1,2-二(3-噻吩基)-1,2-乙二酮 | 7333-08-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酮(含烯醇)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,2-二(3-噻吩基)-1,2-乙二酮
• 英文名称: 1,2-di(thiophen-3-yl)ethane-1,2-dione
• 英文别名: 3,3'-Thenil
• CAS: 7333-08-6
• 化学式: C₁₀H₆O₂S₂
• 分子量: 222.288
• InChiKey: JMJXLGSQHPIURJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80 °C
• 沸点：
  368.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.395±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存于室温环境，避免光照，并保持干燥密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二(3-噻吩基)-1,2-乙二酮 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到苯并[1,2-b:6,5-b’]二噻吩-4,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  基于二噻吩并苯并硫属二唑的有机电子给体-受体聚合物

  摘要：

  制备了适当官能化的二噻吩并苯并噻二唑和二噻吩并苯并恶二唑单体，并将其用于共轭电子给体-受体（DA）聚合物的合成。进行了详细的系统研究，以研究硫族元素原子和三个施主单元对DA聚合物的光学和电化学性能以及光伏和场效应晶体管性能的影响。所有聚合物均显示出良好的热性能。与含苯并噻二唑的类似物相比，含苯并恶二唑部分的聚合物显示出更深的LUMO水平，而较弱的供体单元衍生的聚合物则显示出更高的HOMO水平。光伏功率转换效率超过2％，空穴场效应迁移率为2.6×10 -2  cm获得2 V -1 s -1和开/关比超过10 5。这些结果表明，二噻吩并苯并硫属元素二唑结构是潜在的有用的电子受体构件，可用于构建有机电子应用的DA聚合物。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.01.035
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,2-二(3-噻吩)-乙酮 在 N,N'-二甲基苯并咪唑鎓碘化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,2-二(3-噻吩基)-1,2-乙二酮
  参考文献：
  名称：

  在无金属条件下通过NHC催化的安息香缩合反应从醛类到苯甲酸酯的简便方法

  摘要：

  开发了一种简单有效的一锅法，在催化量的偶氮盐与DBU结合作用下，通过安息香缩合反应从醛类中合成α-二酮。因此，使醛在室温下与偶氮盐/ DBU催化体系反应，然后将反应混合物在空气气氛下加热至70℃，以良好的产率得到相应的1,2-二酮。这将是在无金属条件下从醛合成α-二酮的有效替代方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.01.103

文献信息

• Syntheses and properties of thienyl-substituted dithienophenazines
  作者：Annemarie Meyer、Eva Sigmund、Friedhelm Luppertz、Gregor Schnakenburg、Immanuel Gadaczek、Thomas Bredow、Stefan-S Jester、Sigurd Höger

  DOI：10.3762/bjoc.6.135

  日期：——

  A series of dithienophenazines with different lengths of the oligomeric thiophene units (quaterthiophenes and sexithiophenes) was synthesized. The thiophene and phenazine units act as electron donors and acceptors, respectively, resulting in characteristic absorption spectra. The optical spectra were calculated using time-dependent density functional theory at the B3LYP/TZVP level and verify the experimental data. Adsorption of the dithienophenazines on highly ordered pyrolytic graphite (HOPG) was investigated by scanning tunneling microscopy, showing that one of the compounds forms highly organized self-assembled monolayers.

  一系列具有不同寡聚噻吩单元长度（四噻吩和六噻吩）的二噻吩并联化合物被合成。噻吩和苝嗪单元分别作为电子给体和受体，导致特征吸收光谱。利用B3LYP/TZVP水平的时变密度泛函理论计算了光谱，并验证了实验数据。利用扫描隧道显微镜研究了二噻吩并联化合物在高度有序的热解石墨（HOPG）上的吸附，结果显示其中一种化合物形成高度有序的自组装单分子层。
• Searching for Models Exhibiting High Circularly Polarized Luminescence: Electroactive Inherently Chiral Oligothiophenes
  作者：Tiziana Benincori、Giulio Appoloni、Patricia Romana Mussini、Serena Arnaboldi、Roberto Cirilli、Elsa Quartapelle Procopio、Monica Panigati、Sergio Abbate、Giuseppe Mazzeo、Giovanna Longhi

  DOI：10.1002/chem.201801158

  日期：2018.8.1

  Two new inherently chiral oligothiophenes characterized by the atropisomeric 3,3′‐bithianaphtene scaffold functionalized with fused ring bithiophene derivatives, namely 4H‐cyclopenta[2,1‐b3:4b′]dithiophene (CPDT) and dithieno[3,3‐b:2′,3′‐d]pyrrole (DTP), were synthesized. The racemates were fully characterized and resolved into antipodes by enantioselective HPLC. The enantiomers were analyzed through

  两个新的固有手性寡聚噻吩，其特征是通过稠合环联噻吩衍生物功能化的阻转异构体3,3'-联萘撑骨架，即4 H-环戊[ 2,1– b 3：4 b ']二噻吩（CPDT）和二硫代[3,3] ‐ b：2′，3′‐ d合成了]吡咯（DTP）。外消旋体已被充分表征，并通过对映选择性HPLC拆分为对映体。通过不同的手性技术分析对映异构体：采用电子圆二色性（ECD）和振动圆二色性（VCD）赋予绝对构型（AC）。实验和计算的VCD光谱的比较证实了DFT计算的构象特征。用FeCl 3氧化被两个CPDT单元官能化的化合物，并测量所得材料的ECD和CPL。测量了圆偏振发光（CPL），以验证固有的手性寡聚噻吩是否可能是用于手性光子学应用的有前途的系统。
• A Facile Synthesized Polymer Featuring B‐N Covalent Bond and Small Singlet‐Triplet Gap for High‐Performance Organic Solar Cells
  作者：Shuting Pang、Zhiqiang Wang、Xiyue Yuan、Langheng Pan、Wanyuan Deng、Haoran Tang、Hongbin Wu、Shanshan Chen、Chunhui Duan、Fei Huang、Yong Cao

  DOI：10.1002/anie.202016265

  日期：2021.4.12

  OSC, comparable to the benzo[1,2‐b:4,5‐b′]dithiophene (BDT)‐based counterpart. The nonradiative recombination energy loss of 0.19 eV was afforded by PBNT‐BDD. PBNT‐BDD also exhibited weak crystallinity and appropriate miscibility with Y6‐BO, benefitting of morphological stability. The singlet–triplet gap (ΔEST) of PBNT‐BDD is as low as 0.15 eV, which is much lower than those of common organic semiconductors

  高效有机太阳能电池（OSC）很大程度上依赖于聚合物供体。在本文中，我们报告了一种新的构建基BNT和具有B-N共价键的相关聚合物PBNT-BDD，可用于OSC。BNT单元仅需3个步骤即可合成，因此可以轻松实现PBNT-BDD的合成。与非富勒烯受体Y6-BO混合时，PBNT-BDD在OSC中的功率转换效率（PCE）为16.1％，与苯并[1,2-b：4,5-b']二噻吩（BDT）相当基于对应项。PBNT-BDD提供的非辐射重组能量损失为0.19 eV。PBNT-BDD还表现出弱结晶性，并与Y6-BO具有适当的混溶性，这有利于形态稳定性。单重态-三重态间隙（ΔE STPBNT-BDD的）低至0.15 eV，远低于常见的有机半导体（≥0.6eV）。结果，PBNT-BDD的三重态高于电荷转移（CT）状态，这将有效地抑制通过三重态的重组。
• Enantioselective reduction and deracemisation using the non-conventional yeast Pichia glucozyma in water/organic solvent biphasic systems: preparation of (S)-1,2-diaryl-2-hydroxyethanones (benzoins)
  作者：Maria Caterina Fragnelli、Pilar Hoyos、Diego Romano、Raffaela Gandolfi、Andrés R. Alcántara、Francesco Molinari

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.014

  日期：2012.1

  applied in the synthesis of enantiomerically pure (S)-benzoin through two different methodologies catalysed by whole cells from the non-conventional yeast Pichia glucozyma: the stereoselective monoreduction of benzil and the deracemisation of benzoin. The presence of the organic solvent influences the redox systems implied in the reactions, avoiding the formation of the corresponding diols, increasing

  水/有机溶剂两液相系统已通过非常规酵母毕赤酵母葡糖全细胞全细胞催化的两种不同方法，成功地用于对映体纯（S）-安息香的合成：苯甲醚的立体选择性单还原和脱消氨安息香。有机溶剂的存在影响反应中隐含的氧化还原体系，避免形成相应的二醇，提高对映选择性，并易于以高收率和优异的对映体过量分离产物。两种策略的使用已扩展到制备不同的手性安息香衍生物。
• Enantioselective monoreduction of different 1,2-diaryl-1,2-diketones catalysed by lyophilised whole cells from Pichia glucozyma
  作者：Pilar Hoyos、Giacomo Sansottera、María Fernández、Francesco Molinari、José Vicente Sinisterra、Andrés R. Alcántara

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.019

  日期：2008.8

  In this work we have studied the monoreduction of different 1,2-diaryl-ethanediones (benzils, 1) with lyophilised whole cells from Pichia glucozyma CBS 5766, using the diphenyl compound (benzil, 1a) as model substrate, and extended the enantioselective reduction to structurally different symmetric benzils for producing enantiomerically pure or enriched benzoins (α-hydroxyketones 2) in high yields and

  在这项工作中，我们研究了以二苯基化合物（苯并1a）为模型底物，用葡糖毕赤酵母CBS 5766的冻干全细胞对不同的1,2-二芳基-乙二酮（苯并1）进行单还原，并扩展了对映选择性还原到结构上不同的对称苯，以生产对映体纯的或富集的苯偶姻（α-羟基酮2），收率高，反应时间短。为了研究该生物催化剂的区域选择性和立体选择性，我们研究了由不同芳基部分形成的二芳基二酮的还原，以获得对称和不对称的交叉安息香。该方法是在非常温和的反应条件下（含少量DMSO的水介质溶解底物，T = 28°C）进行的，因此与其他报道的获得同手性苯偶姻的方法相比，它是一种绿色的替代方法。