ethyl 2-(chloromethyl)-4-methylquinoline-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(chloromethyl)-4-methylquinoline-3-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₄ClNO₂
• 分子量: 263.724
• InChiKey: QHAURFGXUOKJLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(chloromethyl)-4-methylquinoline-3-carboxylate 在 水 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-methyl-2-(phenoxymethyl)quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  方便的合成12-甲基[1]苯并氧杂环丁烷[3,4-b]喹啉13（6 H）-

  摘要：

  在这项工作中，构建12-甲基[1]苯并氧杂庚并[3,4- b ]喹啉-13（6 H）-ones的结构，该结构有趣的杂化分子由稠合的4-甲基喹啉和1-苯并氧杂-2-酮单元，已通过两步程序成功完成，包括一锅合成2-（芳氧基甲基）-4-甲基喹啉3-羧酸，然后进行分子内Friedel-Crafts环化反应。这里描述的我们的合成规程可能很有吸引力，因为它简单，易于处理并且不涉及使用昂贵的试剂或催化剂。

  DOI：

  10.1007/s10593-018-2322-y
• 作为产物：
  描述：

  4-氯乙酰乙酸乙酯 、 邻氨基苯乙酮 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以76%的产率得到ethyl 2-(chloromethyl)-4-methylquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  首次合成新型 2,4-双((E)-苯乙烯基)喹啉-3-羧酸盐衍生物及其抗肿瘤活性†

  摘要：

  通过连续的 Arbuzov/Horner–Wadsworth–首次以高产率简单灵活地合成了一系列新的 2,4-双(( E )-苯乙烯基)喹啉-3-羧酸盐 ( 3a-t )使用新合成的 4-(溴甲基)-2-(氯甲基)喹啉-3-甲酸乙酯作为底物，在一锅中进行 Emmons (HWE) 反应。我们的合成方案既简单又有吸引力且功能强大，可容忍多种取代基，并且不涉及使用昂贵的试剂或催化剂。这些标题化合物属于一类新的喹啉衍生物，它们的抗肿瘤活性在人类癌细胞系（A549、HT29 和 T24）上进行了评估。MTT 测定显示化合物3h、3k和3t具有显着的抑制活性，对 A549 的 IC 50值分别为 1.53、1.38 和 2.36 μM，对 HT29 的 IC 50 值分别为 1.50、0.77 和 0.97 μM，远优于参考顺铂。

  DOI：

  10.1039/c8ra08023b

文献信息

• Chlorotrimethylsilane-Mediated Friedländer Synthesis of Polysubstituted Quinolines
  作者：Dmitriy Volochnyuk、Sergey Ryabukhin、Andrey Plaskon、Vasiliy Naumchik、Andrei Tolmachev

  DOI：10.1055/s-2007-966003

  日期：2007.4

  New convenient conditions for the Friedlander synthesis of quinolines are described. Polysubstituted quinolines were readily prepared using chlorotrimethylsilane as a promoter and water-acceptor agent.

  描述了弗里德兰德合成喹啉的新便利条件。使用三甲基氯硅烷作为促进剂和吸水剂很容易制备多取代的喹啉。
• Friedländer synthesis of polysubstituted quinolines and naphthyridines promoted by propylphosphonic anhydride (T3P®) under mild conditions
  作者：Mouhamad Jida、Benoit Deprez

  DOI：10.1039/c2nj21043f

  日期：——

  A new convenient, efficient and environmentally eco-friendly protocol for Friedländer synthesis of polysubstituted quinolines and naphthyridines is described. A wide variety of new products were readily prepared in the presence of propylphosphonic anhydride (T3P®) in short reaction times and excellent yields under mild conditions.

  本文介绍了一种新的便利、高效且环境友好的方案，用于Friedländer合成多取代喹啉和萘啶。在温和条件下，通过简短的反应时间和优异的产率，利用丙基磷酸酐（T3P®）可以方便地制备出多种新型产物。
• Wang, Yu; Li, Xingpeng; Wang, Yang, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2016, vol. 26, # 3-4, p. 155 - 161
  作者：Wang, Yu、Li, Xingpeng、Wang, Yang、Fu, Xinbo、Li, Yang、Gao, Wentao

  DOI：——

  日期：——
• Fu, Xin B.; Li, Yang; Gao, Wen T., Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2016, vol. 26, # 1-2, p. 87 - 93
  作者：Fu, Xin B.、Li, Yang、Gao, Wen T.

  DOI：——

  日期：——
• Microwave-Assisted Synthesis of Benzofuran/Benzothiophene-Fused Naphthyridines via Thorpe-Ziegler Type Heterocyclization
  作者：Jiao Xu、Dao-Lin Wang、Zhen-Peng Liu、Kai-Xue Zhang、Wei Ma、Bin Liu

  DOI：10.3987/com-17-13703

  日期：——

  An efficient one-pot domino protocol for the synthesis of novel benzofuran/benzothiophene-fused naphthyridines, benzofuro- and benzothieno[3,2-1/]benzo [b] [1,6]naphthyridin-5(6H)-one derivatives 4, was developed, starting from 2-chloromethylquinoline-3-carboxylates (1) with salicylonitriles (2) or 2-mercaptobenzonitrile (3) by microwave-assisted Thorpe-Ziegler type heterocyclization in the presence of cesium carbonate with good yields.