6,7-二苯基-2,3-二氢-1H-吡咯里嗪 | 73009-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 6,7-二苯基-2,3-二氢-1H-吡咯里嗪
• 英文名称: 2,3-Dihydro-6,7-diphenyl-1H-pyrrolizine
• 英文别名: 6,7-Diphenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin；6,7-Diphenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine
• CAS: 73009-82-2
• 化学式: C₁₉H₁₇N
• 分子量: 259.351
• InChiKey: KTNZDKBUNJCAGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-二苯基-2,3-二氢-1H-吡咯里嗪 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙酸乙酯 、 xylene 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3-(6,7-Diphenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-5-yl)-2-carbomethoxypropionsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  Antiphlogistic 2,3-dihydro-1H-pyrrolizine, 5th edition. Synthesis of 3- (6.7-diphenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-5-yl) propionic acid

  摘要：

  DADHP 1 与甲氧基亚甲基丙二酸二甲酯反应生成乙烯基取代的吡咯嗪2，经氢化、皂化和脱羧后得到吡咯嗪-5-基-丙酸5。

  DOI：

  10.1002/ardp.19863190308

文献信息

• Antiphlogistische 2,3-Dihydro-1H-pyrrolizine, 14. Mitt. Stellungsisomere Diaryldihydropyrrolizinyl-ameisensäuren und -propionsäuren
  作者：Gerd Dannhardt、Matthias Lehr

  DOI：10.1002/ardp.19883210911

  日期：——

  5,6‐, 6,7‐ und 5,7‐diarylierte 2,3‐Dihydropyrrolizinyl‐ameisensäuren sowie die entspr. Propionsäurederivate werden nach verschiedenen Methoden synthetisiert und anhand ihrer spektroskopischen Daten charakterisiert.

  5,6-、6,7- 和 5,7-二芳基化 2,3-二氢吡咯嗪基甲酸和相应的丙酸衍生物是通过各种方法合成的，并基于它们的光谱数据进行表征。
• Antiphlogistische 2,3 Dihydro-1H-pyrrolizine, 13. Mitt.: Stellungsisomere Diaryldihydropyrrolizinyl-essigsäuren und -hydroxyethyl-Derivate
  作者：Gerd Dannhardt、Matthias Lehr

  DOI：10.1002/ardp.19883210310

  日期：——

  Durch Umsetzung von 5,6‐, 6,7‐ und 5,7‐Diaryl‐2,3‐dihydro‐1H‐pyrrolizinen mit Diazoessigester und nachfolgende Esterverseifung werden die stellungsisomeren DADHP‐essigsäuren zugänglich. Unter den gewählten Reaktionsbedingungen wird keine oder nur sehr wenig Decarboxylierung der DADHP‐essigsäuren beobachtet. Die Reduktion der DADHP‐essigester mit LiAlH4 ergibt die zugehörigen Hydroxyethylderivate.

  通过使 5,6-、6,7- 和 5,7-二芳基 - 2,3-二氢 - 1H-吡咯嗪与重氮乙酸酯反应并随后进行酯皂化，可以得到位置异构的 DADHP-乙酸。在选择的反应条件下，没有观察到或只有很少的 DADHP 乙酸脱羧。用 LiAlH4 还原 DADHP 乙酸乙酯得到相关的羟乙基衍生物。
• Decahydro-8H-isoquino[2,1-g][1,6]naphthyridine and decahydrobenzo[a]pyrrolo[2,3-e]quinolizine derivatives
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0524004A1

  公开（公告）日：1993-01-20

  Compounds of the formula wherein:    X and Y are independently hydrogen; hydroxy; lower alkyl of 1-6 carbon atoms; lower alkoxy of 1-6 carbon atoms; or halo; or X and Y when adjacent and taken together are methylenedioxy or ethylene-1,2-dioxy;    R is lower alkyl of 1-6 carbon atoms; cycloalkyl of 3-8 carbon atoms; phenyl or phenyl lower alkyl in which any phenyl group may be optionally substituted by one or two substituents chosen from the group consisting of halo, lower alkyl of 1-4 carbon atoms and lower alkoxy of 1-4 carbon atoms; or -ANHSO₂R¹; wherein A is lower alkylene of 1-6 carbon atoms; and R¹ is lower alkyl of 1-6 carbon atoms or -NR²R³; wherein       R² and R³ are independently hydrogen or lower alkyl of 1-6 carbon atoms, or R² and R³ taken together are cycloalkyl of 3-8 carbon atoms; and    n is 1 or 2;    and the pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful as α₂-adrenoceptor antagonists, in particular as peripherally selective α₂ -adrenoceptor antagonists.

  该式化合物中：X和Y分别是氢；羟基；1-6个碳原子的低烷基；1-6个碳原子的低烷氧基；或卤素；或当相邻时一起取为亚甲二氧基或乙烯-1,2-二氧基；R是1-6个碳原子的低烷基；3-8个碳原子的环烷基；苯基或苯基低烷基，其中任何苯基可以选择性地被来自卤素、1-4个碳原子的低烷基和1-4个碳原子的低烷氧基的一种或两种取代基取代；或-ANHSO₂R¹；其中A是1-6个碳原子的低烷基；R¹是1-6个碳原子的低烷基或-NR²R³；其中R²和R³分别是氢或1-6个碳原子的低烷基，或R²和R³一起取为3-8个碳原子的环烷基；n为1或2；以及其药用盐，可用作α₂-肾上腺素受体拮抗剂，特别是外周选择性α₂-肾上腺素受体拮抗剂。
• Antiphlogistische 2.3-Dihydro-1H-pyrrolizine, 3. Mitt. Aminomethylierung und Arylthiolierung von 6.7-Diaryl-2.3-dihydro-1H-pyrrolizinen
  作者：Gerd Dannhardt、Ludwig Steindl

  DOI：10.1002/ardp.19863190113

  日期：——

  6.7‐Diaryl‐2.3‐dihydro‐1H‐pyrrolizine (DADHP) werden durch SE‐Reaktion en C‐5 zu Aminomethyl‐ 1 und Arylthioderivaten 3 funktionalisiert. Die Pyrrolizinylthioether 3 besitzen starke antiphlogistische Wirksamkeit, die bei den Aminomethylverbindungen nur wenig ausgeprägt ist.

  6.7-二芳基-2.3-二氢-1H-吡咯嗪 (DADHP) 通过 SE 反应 en C-5 官能化为氨基甲基-1 和芳硫基衍生物 3。吡咯嗪基硫醚 3 具有很强的抗炎活性，这在氨基甲基化合物的情况下仅略微显着。
• Antiphlogistische 2.3-Dihydro-1H-pyrrolizine, 10. Mitt. 6.7-Diarylsubstituierte 1- und 3-Pyrrolizinone (1-DAPON und 3-DAPON)
  作者：Gerd Dannhardt、Ludwig Steindl

  DOI：10.1002/ardp.19863190812

  日期：——

  Bei der SeO2‐Oxidation von 6.7‐Diphenyl‐2.3‐dihydro‐1H‐pyrrolizin entstehen das 1‐Pyrrolizinon 2 und das zugehörige Selenid 3. Die Struktur der 1‐Oxoverbindung 2 wird anhand von Folgereaktionen, spektralen Daten und durch Gegenüberstellung mit dem 3‐Pyrrolizinon 10, das auf unabhängigem Wege synthetisiert wurde, gesichert.

  6.7-二苯基-2.3-二氢-1H-吡咯嗪的 SeO2 氧化产生 1-吡咯嗪酮 2 和相关的硒化物 3。 1-氧代化合物 2 的结构是根据后续反应、光谱数据和与独立合成的 3- Pyrrolizinone 10 是安全的。