trans-2-[2-(4-methylcyclohexyl)propan-2-yl]malononitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: trans-2-[2-(4-methylcyclohexyl)propan-2-yl]malononitrile
• 英文别名: 2-[2-(4-Methylcyclohexyl)propan-2-yl]propanedinitrile；2-[2-(4-methylcyclohexyl)propan-2-yl]propanedinitrile
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂
• 分子量: 204.315
• InChiKey: ZLYUVBAGVSKKIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异亚丙基丙二腈 、 甲基环己烷 在 tetrabutylammonium decatungstate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以57%的产率得到cis-2-[2-(3-methylcyclohexyl)propan-2-yl]malononitrile
  参考文献：
  名称：

  烷基环己烷十钨酸盐光催化烷基化烯烃的区域选择性和立体选择性

  摘要：

  四丁基十钨酸铵 (WO) 光催化直接从烷烃开始的自由基烷基化反应。当使用叔丁基环己烷和甲基环己烷作为自由基前体时，与亲电子烯烃（β,β-二烷基亚甲基丙二腈、丙烯腈、丙烯酸甲酯、甲基乙烯基酮）的加成是区域选择性的，并且仅得到 3-和 4-取代的环己基加合物，没有显着其他职位的功能化。此外，当使用 β,β-二取代烯烃时，反应具有立体选择性（1,3-环己烷衍生物的顺式立体化学和反式对于 1,4 异构体）。一些反应也已通过使用二苯甲酮作为光催化剂进行，得到相同的产物分布。然而，从制备的角度来看，十钨酸盐阴离子是一种优良的催化剂，因为它在低浓度（0.002  m , 2 mol %）下是有效的并且允许简单的后处理。从机理的角度来看，烷基自由基和自由基加合物的作用已通过在合适的添加剂（α-苯基-N-叔丁基硝酮、PBN 和 2-甲基-2-亚硝基丙烷，MNP) 并通过 EPR 光谱检测溶液中产生的氮氧化物。此外，通过氮氧化物

  DOI：

  10.1002/chem.200900810

文献信息

• Regio- and Stereoselectivity in the Decatungstate Photocatalyzed Alkylation of Alkenes by Alkylcyclohexanes
  作者：Daniele Dondi、Davide Ravelli、Maurizio Fagnoni、Mariella Mella、Alessandra Molinari、Andrea Maldotti、Angelo Albini

  DOI：10.1002/chem.200900810

  日期：2009.8.10

  positions. Furthermore, when a β,β‐disubstituted alkene is used, the reaction is stereoselective (cis stereochemistry for the 1,3‐cyclohexane derivatives and trans for the 1,4 isomers). Some of the reactions have also been carried out by using benzophenone as the photocatalyst, giving the same product distribution. However, the decatungstate anion is a superior catalyst from a preparative point of view

  四丁基十钨酸铵 (WO) 光催化直接从烷烃开始的自由基烷基化反应。当使用叔丁基环己烷和甲基环己烷作为自由基前体时，与亲电子烯烃（β,β-二烷基亚甲基丙二腈、丙烯腈、丙烯酸甲酯、甲基乙烯基酮）的加成是区域选择性的，并且仅得到 3-和 4-取代的环己基加合物，没有显着其他职位的功能化。此外，当使用 β,β-二取代烯烃时，反应具有立体选择性（1,3-环己烷衍生物的顺式立体化学和反式对于 1,4 异构体）。一些反应也已通过使用二苯甲酮作为光催化剂进行，得到相同的产物分布。然而，从制备的角度来看，十钨酸盐阴离子是一种优良的催化剂，因为它在低浓度（0.002  m , 2 mol %）下是有效的并且允许简单的后处理。从机理的角度来看，烷基自由基和自由基加合物的作用已通过在合适的添加剂（α-苯基-N-叔丁基硝酮、PBN 和 2-甲基-2-亚硝基丙烷，MNP) 并通过 EPR 光谱检测溶液中产生的氮氧化物。此外，通过氮氧化物