1,2-diphenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolizine-3-carbaldehyde | 73009-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1,2-diphenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolizine-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1,2-diphenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolizine-3-carbaldehyde
• CAS: 73009-91-3
• 化学式: C₂₀H₁₇NO
• 分子量: 287.361
• InChiKey: JQTXHGHPWOQYPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diphenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolizine-3-carbaldehyde 在 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (6,7-Diphenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-5-yl)-acetonitril
  参考文献：
  名称：

  Antiphlogistic 2.3-Dihydro-1H-pyrrolizine，第 8 版关于 6.7-diaryl-2.3-dihydro-1H-pyrrolizin-5-yl-乙酸 (DADHP-5-乙酸) 的合成和脱羧

  摘要：

  吡咯嗪-5-甲醛1与TOSMIC反应后，得到甲酰氨基亚甲基化加合物2、吡咯嗪乙腈4和恶唑基吡咯嗪8。DADHP-5-乙酸作为中间体在 2 个脱羧基酸水解自发生成相应的 5-甲基衍生物 5 的过程中形成；讨论了两种可能的脱羧机制。吖内酯 9 的水解和氧化导致吡咯嗪环系统的破坏。

  DOI：

  10.1002/ardp.19863190411
• 作为产物：
  描述：

  (6,7-Diphenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-5-yl)-oxalsaeurebenzylester 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,2-diphenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolizine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  消炎剂 2,3-二氢-1H-吡咯嗪，第 9 版 1)。6.7-diphenyl-2.3-dihydro-1H-pyrrolizin-5-yl-乙醛（DADHP-5-乙醛）的合成与氧化

  摘要：

  在酸催化下脱水生成标题化合物3的二醇2可通过吡咯嗪基取代的草酸衍生物1a和1b获得。在3的PDC氧化过程中，C-5侧链被分解为醛5和内酰胺6。二醇2具有弱抗炎活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19863190605

文献信息

• DANNHARDT, G.;STEINDL, L., ARCH. PHARM., 1986, 319, N 6, 500-505
  作者：DANNHARDT, G.、STEINDL, L.

  DOI：——

  日期：——
• DANNHARDT, G.;STEINDL, L., ARCH. PHARM., 1986, 319, N 4, 354-360
  作者：DANNHARDT, G.、STEINDL, L.

  DOI：——

  日期：——
• DANNHARDT G.; LEHR M.; STEINDL L., CHEM.-ZTG, 110,(1986) N 7-8, 267-271
  作者：DANNHARDT G.、 LEHR M.、 STEINDL L.

  DOI：——

  日期：——