3-O-乙酰基依折麦布2,3,4-三-O-乙酰基-beta-D-葡糖苷酸甲酯 | 190448-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-O-乙酰基依折麦布2,3,4-三-O-乙酰基-beta-D-葡糖苷酸甲酯
• 中文别名: 3-O-乙酰依泽替米贝2,3,4-三-O-乙酰-Β-D-葡萄糖醛酸甲基酯
• 英文名称: beta-D-Glucopyranosiduronic acid, 4-[(2S,3R)-3-[(3S)-3-(acetyloxy)-3-(4-fluorophenyl)propyl]-1-(4-fluorophenyl)-4-oxo-2-azetidinyl]phenyl, methyl ester, 2,3,4-triacetate
• 英文别名: methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[4-[(2S,3R)-3-[(3S)-3-acetyloxy-3-(4-fluorophenyl)propyl]-1-(4-fluorophenyl)-4-oxoazetidin-2-yl]phenoxy]oxane-2-carboxylate
• CAS: 190448-56-7
• 化学式: C₃₉H₃₉F₂NO₁₃
• 分子量: 767.734
• InChiKey: NZXOBPVQKQLFNG-HOEWMZCESA-N

物化性质

• 熔点：
  >79°C (dec.)
• 沸点：
  808.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-乙酰基依折麦布2,3,4-三-O-乙酰基-beta-D-葡糖苷酸甲酯 在 potassium cyanide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以45%的产率得到(2S,3S,4S,5R,6S)-6-(4-{(2S,3R)-1-(4-Fluoro-phenyl)-3-[(S)-3-(4-fluoro-phenyl)-3-hydroxy-propyl]-4-oxo-azetidin-2-yl}-phenoxy)-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sugar-substituted 2-azetidinone cholesterol absorption inhibitors: Enhanced potency by modification of the sugar

  摘要：

  A glucuronide conjugate of the potent 2-azetidinone cholesterol absorption inhibitor Sch 58235 was synthesized to confirm the structure of a metabolite isolated from in vivo sources. A series of 2-azetidinone glycosides was prepared via Schmidt trichloroimidate methodology. Enhanced cholesterol absorption inhibition was achieved by modification of the sugar moiety. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00008-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-D-glucopyranuronate 在 三氟化硼乙醚 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-O-乙酰基依折麦布2,3,4-三-O-乙酰基-beta-D-葡糖苷酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  用于评估胆固醇吸收小分子抑制剂的体外测定。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460348