Frederick R. C. Simeons、Paul G. Wyatt、Michael J. Delves、Stephan Meister、Sandra Duffy、Vicky M. Avery、Elizabeth A. Winzeler、Robert E. Sinden、Sergio Wittlin、Julie A. Frearson、David W. Gray、Alan H. Fairlamb、David Waterson、Simon F. Campbell、Paul Willis、Kevin D. Read、Ian H. Gilbert

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00723

  日期：2016.11.10

  The antiplasmodial activity, DMPK properties, and efficacy of a series of quinoline-4-carboxamides are described. This series was identified from a phenotypic screen against the blood stage of Plasmodium falciparum (3D7) and displayed moderate potency but with suboptimal physicochemical properties and poor microsomal stability. The screening hit (1, EC50 = 120 nM) was optimized to lead molecules with

  描述了一系列 quinoline-4-carboxamides 的抗疟原虫活性、DMPK 特性和功效。该系列是从针对恶性疟原虫 (3D7) 血液阶段的表型筛选中确定的，显示出中等效力，但物理化学性质不理想，微粒体稳定性较差。筛选命中 (1, EC50 = 120 nM) 被优化为具有低纳摩尔体外效力的先导分子。药代动力学特征的改进导致几种化合物在伯氏疟原虫疟疾小鼠模型中显示出优异的口服功效，当口服给药 4 天时，ED90 值低于 1 mg/kg。有利的效力、选择性、DMPK 特性和功效，加上新的作用机制，抑制翻译延伸因子 2 (PfEF2)，
• Imidazo[1,5-A]quinolines for treatment of anxiety and sleep disorders
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US05594140A1

  公开（公告）日：1997-01-14

  Imidazo[1,5-a]quinolines of formula (I) which are useful pharmaceutical agents for the treatment of anxiety, sleep disorders, panic states, convulsions and muscle disorders. ##STR1##

  Imidazo[1,5-a]quinolines的化学式（I），是用于治疗焦虑、睡眠障碍、恐慌状态、抽搐和肌肉障碍的有效药物。