4-[(2S,3R)-1-(4-氟苯基)-3-[(3S)-3-(4-氟苯基)-3-羟基丙基]-4-氧代-2-氮杂环丁基]苯基beta-D-吡喃葡糖苷酸 | 190448-57-8

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-[(2S,3R)-1-(4-氟苯基)-3-[(3S)-3-(4-氟苯基)-3-羟基丙基]-4-氧代-2-氮杂环丁基]苯基beta-D-吡喃葡糖苷酸
• 中文别名: 依泽替米贝-β-D-葡糖苷酸
• 英文名称: [14C]-Ezetimibe glucuronide
• 英文别名: Ezetimibe glucuronide；ezetimibe-4'-phenoxy-glucuronide；ezetimibe-glucuronide；(2S,3S,4S,5R,6S)-6-[4-[(2S,3R)-1-(4-fluorophenyl)-3-[(3S)-3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropyl]-4-oxoazetidin-2-yl]phenoxy]-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 190448-57-8
• 化学式: C₃₀H₂₉F₂NO₉
• 分子量: 585.558
• InChiKey: UOFYCFMTERCNEW-ADEYADIWSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-150°C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

ADMET

代谢

Ezetimibe-glucuronide 是 Ezetimibe 的已知人体代谢物。

Ezetimibe-glucuronide is a known human metabolite of Ezetimibe.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，需密封并保持干燥。

制备方法与用途

生物活性

Ezetimibe 磷酸葡萄糖苷（Ezetimibe 葡萄糖苷）是 Ezetimibe 的活性代谢物，具有抗高脂蛋白血症效果。Ezetimibe 是有效的胆固醇吸收抑制剂。

体内研究

口服后，Ezetimibe 在小肠中被吸收，并且超过 80% 的 Ezetimibe 转化为 Ezetimibe 葡萄糖苷。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三邻乙酰基-alpha-D-吡喃葡萄糖 1,2-(原酸甲酯) 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-[(2S,3R)-1-(4-氟苯基)-3-[(3S)-3-(4-氟苯基)-3-羟基丙基]-4-氧代-2-氮杂环丁基]苯基beta-D-吡喃葡糖苷酸
  参考文献：
  名称：

  用于评估胆固醇吸收小分子抑制剂的体外测定。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460348

文献信息

• Npcil1 (Npc3) And Methods Of Identifying Ligands Thereof
  申请人：Garcia-Calvo Maria Margarita

  公开号：US20100009461A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention provides human, rat and mouse NPCIL1 polypeptides and polynucleotides encoding the polypeptides. Methods for detecting ligands which bind to NPC1L1 and block intestinal cholesterol absorption are provided. Also included is a method of identifying ligands which bind to NPCILI using membranes derived from brush border membrane preparations. Compounds that bind to NPCILI can be used for inhibiting intestinal cholesterol absorption in a subject.

  本发明提供人、大鼠和小鼠NPCIL1多肽和编码该多肽的多核苷酸。提供检测与NPC1L1结合并阻止肠道胆固醇吸收的配体的方法。还包括使用来自刷状缘膜制备的膜鉴定与NPCILI结合的配体的方法。与NPCILI结合的化合物可用于抑制受试者的肠道胆固醇吸收。
• Methods of treating diabetes by administering a glucagon receptor antagonist in combination with a cholesterol absorption inhibitor
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US11077092B2

  公开（公告）日：2021-08-03

  Use of a glucagon receptor antagonist in combination with a cholesterol absorption inhibitor for the treatment of diabetes and related conditions is disclosed.

  本研究公开了胰高血糖素受体拮抗剂与胆固醇吸收抑制剂联合用于治疗糖尿病及相关疾病的方法。
• Sugar-substituted 2-azetidinone cholesterol absorption inhibitors: Enhanced potency by modification of the sugar
  作者：Wayne D. Vaccaro、Harry R. Davis

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00008-0

  日期：1998.2

  A glucuronide conjugate of the potent 2-azetidinone cholesterol absorption inhibitor Sch 58235 was synthesized to confirm the structure of a metabolite isolated from in vivo sources. A series of 2-azetidinone glycosides was prepared via Schmidt trichloroimidate methodology. Enhanced cholesterol absorption inhibition was achieved by modification of the sugar moiety. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• METHODS OF TREATING DIABETES BY ADMINISTERING A GLUCAGON RECEPTOR ANTAGONIST IN COMBINATION WITH A CHOLESTEROL ABSORPTION INHIBITOR
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP2928497B1

  公开（公告）日：2020-03-25
• NPC1L1 orthologues
  申请人：Altmann Scott W.

  公开号：US20090098128A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The present invention provides, in part, NPC1L1 from various species. Methods of using the NPC1L1 polypeptides and polynucleotide set forth herein, e.g., in screening assays, are also set forth.