(S)-heptadec-1-en-3-ol | 1169843-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-heptadec-1-en-3-ol
• 英文别名: (S)-1-heptadecen-3-ol；(3S)-heptadec-1-en-3-ol
• CAS: 1169843-02-0
• 化学式: C₁₇H₃₄O
• 分子量: 254.456
• InChiKey: JRGQCCLYNSITGX-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-heptadec-1-en-3-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以75%的产率得到(S)-1-((S)-oxiran-2-yl)pentadecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  束缚的氨基羟基化途径生成L-阿拉伯糖-[2 R，3 S，4 R ]和L-木糖基-[2 R，3 S，4 S ] -C 18-植物鞘氨醇

  摘要：

  的简明和高效合成升-阿拉伯糖- [2 - [R，3小号，4 - [R ]和升-木糖- [2 - [R，3小号，4小号] -C 18 -phytosphingosines已经实现。合成策略以Sharpless动力学拆分和束缚的氨基羟基化为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.173
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-(iodomethyl)-3-tetradecyloxirane 在 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(S)-heptadec-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Convergent Synthesis of Passifloricin A via a Prins Cyclisation and Olefin Cross-Metathesis Approach

  摘要：

  以Prins环化和复分解反应作为关键步骤，对天然产物passifloricin A的全合成采用立体选择性收敛方法进行了说明。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258253

文献信息

• A tethered aminohydroxylation route to l-arabino-[2R,3S,4R] and l-xylo-[2R,3S,4S]-C18-phytosphingosines
  作者：Abhishek Dubey、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.173

  日期：2009.7

  A concise and highly efficient synthesis of l-arabino-[2R,3S,4R] and l-xylo-[2R,3S,4S]-C18-phytosphingosines has been achieved. The synthetic strategy features the Sharpless kinetic resolution and tethered aminohydroxylation as the key steps.

  的简明和高效合成升-阿拉伯糖- [2 - [R，3小号，4 - [R ]和升-木糖- [2 - [R，3小号，4小号] -C 18 -phytosphingosines已经实现。合成策略以Sharpless动力学拆分和束缚的氨基羟基化为关键步骤。
• A general and concise asymmetric synthesis of sphingosine, safingol and phytosphingosines<i>via</i>tethered aminohydroxylation
  作者：Pradeep Kumar、Abhishek Dubey、Vedavati G. Puranik

  DOI：10.1039/c0ob00117a

  日期：——

  A novel, practical and efficient enantioselective synthesis of sphingoid bases, L-threo-[2S,3S]-sphinganine (safingol), L-threo-[2S,3S]-sphingosine, L-arabino-[2R,3S,4R] and L-xylo-[2R,3S,4S]-C18-phytosphingosine is described. The synthetic strategy features the Sharpless kinetic resolution and tethered aminohydroxylation (TA) as the key steps.

  一种新颖，实用，有效的鞘氨醇碱基对映选择性合成， 大号-苏式- [2-小号，3小号] -sphinganine （萨非酚）， 大号-苏式- [2-小号，3小号] -sphingosine， 大号-阿拉伯- [2 - [R，3小号，4 - [R ]和大号-木糖- [2 - [R，3小号，4小号] -C 18 -phytosphingosine进行说明。合成策略具有Sharpless动力学拆分和束缚的氨基羟基化作用（TA）作为关键步骤。
• Convergent Synthesis of Passifloricin A via a Prins Cyclisation and Olefin Cross-Metathesis Approach
  作者：Gowravaram Sabitha、Muddala Prasad、Konatham Shankaraiah、Nandyala Reddy、Jhillu Yadav

  DOI：10.1055/s-0030-1258253

  日期：2010.11

  A stereoselective and convergent approach to the total synthesis of the natural product passifloricin A is illustrated using Prins cyclisation and metathesis reactions as key steps.

  以Prins环化和复分解反应作为关键步骤，对天然产物passifloricin A的全合成采用立体选择性收敛方法进行了说明。