1,2-二甲基环戊-2-烯-1-醇 | 40459-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,2-二甲基环戊-2-烯-1-醇
• 英文名称: 1,2-dimethylcyclopent-2-en-1-ol
• 英文别名: 1,2-Dimethylcyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 40459-91-4
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: GGWCLFNUNRZDLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基环戊烯醇酮 、 Dimethylzinc 在 titanium(IV) isopropylate 、 (1S,2R,4R,1'R,2'R,1''S,2''R,4''R)-N-{trans-2'-[2''-hydroxy-7'',7''-dimethylbicyclo[2.2.1]hept-1''-ylmethylsulfonamino]cyclohexyl}-2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]hept-1-ylmethanesulfonamide 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.08h， 以55%的产率得到1,2-二甲基环戊-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  烷基锌试剂与环状 α,β-不饱和酮的不对称加成和双氧串联对映选择性加成/非对映选择性环氧化

  摘要：

  尽管已有超过 100 种催化剂被报道可催化烷基与醛的不对称加成，但这些催化剂未能以>90% 的对映选择性促进酮的加成。本文描述了烷基与共轭环烯酮的不对称 1,2-加成反应，得到具有手性季铵盐中心的烯丙醇。所得烯丙醇转化为具有优异非对映选择性的环氧醇。用 BF3.OEt2 处理环氧醇会引起半频哪醇重排，从而提供具有全碳手性季铵盐中心的 α,α-二烷基-β-羟基酮。我们还报告了不对称加成/非对映选择性环氧化反应的一锅法。

  DOI：

  10.1021/ja036302t

文献信息

• Asymmetric Addition of Alkylzinc Reagents to Cyclic α,β-Unsaturated Ketones and a Tandem Enantioselective Addition/Diastereoselective Epoxidation with Dioxygen
  作者：Sang-Jin Jeon、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja036302t

  日期：2003.8.1

  Although over 100 catalysts have been reported to catalyze the asymmetric addition of alkyl groups to aldehydes, these catalysts fail to promote additions to ketones with >90% enantioselectivity. This paper describes the asymmetric 1,2-addition of alkyl groups to conjugated cyclic enones to give allylic alcohols with chiral quaternary centers. The resultant allylic alcohols are converted into epoxy

  尽管已有超过 100 种催化剂被报道可催化烷基与醛的不对称加成，但这些催化剂未能以>90% 的对映选择性促进酮的加成。本文描述了烷基与共轭环烯酮的不对称 1,2-加成反应，得到具有手性季铵盐中心的烯丙醇。所得烯丙醇转化为具有优异非对映选择性的环氧醇。用 BF3.OEt2 处理环氧醇会引起半频哪醇重排，从而提供具有全碳手性季铵盐中心的 α,α-二烷基-β-羟基酮。我们还报告了不对称加成/非对映选择性环氧化反应的一锅法。